5-methylpyranopelargonidin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-methylpyranopelargonidin
• 化学式: C₁₈H₁₃O₅
• 分子量: 309.298
• InChiKey: AAICFVJJLLAIJV-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-[[(2-氰基乙基)亚氨基]二乙烷-1,2-二基]二硬脂酰胺 、 丙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2922.0h， 生成 5-methylpyranopelargonidin
  参考文献：
  名称：

  Examination of small molecule losses in 5-methylpyranopelargonidin MS/MS CID spectra by DFT calculations

  摘要：

  吡嗪醇类化合物在食品处理和成熟过程中形成（例如葡萄酒、果汁），可以被视为人工食品着色剂的自然替代品。串联质谱（MS/MS）可能是分析花青素染料中最重要的技术。了解碎片化模式是成功进行其结构表征的关键方面。已知多酚化合物在碰撞诱导解离（CID）质谱实验中会失去小分子。然而，这些损失发生的特定位置尚不明确。本研究的目的是通过计算化学（采用密度泛函理论）结合CID MS/MS实验和红外多光子解离光谱法，研究5-甲基吡喃佩拉尔戈宁分子在碎片化过程中H2O和CO损失的能量最优位置。研究了导致这些碎片化的机制，并获得了最佳几何结构和过渡态。水和一氧化碳的切割优先发生在黄酮骨架的C环上。在5-甲基吡喃佩拉尔戈宁的最稳定结构中，发现B环相对于分子的其余部分有所倾斜。母体分子的平面化努力同时促进了其去羰基化和脱水反应。版权 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.3466

文献信息

• Examination of small molecule losses in 5-methylpyranopelargonidin MS/MS CID spectra by DFT calculations
  作者：Ondřej Kurka、Jana Roithová、Petr Bednář

  DOI：10.1002/jms.3466

  日期：2014.12

  Pyranoanthocyanins are formed during food treatment and maturation (e.g. wine, juices), and they can be considered a natural alternative to artificial food colorants. Tandem mass spectrometry (MS/MS) is perhaps the most important technique in analysis of anthocyanin dyes. Knowledge of fragmentation pattern is a key aspect of their successful structural characterization. Polyphenolic compounds are known to lose small molecules during collision-induced dissociation (CID) in MS/MS experiments. However, the specific positions where such losses occur preferentially are unknown. The aim of this communication is to investigate the energetically most preferred places for H2O and CO losses during the fragmentation of 5-methylpyranopelargonidin molecule by the means of computational chemistry (employing density functional theory) combined with CID MS/MS experiments and infrared multiphoton dissociation spectroscopy. Mechanisms responsible for the fragmentations were investigated, and optimal geometries and transition states were obtained. Cleavage of water as well as carbon monoxide occurs preferentially from the C-ring of flavonoid skeleton. In the most stable structure of 5-methylpyranopelargonidin, B-ring was found to be tilted with respect to the rest of the molecule. Planarization effort of the parent molecule contributes both to its decarbonylation and dehydration. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  吡嗪醇类化合物在食品处理和成熟过程中形成（例如葡萄酒、果汁），可以被视为人工食品着色剂的自然替代品。串联质谱（MS/MS）可能是分析花青素染料中最重要的技术。了解碎片化模式是成功进行其结构表征的关键方面。已知多酚化合物在碰撞诱导解离（CID）质谱实验中会失去小分子。然而，这些损失发生的特定位置尚不明确。本研究的目的是通过计算化学（采用密度泛函理论）结合CID MS/MS实验和红外多光子解离光谱法，研究5-甲基吡喃佩拉尔戈宁分子在碎片化过程中H2O和CO损失的能量最优位置。研究了导致这些碎片化的机制，并获得了最佳几何结构和过渡态。水和一氧化碳的切割优先发生在黄酮骨架的C环上。在5-甲基吡喃佩拉尔戈宁的最稳定结构中，发现B环相对于分子的其余部分有所倾斜。母体分子的平面化努力同时促进了其去羰基化和脱水反应。版权 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.