丁酰肼 | 1596-84-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁酰肼
• 中文别名: 单(2,2-二甲基酰肼)丁二酸酰肼；N-二甲基琥珀酰肼酸；比久；琥珀酸-2,2-二甲基酰肼；丁二酸-N,N-二甲基酰肼；N-二甲胺基琥珀酰胺；N,N-二甲基琥珀酰肼酸；N-二甲氨基琥珀酰胺酸
• 英文名称: N-dimethylaminosuccinamic acid
• 英文别名: daminozide；Alar；succinic acid 2,2-dimethylhydrazide；4-[(Dimethylazaniumyl)amino]-4-oxobutanoate；4-[(dimethylazaniumyl)amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 1596-84-5
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 160.173
• InChiKey: NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C(lit.)
• 沸点：
  286.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2751 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于DMSO（高达50mg/ml）或水（加热时高达20mg/ml）。
• 物理描述：
  Succinic acid 2,2-dimethylhydrazide appears as odorless white crystals or powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  WHITE CRYSTALLINE SOLID
• 气味：
  Faint amine like odor
• 蒸汽压力：
  2X10-4 mm Hg at 23 °C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强酸、强碱以及氧化物接触。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 解离常数：
  pKa = 4.68
• 保留指数：
  1591.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

植物中的代谢物包括1,1-二甲基肼。

Metabolites /in plants/ include 1,1-dimethylhydrazine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：B2组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group B2 Probable Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

未列在IARC（国际癌症研究机构）的名单上。

Not listed by IARC.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（大鼠）> 147,000毫克/立方米/小时

LC50 (rat) > 147,000 mg/m3/1h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。预期癫痫发作，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。在去污后，用干燥的、无菌的敷料覆盖皮肤烧伤……。/肼及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with dry, sterile dressings after decontamination ... . /Hydrazine and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

多菌灵已经在迷你猪身上进行了研究，选择迷你猪是因为它们的胃部状况与人类相似。它们被口服放射性标记的测试物质，剂量为5毫克/千克体重。研究发现，多菌灵被迅速排泄，大约有60%在48小时内被排出。代谢物（UDMH）在尿液中的浓度高达2.8 ppm；在粪便中发现了较少的量。尿液中的放射性标记的1,1-二甲基亚硝胺的水平为0.69 ppm……也在测试动物的尿液中发现了。第二项研究是对放射性标记的多菌灵进行皮肤给药，覆盖皮肤表面的浓度为0.5、0.05或0.005毫克/平方厘米，持续时间为24小时。在24小时内，多达1.8%的剂量被测试动物吸收并排出。

Daminozide has been studied in minipigs chosen because of the similar stomach conditions to the human. They were given oral doses of radio-labelled test material at 5 mg/kg bw. It was found to be rapidly excreted with approximately 60% excreted by 48 hours. The metabolite (UDMH) was found in urine at up to 2.8 ppm; lesser amounts were found in the feces. Radio-labelled 1,1-dimethylnitrosamine at levels of 0.69 ppm... were also found in the urine of the test animals. A second study was performed with a dermal application of radio-labelled daminozide covering dermal surfaces with concentrations of 0.5, 0.05, or 0.005 mg/cu cm for periods up to 24 hours. As much as 1.8% of the dose was absorbed and excreted by the test animals in 24 hours.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

(14)C标记的矮壮素在银枫和美国梧桐幼苗中的分布和代谢命运通过自显影技术进行了研究。放射性活性在植物的所有部分都被检测到。(14)C在叶子的分生组织区域集中。

Distribution and metabolic fate of (14)C daminozide in Silver maple and American sycamore seedlings were studied by auto radiography. Radioactivity was detected in all parts of plant. (14)C concentrated in meristematic regions of leaves.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

从红橡木（Quercus rubra）中提取的物质进行分析，这些物质被施以放射性同位素标记的马来酸酰肼或敌草快，结果表明这两种生长抑制剂在22天的时间内在树木的顶端和底部都有分布。

