5-[(S)-5-(4-methoxybenzyloxy)hexane-1-sulfonyl]-1-pheny-1H-tetrazole | 1111316-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(S)-5-(4-methoxybenzyloxy)hexane-1-sulfonyl]-1-pheny-1H-tetrazole
• 英文别名: (S)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)hexylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole；5-[(5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexyl]sulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 1111316-35-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 430.528
• InChiKey: QRHCUQIJVWIMJG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(S)-5-(4-methoxybenzyloxy)hexane-1-sulfonyl]-1-pheny-1H-tetrazole 、 (3aS,5R,7aS)-2-oxo-3,3a,5,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-5-carbaldehyde 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以62 mg的产率得到(3aS,7aS)-5-((S,E)-6-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-enyl)-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Asperglide C 的对映选择性全合成

  摘要：

  细胞毒性大环内酯 (+)-曲霉内酯 C 的对映选择性正式全合成已从 ( S )-(-)-甘油醛丙酮化物和丹麦谢夫斯基-北原二烯完成。战略转化包括杂 Diels-Alder 反应、Ferrier 型加成和钯催化氧化内酯化以在二氢吡喃核心内设置关键立体中心，然后通过 ( E ) 选择性 Julia-Kocienski 烯化进行片段偶联。

  DOI：

  10.1021/ol902154p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)hexylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到5-[(S)-5-(4-methoxybenzyloxy)hexane-1-sulfonyl]-1-pheny-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  (+)-Asperglide C 的对映选择性全合成

  摘要：

  细胞毒性大环内酯 (+)-曲霉内酯 C 的对映选择性正式全合成已从 ( S )-(-)-甘油醛丙酮化物和丹麦谢夫斯基-北原二烯完成。战略转化包括杂 Diels-Alder 反应、Ferrier 型加成和钯催化氧化内酯化以在二氢吡喃核心内设置关键立体中心，然后通过 ( E ) 选择性 Julia-Kocienski 烯化进行片段偶联。

  DOI：

  10.1021/ol902154p

文献信息

• Enantioselective Formal Total Synthesis of (+)-Aspergillide C
  作者：Joseph D. Panarese、Stephen P. Waters

  DOI：10.1021/ol902154p

  日期：2009.11.5

  An enantioselective formal total synthesis of the cytotoxic macrolide (+)-aspergillide C has been accomplished from (S)-(−)-glyceraldehyde acetonide and the Danishefsky−Kitahara diene. Strategic transformations include a hetero Diels−Alder reaction, Ferrier-type addition, and palladium-catalyzed oxidative lactonization to set key stereocenters within the dihydropyran core, followed by fragment coupling

  细胞毒性大环内酯 (+)-曲霉内酯 C 的对映选择性正式全合成已从 ( S )-(-)-甘油醛丙酮化物和丹麦谢夫斯基-北原二烯完成。战略转化包括杂 Diels-Alder 反应、Ferrier 型加成和钯催化氧化内酯化以在二氢吡喃核心内设置关键立体中心，然后通过 ( E ) 选择性 Julia-Kocienski 烯化进行片段偶联。
• Enantioselective Total Synthesis of Aspergillide C
  作者：Tomohiro Nagasawa、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/ol802803x

  日期：2009.2.5

  The first enantioselective total synthesis of aspergillide C, a cytotoxic 14-membered macrolide isolated from the marine-derived fungus Aspergillus ostianus, has been accomplished from a commercially available chiral glycidol derivative by a 12-step sequence involving an expeditious preparation of a cyclic acetal intermediate and a trans-selective Ferrier-type two-carbon homologation reaction.

  曲霉内酯C的首次对映选择性全合成是从海洋来源的真菌曲霉曲霉中分离出的一种具有细胞毒性的14元大环内酯，它是通过市售的手性缩水甘油衍生物通过12步序列完成的，涉及快速制备环状缩醛中间体以及反式Ferrier型两碳同源反应。