6-(acetylsulfanyl)-6-deoxy-α-cyclodextrin | 1104388-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(acetylsulfanyl)-6-deoxy-α-cyclodextrin
• 英文别名: S-[[(1S,3S,5S,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecahydroxy-10,15,20,25,30-pentakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontan-5-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 1104388-73-9
• 化学式: C₃₈H₆₂O₃₀S
• 分子量: 1030.96
• InChiKey: MSTXATNWKVTAMF-JLIRPUMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  497
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-6-deoxy-α-cyclodextrin 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到6-(acetylsulfanyl)-6-deoxy-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  刚性双链α-环糊精可逆地与二硫键连接。合成和包合物

  摘要：

  由部分脱苄基的α-环糊精1分四个步骤制备由两个α-环糊精大环在“跨环”（C6 I，C6 IV）位连接两个二硫键的刚性双链环糊精6制成，总收率为73％。在涉及硫醇5的氧化偶联的最后关键步骤中，可以在热力学控制的条件下获得目标双链体6的优势。通过MS以及2-D ​​NMR方法确定了双链环糊精的结构，并通过单晶X射线分析证实了该结构。双链环糊精6结合α，ω-链烷二醇（C 9 -C 14）和1-链烷醇（C 9和C 10）在水溶液中通过等温滴定热法进行了研究。对于1,14-十四烷二醇，络合物的稳定常数随着烷基链长度的增加而逐渐增加，并达到前所未有的高值K = 8.6×10 9 M -1。发现双桥二聚体6对α，ω-链烷二醇系列表现出比单桥类似物10更高的结合亲和力，其在K（M -1）中约2个数量级或在Δ中3.1-3.3 kcal / mol。G°，增强是由于焓的因素。使用DFT-D方法进行的理论计算表明，焓的贡献源于色散相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo802139s

文献信息

• Rigid Duplex α-Cyclodextrin Reversibly Connected With Disulfide Bonds. Synthesis and Inclusion Complexes
  作者：Lukáš Kumprecht、Miloš Buděšínský、Jiří Vondrášek、Jiří Vymětal、Jiří Černý、Ivana Císařová、Jiří Brynda、Vladimír Herzig、Petr Koutník、Jiří Závada、Tomáš Kraus

  DOI：10.1021/jo802139s

  日期：2009.2.6

  control. The structure of duplex cyclodextrin was established by MS as well as 2-D NMR methods and confirmed by a single-crystal X-ray analysis. The ability of the duplex cyclodextrin 6 to bind α,ω-alkanediols (C9−C14) and 1-alkanols (C9 and C10) was studied by isothermal titration calorimetry in aqueous solutions. The stability constants of the complexes gradually increase with the alkyl chain length

  由部分脱苄基的α-环糊精1分四个步骤制备由两个α-环糊精大环在“跨环”（C6 I，C6 IV）位连接两个二硫键的刚性双链环糊精6制成，总收率为73％。在涉及硫醇5的氧化偶联的最后关键步骤中，可以在热力学控制的条件下获得目标双链体6的优势。通过MS以及2-D ​​NMR方法确定了双链环糊精的结构，并通过单晶X射线分析证实了该结构。双链环糊精6结合α，ω-链烷二醇（C 9 -C 14）和1-链烷醇（C 9和C 10）在水溶液中通过等温滴定热法进行了研究。对于1,14-十四烷二醇，络合物的稳定常数随着烷基链长度的增加而逐渐增加，并达到前所未有的高值K = 8.6×10 9 M -1。发现双桥二聚体6对α，ω-链烷二醇系列表现出比单桥类似物10更高的结合亲和力，其在K（M -1）中约2个数量级或在Δ中3.1-3.3 kcal / mol。G°，增强是由于焓的因素。使用DFT-D方法进行的理论计算表明，焓的贡献源于色散相互作用。