10-acetyl-7,8-dihydro-1,4-dimethoxynaphtho[1,2-b]benzofuran-5,9-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 10-acetyl-7,8-dihydro-1,4-dimethoxynaphtho[1,2-b]benzofuran-5,9-diol
• 英文别名: 1-(5,9-Dihydroxy-1,4-dimethoxy-7,8-dihydronaphtho[1,2-b][1]benzofuran-10-yl)ethanone
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: AAMIYRMKINUCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1,4-萘二酮 、 2-乙酰基-2-环己烯-1-酮 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以6%的产率得到10-acetyl-7,8-dihydro-1,4-dimethoxynaphtho[1,2-b]benzofuran-5,9-diol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基迈克尔反应合成联芳基化合物

  摘要：

  接受体取代环烯酮1经历的铁（III）催化插烯迈克尔反应-烯酮二烯醇互变异构的序列，[4 + 2] -环，和复古醛醇缩合反应-与醌衍生物3。获得了各种产品，范围从间三联苯前体5到二氢萘苯并呋喃7。1,2-萘醌（3e）与乙烯基供体1的反应产生交叉偶联产物12，该产物可以进一步转化为高度官能化的联芳基化合物13和14。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1977::aid-ejoc1977>3.0.co;2-z

文献信息

• Synthesis of Biaryl Compounds by Vinylogous Michael Reactions
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1977::aid-ejoc1977>3.0.co;2-z

  日期：2000.5

  cycloalkenones 1 undergo an iron(III)-catalyzed vinylogous Michael reaction − a sequence of enone−dienol tautomerism, [4+2]-cycloaddition, and retro-aldol reaction − with quinone derivatives 3. A variety of products is obtained ranging from meta-terphenyl precursors 5 to dihydronaphthobenzofurans 7. Reaction of 1,2-naphthoquinone (3e) with vinylogous donors 1 yields cross-coupled products 12, which

  接受体取代环烯酮1经历的铁（III）催化插烯迈克尔反应-烯酮二烯醇互变异构的序列，[4 + 2] -环，和复古醛醇缩合反应-与醌衍生物3。获得了各种产品，范围从间三联苯前体5到二氢萘苯并呋喃7。1,2-萘醌（3e）与乙烯基供体1的反应产生交叉偶联产物12，该产物可以进一步转化为高度官能化的联芳基化合物13和14。