3-C-(β-D-glucopyranosyl)-5-(but-1-yn-4-yl)-1,2,4-oxadiazole | 1121654-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-(β-D-glucopyranosyl)-5-(but-1-yn-4-yl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(5-but-3-ynyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1121654-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: LHEGANCGGPVFKI-WVTGURRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(but-1-yn-4-yl)-3-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-oxadiazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3-C-(β-D-glucopyranosyl)-5-(but-1-yn-4-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Probing multivalency for the inhibition of an enzyme: glycogen phosphorylase as a case study

  摘要：

  糖原磷酸化酶参与肝脏葡萄糖的产生，是治疗2型糖尿病的新兴生物靶标。通过Cu(I)辅助的1,3-二极性环加成或通过形成三氧杂二唑衍生物，合成了两种不同的GP三价抑制剂。对这些GP三价抑制剂的抑制特性的生物学研究表明，分子的价数对酶的抑制作用影响不大，而核心和药效团之间存在间隔臂则没有影响。讨论了这些多价抑制剂与酶结合的可能方式。

  DOI：

  10.1039/b812540f

文献信息

• Probing multivalency for the inhibition of an enzyme: glycogen phosphorylase as a case study
  作者：Samy Cecioni、Oana-Andreea Argintaru、Tibor Docsa、Pál Gergely、Jean-Pierre Praly、Sébastien Vidal

  DOI：10.1039/b812540f

  日期：——

  Glycogen phosphorylase is involved in the hepatic glucose production and appears an emerging biological target for the treatment of type 2 diabetes. Two distinct trivalent inhibitors of GP were synthesized either through Cu(I)-assisted 1,3-dipolar cycloaddition or through formation of a tris-oxadiazole derivative. A biological study of the inhibiting properties of these trivalent inhibitors of GP have shown that the valency of the molecules influences slightly the inhibition of the enzyme whereas the presence of a spacer arm between the core and the pharmacophore moieties does not. The possible modes of binding of these multivalent inhibitors to the enzyme are discussed.

  糖原磷酸化酶参与肝脏葡萄糖的产生，是治疗2型糖尿病的新兴生物靶标。通过Cu(I)辅助的1,3-二极性环加成或通过形成三氧杂二唑衍生物，合成了两种不同的GP三价抑制剂。对这些GP三价抑制剂的抑制特性的生物学研究表明，分子的价数对酶的抑制作用影响不大，而核心和药效团之间存在间隔臂则没有影响。讨论了这些多价抑制剂与酶结合的可能方式。