西托糖苷 | 474-58-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 西托糖苷
• 中文别名: Beta-谷甾醇葡萄糖苷；胡萝卜苷；胡罗卜苷；谷甾醇-3-O-葡萄糖苷
• 英文名称: Daucosterol
• 英文别名: β-sitosterol 3-O-β-D-glucopyranoside；β-daucosterol；β-sitosterol glucoside；sitogluside；3-O-β-D-glucopyranosyl β-sitosterol；β-sitosteryl β-D-glucopyranoside；β-sitosterol β-D-glucoside；stigma-5-en-3-O-β-glucoside；β-sitosterol-D-glucoside；sitosterol-β-D-glucoside；β-sitosterol β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 474-58-8
• 化学式: C₃₅H₆₀O₆
• 分子量: 576.858
• InChiKey: NPJICTMALKLTFW-OFUAXYCQSA-N

物化性质

• 熔点：
  283～286℃
• 沸点：
  673.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  361℃
• 溶解度：
  DMSO（轻微加热）、吡啶（轻微超声处理）
• LogP：
  8.615 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: β-SitOSterol β-D-glucOSide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C35H60O6
分子式
: 576.85 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末, 结晶
颜色: 白色, 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
361 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 6.83
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 62 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

胡萝卜苷概述

胡萝卜苷又名西托糖苷，是一种呈白色粉末状的化学品。它主要用于HepG2细胞增殖的抑制作用，并且主要从川芎、牛膝和柏子仁、川续断（乙酸乙酯部位）、红花、侧柏、丹参、芍药中提取。

基本信息

• 物理性状: 白色粉末
• 保质期: 二年
• 注意事项: 应在避光干燥低温处保存，避免受潮及阳光照射导致产品降解。推荐保存方法为-4°C、避光干燥。
• 溶解性: 可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。

作用

胡萝卜苷对HepG2细胞增殖有明显抑制作用，且在0μg/ml—200μg/ml浓度范围内呈现浓度依赖性。当使用200μg/ml的胡萝卜苷处理时，相较于未用药物处理的HepG2细胞，经过药物处理后的细胞穿越基膜的数量显著减少，并且TOPOⅠ和TOPO Ⅱ mRNA相对表达量显著降低。结论认为胡萝卜苷可能通过下调TOPOⅠ和TOPOⅡ基因表达而抑制HepG2细胞增殖，并具有抑制HepG2细胞迁移的能力。


用途

胡萝卜苷适用于科研研究、鉴定及药理实验。

含量测定方法

采用高效液相色谱-蒸发光散射检测法。具体条件为：色谱柱为Scienhome Inertex C18（150mm ×4.6mm，5μm），流动相为甲醇-水（80∶20），流速为1.0 mL·min⁻¹，柱温为30℃；载气为氮气，气体压力为30.0 psi，漂移管温度为80℃。

提取来源

主要从川芎、牛膝和柏子仁、川续断（乙酸乙酯部位）、红花、侧柏、丹参及芍药中提取。

药理药效

胡萝卜苷具有治疗淋巴癌、食管癌、皮肤癌、乳腺癌及骨膜肉瘤的作用。

鉴别方法

使用NMR和Ms进行鉴别。

检测方法

采用HPLC-ELSD：乙腈-水（70∶20），DMSO溶解（仅供参考）或乙腈：0.2%磷酸水=95:5，波长：220nm；薄层法：氯仿：甲醇：水=25:5:1 或 乙酸乙酯：甲醇：水=25:5:1 10%硫酸乙醇显色。

贮存条件

低温冷藏、避光、密封、干燥保存。

参考资料

• [1]胡萝卜苷 .百链数据库. (引用日期2017.08.19)
• [2]刘星,肖游章.西托糖苷抑制HepG-2细胞增殖和迁移及拓扑异构酶表达 [J/OL].中国组织化学与细胞化学杂志, 2016,(05):402-405.
• [3]萝卜苷 .成都德锐可生物科技有限公司. (引用日期2017.08.19)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  西托糖苷 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  使用电喷雾电离离子阱串联质谱法和主成分分析法直接区分单糖

  摘要：

  碳水化合物是药物的良好来源，并在生物体内的代谢过程和细胞相互作用中发挥重要作用。在糖类衍生物中区分单糖异构体是研究糖类的重要基础性工作。为此目的，开发一种快速，简单和直接的方法很重要，本研究对此进行了介绍。

  DOI：

  10.1002/rcm.6219
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 三氟化硼乙醚 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 西托糖苷
  参考文献：
  名称：

  来自 Edgeworthia chrysantha 的杀鱼甾醇酰基葡萄糖苷

  摘要：

  关键词索引-Edgeworthio chrysantha; 百里香科；花，谷甾醇-3-O--亚麻醇-基-和谷甾醇-3-O-64inolenoyl-8-吡喃葡萄糖苷；蚂蚱酮；瑞香素；鱼尾活动；菊花苷的合成。摘要-从 E~geworr~ju c~ysunr~a 的花中获得了名为 chrysanthosides 的新型强效杀鱼甾醇酰基葡萄糖苷，以及先前已知的双香豆素和蚱蜢酮及其结构特征为谷甾醇-3-O- 6-linoleoyl-和sitosterol-3-O-6-linolenoyl-~-~giupyranos~des 通过光谱数据和合成。天然和合成的菊花苷对在 0.1 ppm 浓度下在 3 小时内被杀死的死鱼具有强效的杀鱼活性。INTRODL'CIION E~gewort~ia c~~ysun~~u (= E. pupy~~ra) 已被用于制造优质纸张，尽管它产生具有强促肿瘤活性的达芬烷型二萜类化合物

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98226-8

文献信息

• FORMULATIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS TO INSECTS, PLANTS, AND PLANT PATHOGENS
  申请人：Preceres Inc.

