O-[(2R,3R,3aR,7R,7aR)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3a,7-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-3-yl] imidazole-1-carbothioate | 1146579-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[(2R,3R,3aR,7R,7aR)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3a,7-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-3-yl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 1146579-70-5
• 化学式: C₃₁H₃₂N₄O₆S
• 分子量: 588.684
• InChiKey: PXYYUYCLRLBDPS-SNBXZQQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-[(2R,3R,3aS,7R,7aR)-3-hydroxy-3a,7-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione	1146579-68-1	C27H30N2O6	478.545

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-[(2R,3R,3aS,7R,7aR)-3-hydroxy-3a,7-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione	1146579-68-1	C27H30N2O6	478.545
  ——	1-[(2R,3aS,7R,7aR)-3a,7-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione	1146579-72-7	C27H30N2O5	462.546

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(2R,3R,3aR,7R,7aR)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3a,7-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-3-yl] imidazole-1-carbothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  筛选双环-DNA 的结构空间：bc4,3-DNA 的合成和热熔特性

  摘要：

  为了筛选双环 DNA 的结构和功能特性，其中核糖 C(3') 和 C(5') 中心被整合到一个额外的五元碳环（[3.3.0] 系列）中，我们现在已经合成并研究了一种环扩大类似物，其中 C(5') 和 C(3') 被一个六元碳环（[4.3.0] 系列）跨越。从已知的烯丙基呋喃糖 1 开始，相应的 bc4,3-T 核苷 13 的合成分 12 个步骤进行。其苄基保护的前体 12 的 X 射线分析显示环己烷环采用椅子构象，O(5' ) 轴向位置的取代基。呋喃糖部分明显显示S型糖褶。该核苷被转化为相应的亚磷酰胺结构单元 15 并通过标准亚磷酰胺化学掺入寡脱氧核苷酸中。发现单或双掺入 bc4,3-T 残基并与互补 DNA 或 RNA 配对的寡核苷酸的热稳定性与未修饰的寡核苷酸（每次修饰 –2.3 至 +0.7 °C）和具有已知的 bc-T 修饰。我们还发现 bc4,3-T 系列中的错配辨别力与自然系列的错配辨别力相似，但与已知的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801034
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R,3aS,7R,7aR)-3-hydroxy-3a,7-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到O-[(2R,3R,3aR,7R,7aR)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3a,7-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-3-yl] imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  筛选双环-DNA 的结构空间：bc4,3-DNA 的合成和热熔特性

  摘要：

  为了筛选双环 DNA 的结构和功能特性，其中核糖 C(3') 和 C(5') 中心被整合到一个额外的五元碳环（[3.3.0] 系列）中，我们现在已经合成并研究了一种环扩大类似物，其中 C(5') 和 C(3') 被一个六元碳环（[4.3.0] 系列）跨越。从已知的烯丙基呋喃糖 1 开始，相应的 bc4,3-T 核苷 13 的合成分 12 个步骤进行。其苄基保护的前体 12 的 X 射线分析显示环己烷环采用椅子构象，O(5' ) 轴向位置的取代基。呋喃糖部分明显显示S型糖褶。该核苷被转化为相应的亚磷酰胺结构单元 15 并通过标准亚磷酰胺化学掺入寡脱氧核苷酸中。发现单或双掺入 bc4,3-T 残基并与互补 DNA 或 RNA 配对的寡核苷酸的热稳定性与未修饰的寡核苷酸（每次修饰 –2.3 至 +0.7 °C）和具有已知的 bc-T 修饰。我们还发现 bc4,3-T 系列中的错配辨别力与自然系列的错配辨别力相似，但与已知的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801034

文献信息

• Screening the Structural Space of Bicyclo-DNA: Synthesis and Thermal Melting Properties of bc^4,3-DNA
  作者：Andrea Stauffiger、Christian J. Leumann

  DOI：10.1002/ejoc.200801034

  日期：2009.3

  In attempts to screen the structural and functional properties of bicyclo-DNA, in which the ribose C(3′) and C(5′) centers are integrated into an additional five-membered carbocyclic ring ([3.3.0]-series) we have now synthesized and investigated a ring enlarged analogue in which C(5′) and C(3′) are spanned by a six-membered carbocyclic ring ([4.3.0]-series). The synthesis of the corresponding bc4,3-T

  为了筛选双环 DNA 的结构和功能特性，其中核糖 C(3') 和 C(5') 中心被整合到一个额外的五元碳环（[3.3.0] 系列）中，我们现在已经合成并研究了一种环扩大类似物，其中 C(5') 和 C(3') 被一个六元碳环（[4.3.0] 系列）跨越。从已知的烯丙基呋喃糖 1 开始，相应的 bc4,3-T 核苷 13 的合成分 12 个步骤进行。其苄基保护的前体 12 的 X 射线分析显示环己烷环采用椅子构象，O(5' ) 轴向位置的取代基。呋喃糖部分明显显示S型糖褶。该核苷被转化为相应的亚磷酰胺结构单元 15 并通过标准亚磷酰胺化学掺入寡脱氧核苷酸中。发现单或双掺入 bc4,3-T 残基并与互补 DNA 或 RNA 配对的寡核苷酸的热稳定性与未修饰的寡核苷酸（每次修饰 –2.3 至 +0.7 °C）和具有已知的 bc-T 修饰。我们还发现 bc4,3-T 系列中的错配辨别力与自然系列的错配辨别力相似，但与已知的