3-(4-bromobenzoyl)-6-chloro-7-methyl-2,3-dihydro-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine | 1119246-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-bromobenzoyl)-6-chloro-7-methyl-2,3-dihydro-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine
• 英文别名: (4-bromophenyl)-(6-chloro-7-methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1λ6,4,2-benzodithiazin-3-yl)methanone
• CAS: 1119246-70-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrClNO₃S₂
• 分子量: 432.746
• InChiKey: OSTSHZCZMQIPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromobenzoyl)-6-chloro-7-methyl-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine 在 苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以91%的产率得到3-(4-bromobenzoyl)-6-chloro-7-methyl-2,3-dihydro-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine
  参考文献：
  名称：

  3-芳酰基-2,3-二氢-1,1-二氧-1,4,2-苯并二噻嗪的合成及其抗HIV-1整合活性

  摘要：

  一系列新的3-芳酰基-2,3-二氢-1,1-二氧代-1,4,2- benzodithiazines的15 - 28作为潜在的HIV-1整合酶（IN）抑制剂已被由3-芳酰基的还原合成-1,1-二氧代-1,4,2-苯并二噻嗪1 – 14与苯磺酰肼。所有化合物15 – 28均抑制了IN介导的链转移反应，IC 50值为3至30μM。3-（4-溴苯甲酰基）-6-氯-7-甲基-2,3-二氢-1,1-二氧代-1,4,2-苯并二噻嗪17的IC 50值为4±1和3±1最有效的分别是用于3'处理和链转移的μM。化合物17在Y99S和H114A突变体中，其类似物的效力降低了5-20倍，这意味着这些残基可能是潜在的药物结合位点。这是第一个报道IN核心结构域的Y99S和H114A参与药物结合相互作用的报告。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.02.004

文献信息

• Synthesis and anti-HIV-1 integrase activities of 3-aroyl-2,3-dihydro-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazines
  作者：Zdzisław Brzozowski、Franciszek Sączewski、Jarosław Sławiński、Tino Sanchez、Nouri Neamati

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.004

  日期：2009.1

  A series of novel 3-aroyl-2,3-dihydro-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazines 15–28 as potential HIV-1 integrase (IN) inhibitors have been synthesized by the reduction of 3-aroyl-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazines 1–14 with benzenesulfonyl hydrazide. All the compounds 15–28 inhibited IN mediated strand transfer reaction with IC50 values ranging from 3 to 30 μM. The 3-(4-bromobenzoyl)-6-chloro-7-methyl-2,3-dihydro-1

  一系列新的3-芳酰基-2,3-二氢-1,1-二氧代-1,4,2- benzodithiazines的15 - 28作为潜在的HIV-1整合酶（IN）抑制剂已被由3-芳酰基的还原合成-1,1-二氧代-1,4,2-苯并二噻嗪1 – 14与苯磺酰肼。所有化合物15 – 28均抑制了IN介导的链转移反应，IC 50值为3至30μM。3-（4-溴苯甲酰基）-6-氯-7-甲基-2,3-二氢-1,1-二氧代-1,4,2-苯并二噻嗪17的IC 50值为4±1和3±1最有效的分别是用于3'处理和链转移的μM。化合物17在Y99S和H114A突变体中，其类似物的效力降低了5-20倍，这意味着这些残基可能是潜在的药物结合位点。这是第一个报道IN核心结构域的Y99S和H114A参与药物结合相互作用的报告。