  公开号：US20170325457A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present disclosure is directed to formulations comprising (1) at least one formulation transport agent, (2) at least one complexing agent, and (3) at least one active agent that modulates one or more traits of a target insect, plant, or plant pathogen. The present disclosure is also directed to methods of delivering such formulations to the target organism, as well as to formulation transport agents used to prepare such formulations.

  本公开涉及包含（1）至少一种制剂运输剂、（2）至少一种络合剂和（3）至少一种调节目标昆虫、植物或植物病原体的一个或多个特征的活性剂的配方。本公开还涉及将这种配方传递给目标生物体的方法，以及用于制备这种配方的制剂运输剂。
• Analysis of steryl glucosides in rice bran-based fermented food by LC/ESI-MS/MS
  作者：Tsuyoshi Murai、Shigeki Jin、Mari Itoh、Yukiko Horie、Tatsuya Higashi、Shigeo Ikegawa

  DOI：10.1016/j.steroids.2020.108605

  日期：2020.6

  Steryl glucosides (SGs) and acylated steryl glucosides (ASGs) are phytochemicals found in plant-based foods and are known as bioactive compounds with potential health benefits. These include anti-inflammatory properties, anti-diabetic effects, and modulation of immunoregulatory functions as well as having cholesterol lowering effects. In this study, three major SGs, i.e., glucosides of β-sitosterol

  硬脂基葡糖苷（SGs）和酰化的甾基葡糖苷（ASGs）是植物性食品中发现的植物化学物质，被称为具有潜在健康益处的生物活性化合物。这些包括抗炎特性，抗糖尿病作用和免疫调节功能的调节，以及具有降低胆固醇的作用。在这项研究中，合成了三种主要的SGs，即β-谷固醇，豆甾醇和菜油甾醇的葡糖苷，并用作测量米曲霉和生米糠基米糠（RB）发酵食品（FBRA）中含量的标准品材料（RM）。使用液相色谱/电喷雾电离串联质谱法对化合物进行定量。发现在两个样品中分析的葡糖苷中β-谷甾醇基葡糖苷含量最高，FBRA中每个SG的含量比RM降低了约35％。与SGs相比，在FBRA中，ASGs的含量在发酵过程中增加了1.5倍，这可通过碱性水解来证明。目前的结果表明FBRA可能比RM具有更好的有益作用，因为ASG已显示出比SG更有效的降胆固醇作用和更强的抗糖尿病特性。
• Nurotoxic sterol glycosides
  申请人：Shaw Christopher Ariel

  公开号：US09573972B2

  公开（公告）日：2017-02-21

  The invention relates to compositions for use in animal models of neurodegenerative disease and methods therefor. More particularly, the invention relates to the use of neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof, in animal models of neurodegenerative disease. Neurotoxicity-modulating chromenols can also be used in these animal models in combination with the neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof.

  这项发明涉及用于神经退行性疾病动物模型的组合物和相应的方法。更具体地，该发明涉及在神经退行性疾病动物模型中使用神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合。神经毒性调节色酚类化合物也可以与神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合一起在这些动物模型中使用。
• 一种改良的Fischer型糖苷化反应在构建皂苷 中糖苷键的应用
  申请人：扬州蓝色生物医药科技有限公司

  公开号：CN104693266B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明属于有机合成领域，涉及一种皂苷的合成方法，具体涉及一种构建皂苷中糖苷键的方法，包括如下步骤：采用过量的醛糖或酮糖直接与苷元在适合的有机溶剂中，在酸性催化剂作用下，于30oC至回流温度下，反应得到目标产物皂苷。
• Plasma Lipoproteins as Drug Carriers: Pharmacological Activity and Disposition of the Complex of β-Sitosteryl-β-d-Glucopyranoside with Plasma Lipoproteins
  作者：Junzo Seki、Atsuhiko Okita、Masayoshi Watanabe、Takashi Nakagawa、Kazuyoshi Honda、Nobukiyo Tatewaki、Makoto Sugiyama

  DOI：10.1002/jps.2600741204

  日期：1985.12

  The ability of plasma lipoproteins to act as carriers in site-specific drug delivery systems was evaluated by determining the disposition and pharmacological effects of beta-sitosteryl-beta-D-glucopyranoside (SG, 3). In the disposition studies, [3H]SG was absorbed from the intestinal tract by the formation of chylomicrons and was specifically associated with lipoproteins in vivo. [3H]SG was incorporated

  通过确定β-谷甾醇基-β-D-吡喃葡萄糖苷的位置和药理作用，评估血浆脂蛋白在特定部位药物递送系统中充当载体的能力（SG，3）。在处置研究中，[3H] SG通过乳糜微粒的形成从肠道吸收，并与体内脂蛋白特异性结合。将[3H] SG体外掺入各种大鼠血浆脂蛋白中。[3H] SG与低密度脂蛋白（d小于1.063 g / mL）复合，尤其是与中密度脂蛋白（1.006小于或等于d小于1.019 g / mL）复合后，静脉内给药于大鼠。在药理研究中 仅在静脉注射SG与低密度脂蛋白复合物后，才观察到SG对小鼠的止血作用和SG对大鼠血管通透性的抑制作用。静脉注射SG与人和小鼠脂蛋白的复合物后，获得了相同的结果。