(9R,9aS)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,6,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one | 1134205-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (9R,9aS)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,6,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one
• CAS: 1134205-68-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂Si
• 分子量: 281.47
• InChiKey: HHWONUWJDZWEMR-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R,9aS)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,6,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露醇全合成（+）-表喹酰胺

  摘要：

  描述了（+）-表喹酰胺的全合成，这是一种从厄瓜多尔毒蛙Epipedobates tricolor中分离出来的新型喹oli嗪生物碱。关键步骤包括闭环易位反应，以同时构建六个成员环。d-甘露醇用作手性库材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.115
• 作为产物：
  描述：

  在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(9R,9aS)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,6,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露醇全合成（+）-表喹酰胺

  摘要：

  描述了（+）-表喹酰胺的全合成，这是一种从厄瓜多尔毒蛙Epipedobates tricolor中分离出来的新型喹oli嗪生物碱。关键步骤包括闭环易位反应，以同时构建六个成员环。d-甘露醇用作手性库材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.115

文献信息

• Total synthesis of (+)-epiquinamide from d-mannitol
  作者：Subhash Ghosh、J. Shashidhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.115

  日期：2009.3

  The total synthesis of (+)-epiquinamide, a novel quinolizidine alkaloid isolated from the Ecuadoran poison frog, Epipedobates tricolor is described. The key step includes a ring-closing metathesis reaction to construct both the six member rings. d-Mannitol was used as a chiral pool material.

  描述了（+）-表喹酰胺的全合成，这是一种从厄瓜多尔毒蛙Epipedobates tricolor中分离出来的新型喹oli嗪生物碱。关键步骤包括闭环易位反应，以同时构建六个成员环。d-甘露醇用作手性库材料。