methyl 6-(tert-butylcarbamoyl)-5,6-dihydro-phenanthridine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(tert-butylcarbamoyl)-5,6-dihydro-phenanthridine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-(tert-butylcarbamoyl)-6H-phenanthridine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: AAIGPDOXOJIGLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菲啶 、 异氰酸叔丁酯 、 氯甲酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 6-(tert-butylcarbamoyl)-5,6-dihydro-phenanthridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基叠氮盐：用于Ugi型工艺的亚硝酸根离子的新来源

  摘要：

  描述了涉及嗪（喹啉，异喹啉和菲啶）与活化剂（氯甲酸酯，酰基卤和磺酰卤），异氰化物和水相互作用的多组分反应。此过程的产物α-氨基甲酰化的1,2-二氢嗪类是异氰酸酯配体添加到就地形成的N-酰基铝鎓盐中的结果。这代表了用于Ugi型反应的亚胺离子当量的新来源。

  DOI：

  10.1021/jo049823n

文献信息

• <i>N</i>-Acylazinium Salts:  A New Source of Iminium Ions for Ugi-Type Processes
  作者：José Luis Díaz、Miriam Miguel、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1021/jo049823n

  日期：2004.5.1

  A multicomponent reaction involving the interaction of azines (quinolines, isoquinolines, and phenanthridine) with activating agents (chloroformates, acid halides, and sulfonyl halides), isocyanides, and water is described. The products of this process, α-carbamoylated-1,2-dihydroazines, are the result of the addition of the isocyanide partner to the N-acylazinium salt formed in situ. This represents

  描述了涉及嗪（喹啉，异喹啉和菲啶）与活化剂（氯甲酸酯，酰基卤和磺酰卤），异氰化物和水相互作用的多组分反应。此过程的产物α-氨基甲酰化的1,2-二氢嗪类是异氰酸酯配体添加到就地形成的N-酰基铝鎓盐中的结果。这代表了用于Ugi型反应的亚胺离子当量的新来源。