4'-methoxy-4-(N-morpholino)biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4'-methoxy-4-(N-morpholino)biphenyl
• 英文别名: 4-(4'-methoxybiphenyl-4-yl)morpholine；4-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)morpholine；4-[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]morpholine；4-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]morpholine
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: AAAQPYNETPIJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-4-(N-morpholino)biphenyl 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-dimesityl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene 、 diisopropopylaminoborane 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到4-(4-苯基苯基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  使用二异丙基氨基硼烷进行镍催化的苯甲醚衍生物中的碳氧键还原还原反应

  摘要：

  芳族环上甲氧基的催化除去使得该基团可用作芳族官能化反应的无痕活化和导向基团。尽管已经报道了几种用于苯甲醚衍生物的还原裂解的催化方法，但是所有方法仅适用于π-延伸的芳基醚，例如萘基和联苯醚，而单环芳基醚不能被还原。在本文中，我们报道了使用二异丙基氨基硼烷作为还原剂的镍催化的芳基醚中C–O键的还原裂解反应。与以前报道的方法不同，这种还原剂可在范围更广的芳基醚底物（包括带有各种官能团的单环和杂环醚）中有效地降低C-O键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02009
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-氟苯 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3,2-diazaphospholidine-2-oxide 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 [Pd(dibenzylideneacetone)2] 、 ClP[-N(2,6-di(iPr)C₆H₃)-CH₂CH₂-N(2,6-di(iPr)C₆H₃)-] 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 4'-methoxy-4-(N-morpholino)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过使用空气稳定的氧化膦的镍络合物活化C-Cl和CF键，可以有效地偶联芳基-（杂）芳基。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501860

文献信息

• A Highly Active Cobalt Catalyst System for Kumada Biaryl Cross-Coupling
  作者：Wenqin Wu、Hung Duong

  DOI：10.1055/s-0037-1609337

  日期：2018.6

  A highly active cobalt catalyst system has been developed for the cross-coupling reactions of arylmagnesium reagents and aryl bromides. In the presence of 1 mol% CoCl2, 2 mol% IPr·HCl and 2 mol% NaO t Bu, a wide range of (hetero)biaryls are prepared in 51–99% yields at room temperature within a short reaction time.

  高活性钴催化剂体系已被开发用于芳基镁试剂和芳基溴化物的交叉偶联反应。在 1 mol% CoCl2、2 mol% IPr·HCl 和 2 mol% NaO t Bu 的存在下，在室温下短时间内反应时间可以以 51-99% 的产率制备多种（杂）联芳基化合物。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and amines
  作者：Xue-Qi Zhang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c3ob41989d

  日期：——

  Nickel-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and amines was carried out under mild conditions. The reaction has a broad scope of substrates and can be performed by a one-pot procedure from an aryldimethylamine.

  在温和条件下，通过镍催化实现了芳基三甲基铵三氟甲磺酸盐与胺的交叉偶联反应。该反应对底物具有广泛的适用性，并且可以从二甲基芳胺通过一步法实现。
• Direct Borylation of Tertiary Anilines via C–N Bond Activation
  作者：Zhi-Chao Cao、Xiao-Lei Li、Qin-Yu Luo、Huayi Fang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00545

  日期：2018.4.6

  The first successful catalytic borylation of unactivated aromatic C–N bonds of tertiary anilines without the preactivation or any directing groups is demonstrated. The reactivity of both N,N-dialkylarylamines and N-arylpyrroles were investigated systematically, and the targeted products were furnished in moderate to good yields. The DFT calculation results indicated that the catalytic cycle is furnished

  证明了未激活或没有任何导向基团的叔苯胺未活化芳族C–N键的第一个成功的催化硼化反应。系统地研究了N，N-二烷基芳基胺和N-芳基吡咯的反应性，并以中等至良好的产率提供了目标产物。DFT计算结果表明，由于Ni / NHC催化体系的空间位阻，通过五元循环过渡态提供了催化循环。
• WO2023/243522
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient Aryl-(Hetero)Aryl Coupling by Activation of CCl and CF Bonds Using Nickel Complexes of Air-Stable Phosphine Oxides
  作者：Lutz Ackermann、Robert Born、Julia H. Spatz、Daniel Meyer

  DOI：10.1002/anie.200501860

  日期：2005.11.11