(4aR,5R,7aR)-5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-4a-methoxy-7,7-dimethyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine | 1134262-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5R,7aR)-5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-4a-methoxy-7,7-dimethyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine
• 英文别名: [(4aR,5R,7aR)-4a-methoxy-7,7-dimethyl-5,7a-dihydro-1H-furo[3,4-d]oxazin-5-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1134262-85-3
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄Si
• 分子量: 329.512
• InChiKey: NCFCLDAAPMLVGB-IOASZLSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R,7aR)-5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-4a-methoxy-7,7-dimethyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到(3aR,6R,6aS)-6-[(tert-butyldimethylsiloxy)methy]-6a-methoxy-4,4-dimethyltetrahydrofuro[3,4-c]furan-1(3H)-imine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进 1,3-二氧戊环取代的 1,2-恶嗪重排的不寻常对映体纯杂环骨架

  摘要：

  路易斯酸促进了不同 4-烷氧基取代的 1,2-恶嗪 syn-1 的重排。根据该烷氧基的性质，不同的反应途径可能提供双环 1,2-恶嗪酮 2 或新型三环产物 3-5。介绍了描述 4-烷氧基作用的机械原理。形成三环骨架 3-5 的关键步骤是 1,2-烷基转移。这些三环化合物的氢化反应根据氢解时间产生不饱和 1,2-恶嗪 12 和 13 或四氢呋喃 15a-c/16a-c。四氢呋喃环化的 1,2-恶嗪 12 用于进一步转化为复杂的取代四氢呋喃。用氰基硼氢化钠还原，随后通过氢化裂解 N,O-键，得到氨基呋喃衍生物 19。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800870
• 作为产物：
  描述：

  [(4aR,5R,7aR)-4a-methoxy-7,7-dimethyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazin-5-yl]methanol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以449 mg的产率得到(4aR,5R,7aR)-5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-4a-methoxy-7,7-dimethyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进 1,3-二氧戊环取代的 1,2-恶嗪重排的不寻常对映体纯杂环骨架

  摘要：

  路易斯酸促进了不同 4-烷氧基取代的 1,2-恶嗪 syn-1 的重排。根据该烷氧基的性质，不同的反应途径可能提供双环 1,2-恶嗪酮 2 或新型三环产物 3-5。介绍了描述 4-烷氧基作用的机械原理。形成三环骨架 3-5 的关键步骤是 1,2-烷基转移。这些三环化合物的氢化反应根据氢解时间产生不饱和 1,2-恶嗪 12 和 13 或四氢呋喃 15a-c/16a-c。四氢呋喃环化的 1,2-恶嗪 12 用于进一步转化为复杂的取代四氢呋喃。用氰基硼氢化钠还原，随后通过氢化裂解 N,O-键，得到氨基呋喃衍生物 19。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800870