Analysis of extracts from red oak (Quercus rubra) administered (14)C-labeled maleic hydrazide or daminozide indicated that both growth inhibitors were distributed acropetally as well as basipetally over a 22 day period.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当三岁的苹果树（品种为C.V. Cox的橙皮平）的叶子被涂上标记有(14)C的矮壮素时，超过一半的放射性积累在果实中。

When leaves of 3 yr old apple trees, CV Cox's orange pippin, were painted with (14)C-labeled daminozide, over half of radioactivity accumulated in fruits.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2928000031
• 危险品运输编号：
  61904?
• RTECS号：
  WM9625000
• 储存条件：
  请将容器密封存储在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二甲基琥珀酰肼；比欠
化学品英文名称：	Daminozide；Aminozide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	1596-84-5
分子式：	C 6 H 12 N 2 O 3
分子量：	160.20

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二甲基琥珀酰肼；比欠

有害物成分 含量 CAS No. 二甲基琥珀酰肼 100 1596-84-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	有刺激作用。吸入，摄入或经皮肤吸收后对身体有害。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。用水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	应戴口罩。
眼睛防护：	一般不需特殊防护。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	带微臭的白色结晶。
pH：
熔点(℃)：	154～156
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 12 N 2 O 3
分子量：	160.20
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，不溶于烃类。
主要用途：	用作植物生长调节剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：8400mg／kg(大鼠经口)；>1600mg／kg(大鼠经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61904
UN编号：	2588
包装标志：
包装类别：
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱；塑料瓶、两层塑料袋或两层牛皮纸袋（内或外套以塑料袋）外瓦楞纸箱。
运输注意事项：	铁路运输时包装所用的麻袋、塑料编织袋、复合塑料编织袋的强度应符合国家标准要求。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

丁酰肼概述

丁酰肼是一种植物生长抑制剂，它能有效控制植物的疯长现象。通过抑制内源赤霉素和生长素的合成来促进植株矮化，并有助于调整树干高度与观赏植物外形，而不影响其开花结果。该物质还能增强作物对恶劣环境（如低温、干旱）的抵抗能力及提高结实率。

应用范围

• 果树：作为果树生长抑制剂使用。
• 地下蔬菜：包括马铃薯和甘薯等。
• 蔬菜类：如番茄。
• 园艺植物：如草莓与菊花。
• 一些药用作物，例如人参。但请注意，国家农业部已撤销其在花生上的登记。

化学性质

纯品为白色结晶状物质，略微带有特殊气味；熔点范围为154至156摄氏度。丁酰肼具有较好的稳定性，在室温下存放一年以上或加热到50℃五个月以上均未观察到任何变化。值得注意的是，该化合物遇酸会分解而对碱则反应较慢。

生产方式

主要通过将丁二酸脱水生成丁二酸酐后与偏二甲肼在乙腈溶剂中缩合而成。

物理化学性质

• 纯度为白色结晶。
• 水溶解性：10g/100ml（25℃）。
• 有机溶剂溶解性良好，如甲醇（5%）、丙酮（2.5%），而不易溶于低级脂肪烃中。

毒理学特性

根据相关研究资料表明：

• 大鼠急性经口毒性实验显示其LD₅₀值为8400mg/kg。
• 小鼠的同等测试结果为6300 mg/kg。
• 无尾鹌鹑通过口服途径接触该化合物后，未显示出明显中毒现象，即LD₅₀超过5620mg/kg。
• 对虹鳟鱼和翻车鱼而言，在96小时内LC₅₀值分别为360mg/L与650 mg/L。

降解及贮运

丁酰肼在土壤中的半衰期大约为21天。储存条件要求保持低温干燥环境，并且需要远离食品原料进行运输与存储以确保安全无虞。

使用注意事项

在实际操作中需要注意以下几点：

• 应佩戴适当的个人防护装备，避免直接接触皮肤和眼睛；
• 远离儿童及食物、饲料存放处；
• 若出现中毒症状应立即采取急救措施，并寻求专业医疗帮助；不可与碱性物质或油类混合物使用。

