N,N-dimethyl-1-[6-(2-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]methanamine | 925437-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-[6-(2-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]methanamine
• CAS: 925437-89-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 302.357
• InChiKey: PMWLQQKGPZNNJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-[6-(2-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]methanamine 在 sodium hydrogen sulfide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-((dimethylamino)methyl)imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- b ]噻唑衍生物作为新型SIRT1活化剂的发现

  摘要：

  已显示一系列咪唑并[1,2- b ]噻唑衍生物可激活NAD +依赖性脱乙酰基酶SIRT1，这是治疗各种代谢疾病的潜在新治疗靶标。该系列化合物是从带有恶唑烷吡啶核的高通量筛选命中获得的。水溶性基团可方便地安装在咪唑并[1,2- b ]噻唑环的C-2或C-3位置。可以通过修饰这些咪唑并[1,2- b ]噻唑衍生物的酰胺部分来调节SIRT1酶的活性。该系列中最有效的类似物，即化合物29，已在ob / ob小鼠模型，饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型和Zucker fa / fa大鼠模型中证明了口服降糖活性。

  DOI：

  10.1021/jm8012954
• 作为产物：
  描述：

  [6-(2-Nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]methyl methanesulfonate 、 二甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-dimethyl-1-[6-(2-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- b ]噻唑衍生物作为新型SIRT1活化剂的发现

  摘要：

  已显示一系列咪唑并[1,2- b ]噻唑衍生物可激活NAD +依赖性脱乙酰基酶SIRT1，这是治疗各种代谢疾病的潜在新治疗靶标。该系列化合物是从带有恶唑烷吡啶核的高通量筛选命中获得的。水溶性基团可方便地安装在咪唑并[1,2- b ]噻唑环的C-2或C-3位置。可以通过修饰这些咪唑并[1,2- b ]噻唑衍生物的酰胺部分来调节SIRT1酶的活性。该系列中最有效的类似物，即化合物29，已在ob / ob小鼠模型，饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型和Zucker fa / fa大鼠模型中证明了口服降糖活性。

  DOI：

  10.1021/jm8012954