methyl (1R,3S,8aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)octahydroindolizine-3-carboxylate | 926903-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,3S,8aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)octahydroindolizine-3-carboxylate
• 英文别名: (1R,3S,8aR)-methyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)octahydroindolizine-3-carboxylate；Methyl (1R,3S,8aR)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine-3-carboxylate；methyl (1R,3S,8aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-3-carboxylate
• CAS: 926903-82-4
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃Si
• 分子量: 313.513
• InChiKey: CRJCTHJZVYKMGF-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3S,8aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)octahydroindolizine-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric total synthesis of (−)-securinine

  摘要：

  以反式-4-羟基-L-脯氨酸为原料，经过 18 个步骤合成了生物碱（§）-securinine，总收率为 16%。

  DOI：

  10.1039/b816576a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-1,5-diallyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-L-prolinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1R,3S,8aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)octahydroindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Katoh, Miho; Mizutani, Hirotake; Honda, Toshio, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 193 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Katoh, Miho; Mizutani, Hirotake; Honda, Toshio, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 193 - 216
  作者：Katoh, Miho、Mizutani, Hirotake、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• The asymmetric total synthesis of (−)-securinine
  作者：Bhartesh Dhudshia、Benjamin F. T. Cooper、Charles L. B. Macdonald、Avinash N. Thadani

  DOI：10.1039/b816576a

  日期：——

  The alkaloid(−)-securinine was synthesized in 18 steps and 16% overall yield from trans-4-hydroxy-L-proline.

  以反式-4-羟基-L-脯氨酸为原料，经过 18 个步骤合成了生物碱（§）-securinine，总收率为 16%。