总结来说，丁酰肼是一种有效且广泛应用的植物生长调节剂。尽管具有较高的安全性（低毒性），但仍然需要严格遵守相关操作规程并正确处理残留物以保障使用者健康及环境保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酰肼 在 sodium nitrate 、 copper(II) nitrate 作用下， 生成 丁二酸
  参考文献：
  名称：

  用CuII离子转化植物生长调节剂daminozide（Alar）和结构相关的化合物：氧化与水解。

  摘要：

  作为金属离子对含氮农用化学品化学转化影响的研究的一部分，在存在和不存在二价金属离子的情况下，研究了通过酰肼CN键的裂解将达米嗪转化为琥珀酸酯的过程。在不含金属离子的溶液中或存在1.0 mM NiII，ZnII和PbII的情况下，未观察到转化。相比之下，CuII显着提高了Daminozide到琥珀酸酯的转化率。在不存在金属离子的情况下，卤化物离子（CI-，Br-）对daminozide的转化率没有影响，但是在CuII存在下观察到的转化率显着提高。氮供体配体乙二胺，N-（2-羟乙基）乙二胺和1,4,7,10-四氮杂十二烷降低了CuII促进的转化率，而1,5,9-三氮杂十二烷实际提高了转化率。1 H NMR和UV光谱法提供了形成1：1 CuII-daminozide配合物的证据。卤化物离子效应和氮供体配体效应指出了CuII促进的daminozide分解而不是水解的氧化机理。与结构相关的化合物丁酸

  DOI：

  10.1021/es026244w
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 偏二甲肼 在 sodium benzoate 、 苯甲醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以114 g的产率得到丁酰肼
  参考文献：
  名称：

  一种制备高纯度N-二甲胺基琥珀酰胺酸技术改进方法

  摘要：

  一种高纯度N‑二甲胺基琥珀酰胺酸技术改进方法，N‑二甲胺基琥珀酰胺酸(比久)又称阿拉(Alar85)、丁酰肼，是一种用途广泛的精细化工产品，多用于生长调节剂。本发明为了完成和克服肼类化合物不稳定性引起的副产物多等缺点，加入少量稳定剂和终止反应后加入一种相关杂消除剂处理后再进行按常规方法冷却结晶、离心分离、重结晶和真空干燥得到高纯度、不含肼类高毒性残留的高纯度≥99.9％N‑二甲胺基琥珀酰胺酸原料，控制和消除了杂质全部来源，实现了商业规模生产、降低成本、设备简单等优点。

  公开号：

  CN109912449A

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• 3-AMINOXALYL-AMINOBENZAMIDE DERIVATIVES AND INSECTICIDAL AND MITICIDAL AGENTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Usui Shuichi

  公开号：US20120022263A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention herein provides a 3-aminooxalylaminobenzamide derivative which is used as an insecticide or miticide. The 3-aminooxalylaminobenzamide derivative is one represented by the following general formula [1]: (R 1 and R 2 each represent, for instance, a C 1 to C 3 alkoxy group or a C 1 to C 3 haloalkoxy group; R 3 and R 4 each represent, for instance, a C 1 to C 8 alkyl group or a C 1 to C 8 haloalkyl group; R 5 represents, for instance, a C 1 to C 5 haloalkyl group; R 6 and R 7 each represent, for instance, a hydrogen atom or a C 1 to C 5 alkyl group; Y represents, for instance, a hydrogen atom or a halogen atom; Z represents, for instance, a hydrogen atom; n is an integer ranging from 0 to 4 and m is an integer ranging from 0 to 2).

  本发明提供了一种用作杀虫剂或杀螨剂的3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物。 3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物由以下通用式[1]表示： （R1和R2分别表示，例如，C1到C3烷氧基或C1到C3卤代烷氧基；R3和R4分别表示，例如，C1到C8烷基或C1到C8卤代烷基；R5表示，例如，C1到C5卤代烷基；R6和R7分别表示，例如，氢原子或C1到C5烷基；Y表示，例如，氢原子或卤原子；Z表示，例如，氢原子；n是一个范围从0到4的整数，m是一个范围从0到2的整数）。

表征谱图