methyl (2S)-2-methyl-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-2-methyl-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: KEIGTQPTFNQBMC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 在 甲醇 、 Pt(dba)2 、 (3aR,8aR)-4,4,8,8-四[3,5-二(异丙基)苯基]四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-e][1,3,2]二氧杂磷杂卓 、 lithium methanolate 、 叔丁基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2R)-2-methyl-4-phenylbutanoate 、 methyl (2S)-2-methyl-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基硼酯的立体定向转化

  摘要：

  报道了铜催化硼酸酯的立体定向交叉偶联。由频哪醇硼酸酯和叔丁基锂衍生的硼“盐”络合物经过立体定向金属转移反应生成氰化铜，然后与炔基溴、烯丙基卤、炔丙基卤、β-卤烯酮、羟胺酯和酰氯偶联。通过这种简单的转化，可以使用市售的廉价化合物将伯烷基硼酯和仲烷基硼酯转化为多种合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04037

文献信息

• Photoinduced chemomimetic biocatalysis for enantioselective intermolecular radical conjugate addition
  作者：Xiaoqiang Huang、Jianqiang Feng、Jiawen Cui、Guangde Jiang、Wesley Harrison、Xin Zang、Jiahai Zhou、Binju Wang、Huimin Zhao

  DOI：10.1038/s41929-022-00777-4

  日期：——

  catalytic asymmetric radical conjugate to terminal alkenes remains a challenge owing to strong racemic background reaction and unselective termination of prochiral radical species. Here we report a chemomimetic biocatalysitic approach for construction of alpha-carbonyl stereocentres via an unnatural intermolecular conjugate addition of N-(acyloxy)phthalimides-derived radicals with acceptor-substituted

  利用自然界的催化剂进行化学催化无法实现的非天然转化是非常可取的，但也是具有挑战性的。一方面，广泛存在的烟酰胺依赖性氧化还原酶尚未用于单电子转移诱导的双分子交叉偶联；另一方面，由于强烈的外消旋背景反应和前手性自由基物种的非选择性终止，向末端烯烃添加催化不对称自由基共轭物仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种化学模拟生物催化方法，用于通过N的非自然分子间共轭加成来构建 α-羰基立体中心。-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺衍生自由基，具有受体取代的末端烯烃，通过可见光激发和烟酰胺依赖性酮还原酶 (KRED) 的组合。基于蛋白质晶体结构，我们通过半理性诱变策略设计了 KRED，以通过小型且高质量的变体库改善反应结果。结合湿实验、晶体学研究和计算模拟的机理研究表明，重新利用的生物催化剂可以抑制外消旋背景反应和未选择的副反应，产生化学催化难以实现的对映选择性。
• Copper-Catalyzed Stereospecific Transformations of Alkylboronic Esters
  作者：Ningxin Xu、Hao Liang、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.2c04037

  日期：2022.7.6

  followed by coupling with alkynyl bromides, allyl halides, propargylic halides, β-haloenones, hydroxylamine esters, and acyl chlorides. Through this simple transformation, commercially available inexpensive compounds can be employed to convert primary and secondary alkylboronic esters to a wide array of synthetically useful compounds.

  报道了铜催化硼酸酯的立体定向交叉偶联。由频哪醇硼酸酯和叔丁基锂衍生的硼“盐”络合物经过立体定向金属转移反应生成氰化铜，然后与炔基溴、烯丙基卤、炔丙基卤、β-卤烯酮、羟胺酯和酰氯偶联。通过这种简单的转化，可以使用市售的廉价化合物将伯烷基硼酯和仲烷基硼酯转化为多种合成上有用的化合物。