3,4,5-trihydroxy-[1,3,5-(13)C3]benzoic acid | 1134383-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxy-[1,3,5-(13)C3]benzoic acid
• 英文别名: [1,3,5-(13)C3]gallic acid；3,4,5-trihydroxy(1,3,5-13C3)cyclohexa-1,3,5-triene-1-carboxylic acid
• CAS: 1134383-90-6
• 化学式: C₇H₆O₅
• 分子量: 173.089
• InChiKey: LNTHITQWFMADLM-FRSWOAELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,5-dibromo-4-hydroxy-[1,3,5-(13)C3]benzoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以48%的产率得到3,4,5-trihydroxy-[1,3,5-(13)C3]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds - poster presentations Session 19, Sunday, June 14 to Thursday, June 18, 2009

  摘要：

  海报展示环节由一系列论文组成，涵盖了之前所有环节的内容。第四位威利青年科学家奖获得者克里斯蒂安-波斯托拉奇（Cristian Postolache）在此环节发表了一篇海报。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1776

文献信息

• First synthesis of [1,3,5-13C3]gallic acid
  作者：Laura J. Marshall、Karl M. Cable、Nigel P. Botting

  DOI：10.1039/b813991a

  日期：——

  An efficient and high-yielding synthesis for [1,3,5-13C3]gallic acid from non-aromatic precursors is presented. [3,5-13C2]4H-Pyran-4-one was first prepared from the reaction between triethyl orthoformate and [1,3-13C2]acetone. The third 13C-atom was introduced into the ring by reaction of the pyranone with diethyl [2-13C]malonate. The resulting ethyl 4-hydroxy-[1,3,5-13C3]benzoate was brominated in

  提出了一种由非芳香族前体有效合成高产率的[1,3,5- 13 C 3 ]没食子酸的方法。[3,5- 13 C 2 ] 4 H -Pyran-4-one首先由原甲酸三乙酯和[1，3- 13 C 2 ]丙酮。通过吡喃酮与[2- 13 C]丙二酸二乙酯反应，将第三个13 C-原子引入环中。将得到的4-羟基- [1,3,5- 13 Ç 3 ]苯甲酸甲酯在3-和5-位被溴化，得到乙基3,5-二溴-4-羟基- [1,3,5- 13 C 3 ]苯甲酸酯。在碱性条件下，一步一步就可完成酯的水解和溴原子被羟基的取代，从而得到所需的[1,3,5- 13 C 3 ]没食子酸。[2,6- 13 C 2 ] 4 H的合成还展示了-pyran-4-one的方法，以证明该方法可将13个C原子区域选择性地置入苯环中。