1-phenylsulfonyl-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)indole | 1135615-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)indole
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1135615-87-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅S
• 分子量: 373.43
• InChiKey: RNHSJNUQPBZJRI-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)indole 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到3-(2-deoxy-β-D-ribosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  DNA 中的吲哚：核苷与非核苷 DNA 碱基取代的比较

  摘要：

  介绍了通过两种不同的结构方法将吲哚作为人工 DNA 碱基合成掺入寡核苷酸中。对于两种类型的修饰，吲哚部分通过 C-3 位置连接到寡核苷酸。作为天然核苷的模拟物，合成了 β-2'-脱氧呋喃核苷 (In) 的吲哚核苷。将相应的 In 修饰的双链体与包含通过 (S)-3-氨基-1,2-丙二醇连接的吲哚基团作为寡核苷酸磷酸二酯桥之间的无环接头的双链体进行比较。该接头直接（In''）或通过氨基甲酸酯功能（In'）连接到吲哚杂环的C-3位置。测量并比较相应吲哚修饰的DNA双链体的解链温度。有趣的是，不仅是 In' 和 In'' 修饰，还有类似天然的 In 碱基替代物都会强烈破坏 DNA 双链体的稳定性。该结果支持我们应用无环二醇接头将芳香族分子作为人工 DNA 碱基取代的方法。无环二醇接头 [例如应用的 (S)-3-amino-1,2-propanediol] 的主要优点是相应的修饰在合成上更容易和更

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800863
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenylsulfonyl-3-(2'-deoxy-3',5'-di-O-para-toluoyl-β-ribofuranosyl)indole 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到1-phenylsulfonyl-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  DNA 中的吲哚：核苷与非核苷 DNA 碱基取代的比较

  摘要：

  介绍了通过两种不同的结构方法将吲哚作为人工 DNA 碱基合成掺入寡核苷酸中。对于两种类型的修饰，吲哚部分通过 C-3 位置连接到寡核苷酸。作为天然核苷的模拟物，合成了 β-2'-脱氧呋喃核苷 (In) 的吲哚核苷。将相应的 In 修饰的双链体与包含通过 (S)-3-氨基-1,2-丙二醇连接的吲哚基团作为寡核苷酸磷酸二酯桥之间的无环接头的双链体进行比较。该接头直接（In''）或通过氨基甲酸酯功能（In'）连接到吲哚杂环的C-3位置。测量并比较相应吲哚修饰的DNA双链体的解链温度。有趣的是，不仅是 In' 和 In'' 修饰，还有类似天然的 In 碱基替代物都会强烈破坏 DNA 双链体的稳定性。该结果支持我们应用无环二醇接头将芳香族分子作为人工 DNA 碱基取代的方法。无环二醇接头 [例如应用的 (S)-3-amino-1,2-propanediol] 的主要优点是相应的修饰在合成上更容易和更

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800863

文献信息

• Indole in DNA: Comparison of a Nucleosidic with a Non-Nucleosidic DNA Base Substitution
  作者：Janez Barbaric、Claudia Wanninger-Weiß、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/ejoc.200800863

  日期：2009.1

  compared. Interestingly, not only the In' and In'' modifications but also the natural-like In base surrogate destabilize the DNA duplex strongly. This result supports our approach to apply the acyclic glycol linker to incorporate aromatic molecules as artificial DNA base substitutions. The major advantage of acyclic glycol linkers [such as the applied (S)-3-amino-1,2-propanediol] is that the corresponding

  介绍了通过两种不同的结构方法将吲哚作为人工 DNA 碱基合成掺入寡核苷酸中。对于两种类型的修饰，吲哚部分通过 C-3 位置连接到寡核苷酸。作为天然核苷的模拟物，合成了 β-2'-脱氧呋喃核苷 (In) 的吲哚核苷。将相应的 In 修饰的双链体与包含通过 (S)-3-氨基-1,2-丙二醇连接的吲哚基团作为寡核苷酸磷酸二酯桥之间的无环接头的双链体进行比较。该接头直接（In''）或通过氨基甲酸酯功能（In'）连接到吲哚杂环的C-3位置。测量并比较相应吲哚修饰的DNA双链体的解链温度。有趣的是，不仅是 In' 和 In'' 修饰，还有类似天然的 In 碱基替代物都会强烈破坏 DNA 双链体的稳定性。该结果支持我们应用无环二醇接头将芳香族分子作为人工 DNA 碱基取代的方法。无环二醇接头 [例如应用的 (S)-3-amino-1,2-propanediol] 的主要优点是相应的修饰在合成上更容易和更