1-O,1-O-diethyl 2-O-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methyl] ethene-1,1,2-tricarboxylate | 1133820-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O,1-O-diethyl 2-O-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methyl] ethene-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 1133820-70-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₈
• 分子量: 399.441
• InChiKey: JORPPHGAOKVIMN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O,1-O-diethyl 2-O-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methyl] ethene-1,1,2-tricarboxylate 、 三氟乙酸 生成
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯三羧酸二酯高效合成杂环化合物†

  摘要：

  乙三羧酸二酯1a是有用的化合物，带有两个反应位，一个CO 2 H基团和一个迈克尔受体。的反应1A和试剂与氧和氮亲核部分已被检查。在EDCI存在下1a与2-氨基醇的反应霍比特 一锅给 ñ，Ô区域选择性地含有杂环化合物。还已经执行了逐步方法。脱保护ñ -Boc 保护的氨基酯，然后进行碱性水后处理，得到各种 1,4-恶嗪衍生品。O- TBS保护的酰胺的脱保护也会导致自发环化并提供1,4-恶嗪衍生品。它们具有与一锅法反应相反的区域化学。因此，可以制备酯或酰胺的区域异构体。这些合成方法代表了构建多种杂环系统（例如吗啉衍生的杂环）的新通用策略。

  DOI：

  10.1039/b818878e
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 、 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到1-O,1-O-diethyl 2-O-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methyl] ethene-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯三羧酸二酯高效合成杂环化合物†

  摘要：

  乙三羧酸二酯1a是有用的化合物，带有两个反应位，一个CO 2 H基团和一个迈克尔受体。的反应1A和试剂与氧和氮亲核部分已被检查。在EDCI存在下1a与2-氨基醇的反应霍比特 一锅给 ñ，Ô区域选择性地含有杂环化合物。还已经执行了逐步方法。脱保护ñ -Boc 保护的氨基酯，然后进行碱性水后处理，得到各种 1,4-恶嗪衍生品。O- TBS保护的酰胺的脱保护也会导致自发环化并提供1,4-恶嗪衍生品。它们具有与一锅法反应相反的区域化学。因此，可以制备酯或酰胺的区域异构体。这些合成方法代表了构建多种杂环系统（例如吗啉衍生的杂环）的新通用策略。

  DOI：

  10.1039/b818878e

文献信息

• Efficient synthesis of heterocyclic compounds using ethenetricarboxylic acid diesters
  作者：Shoko Yamazaki、Yuko Iwata、Yugo Fukushima

  DOI：10.1039/b818878e

  日期：——

  Ethenetricarboxylic acid diester 1a is a useful compound bearing two reactive sites, a CO2H group and a Michael acceptor. Reactions of 1a and reagents with oxygen and nitrogen nucleophilic moieties have been examined. The reaction of 1a with 2-aminoalcohols in the presence of EDCI and HOBt in one pot gave N,O-containing heterocyclic compounds, regioselectively. The stepwise method has also been carried

  乙三羧酸二酯1a是有用的化合物，带有两个反应位，一个CO 2 H基团和一个迈克尔受体。的反应1A和试剂与氧和氮亲核部分已被检查。在EDCI存在下1a与2-氨基醇的反应霍比特 一锅给 ñ，Ô区域选择性地含有杂环化合物。还已经执行了逐步方法。脱保护ñ -Boc 保护的氨基酯，然后进行碱性水后处理，得到各种 1,4-恶嗪衍生品。O- TBS保护的酰胺的脱保护也会导致自发环化并提供1,4-恶嗪衍生品。它们具有与一锅法反应相反的区域化学。因此，可以制备酯或酰胺的区域异构体。这些合成方法代表了构建多种杂环系统（例如吗啉衍生的杂环）的新通用策略。