methyl (3S,6R,E)-(butyltetrahydro-2H-1,2-oxazin-3-yl)but-3-enoate | 1146626-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,6R,E)-(butyltetrahydro-2H-1,2-oxazin-3-yl)but-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[(3S,6R)-6-butyloxazinan-3-yl]but-3-enoate
• CAS: 1146626-26-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: FUEOROCSOJBSRL-IEVRTODYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,6R,E)-(butyltetrahydro-2H-1,2-oxazin-3-yl)but-3-enoate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(R)-6-[(R)-3-hydroxyheptyl]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Monomorine I的合成

  摘要：

  （-）-Monomorine I的合成是通过将羟胺的立体选择性分子内1,6-共轭加成到二烯基酯中，然后进行串联氢化-内酰胺化反应。 迈克尔加成-串联反应-生物碱-内酰胺-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083350
• 作为产物：
  描述：

  methyl (8R,2E,4E)-8-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)oxy]dodeca-2,4-dienoate 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到methyl (3S,6R,E)-(butyltetrahydro-2H-1,2-oxazin-3-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Monomorine I的合成

  摘要：

  （-）-Monomorine I的合成是通过将羟胺的立体选择性分子内1,6-共轭加成到二烯基酯中，然后进行串联氢化-内酰胺化反应。 迈克尔加成-串联反应-生物碱-内酰胺-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083350

文献信息

• Synthesis of (-)-Monomorine I
  作者：Roderick Bates、Ping Song

  DOI：10.1055/s-0028-1083350

  日期：2009.2

  (-)-Monomorine I has been synthesized using a stereoselective intramolecular 1,6-conjugate addition of a hydroxylamine to a dienyl ester, followed by a tandem hydrogenation-lactamization reaction. Michael addition - tandem reaction - alkaloid - lactam - heterocycle

  （-）-Monomorine I的合成是通过将羟胺的立体选择性分子内1,6-共轭加成到二烯基酯中，然后进行串联氢化-内酰胺化反应。 迈克尔加成-串联反应-生物碱-内酰胺-杂环