N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide | 213019-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 213019-19-3
• 化学式: C₂₄H₃₉N₃O₁₅
• 分子量: 609.585
• InChiKey: AYAYKQXHNBDXRP-XBWFMHKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chitotriose 在 2-chloro-1,3-dimethyl-1H-benzimidazole-3-ium chloride 、 sodium phosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  实用的一步法从未保护的糖中合成1,2-恶唑啉衍生物及其在化学酶法β-N-乙酰氨基葡萄糖二唾液寡糖氨基化中的应用

  摘要：

  通过使用2-氯-1,3--3-二甲基-1H-苯并咪唑-3-氯化铵，开发了一种从相应的N-乙酰-2-氨基糖合成糖恶唑啉（=二氢恶唑）的简便实用方法。CDMBI）作为脱水缩合剂。未保护的N-乙酰-2-氨基糖的2-乙酰氨基基团与端基OH基团之间的分子内脱水反应在H 2 O中平稳进行，导致形成1,2-恶唑啉（= 4,5-二氢恶唑）部分，收率很好。由于反应在H 2中进行在不使用任何保护基的情况下，所得的恶唑啉可用作有效的糖基供体，用于随后的酶促糖基化。我们已经成功地证明了由突变型内切N-乙酰氨基葡糖苷酶催化的二低聚寡糖部分到对硝基苯基N-乙酰氨基葡糖苷的高效化学酶转糖基化反应，而没有分离出二聚寡糖恶唑啉作为合成中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200414

文献信息

• METHOD FOR PRODUCTION OF SUGAR OXAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP2123663B1

  公开（公告）日：2014-08-06
• Efficient Synthesis of Sugar Oxazolines from Unprotected <i>N</i>-Acetyl-2-amino Sugars by Using Chloroformamidinium Reagent in Water
  作者：Masato Noguchi、Tomonari Tanaka、Hidetoshi Gyakushi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1021/jo8024708

  日期：2009.3.6

  Sugar oxazoline derivatives were directly synthesized from the corresponding N-acetyl-2-amino sugars in aqueous media by using a chloroformamidinium-type dehydrating reagent. The present method could successfully be applied to chito-oligosaccharides, saccharides with acid functions, and a complex-type oligosaccharide derived from a glycopeptide.
• A Practical One-Step Synthesis of 1,2-Oxazoline Derivatives from Unprotected Sugars and Its Application to Chemoenzymatic<i>β</i>-<i>N</i>-Acetylglucosaminidation of Disialo-oligosaccharide
  作者：Masato Noguchi、Tsukasa Fujieda、Wei Chun Huang、Masaki Ishihara、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1002/hlca.201200414

  日期：2012.10

  facile and practical method for synthesis of sugar oxazolines (=dihydrooxazoles) from the corresponding N‐acetyl‐2‐amino sugars has been developed by using 2‐chloro‐1,3‐dimethyl‐1H‐benzimidazol‐3‐ium chloride (CDMBI) as a dehydrative condensing agent. The intramolecular dehydrative reaction between the 2‐acetamido group and the anomeric OH group of unprotected N‐acetyl‐2‐amino sugars took place smoothly

  通过使用2-氯-1,3--3-二甲基-1H-苯并咪唑-3-氯化铵，开发了一种从相应的N-乙酰-2-氨基糖合成糖恶唑啉（=二氢恶唑）的简便实用方法。CDMBI）作为脱水缩合剂。未保护的N-乙酰-2-氨基糖的2-乙酰氨基基团与端基OH基团之间的分子内脱水反应在H 2 O中平稳进行，导致形成1,2-恶唑啉（= 4,5-二氢恶唑）部分，收率很好。由于反应在H 2中进行在不使用任何保护基的情况下，所得的恶唑啉可用作有效的糖基供体，用于随后的酶促糖基化。我们已经成功地证明了由突变型内切N-乙酰氨基葡糖苷酶催化的二低聚寡糖部分到对硝基苯基N-乙酰氨基葡糖苷的高效化学酶转糖基化反应，而没有分离出二聚寡糖恶唑啉作为合成中间体。