[1-(hydroxy-phenyl-methyl)-octyl]-phosphonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [1-(hydroxy-phenyl-methyl)-octyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-Dimethoxyphosphoryl-1-phenylnonan-1-ol；2-dimethoxyphosphoryl-1-phenylnonan-1-ol
• 化学式: C₁₇H₂₉O₄P
• 分子量: 328.389
• InChiKey: AAMIGTCYVZCYJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(hydroxy-phenyl-methyl)-octyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 magnesium bromide 、 达卡巴嗪 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到1-phenyl-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  不稳定的 β-羟基膦酸酯与醛或酮之间的一种新的 Horner-Wadsworth-Emmons 型偶联反应

  摘要：

  在环境温度下用二异丙基碳二亚胺处理不稳定的 β-羟基膦酸单甲酯会导致立体定向消除。膦酸单烷基酯可通过二甲基或二乙基烷基膦酸酯与 NaOH 或 MgBr(2) 的选择性部分皂化而获得。水解和消除步骤的分离产率平均为 55-75%。

  DOI：

  10.1021/ja027658s
• 作为产物：
  描述：

  Di-methyl-octylphosphonat 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.25h， 以45%的产率得到[1-(hydroxy-phenyl-methyl)-octyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不稳定的 β-羟基膦酸酯与醛或酮之间的一种新的 Horner-Wadsworth-Emmons 型偶联反应

  摘要：

  在环境温度下用二异丙基碳二亚胺处理不稳定的 β-羟基膦酸单甲酯会导致立体定向消除。膦酸单烷基酯可通过二甲基或二乙基烷基膦酸酯与 NaOH 或 MgBr(2) 的选择性部分皂化而获得。水解和消除步骤的分离产率平均为 55-75%。

  DOI：

  10.1021/ja027658s

文献信息

• A New Horner−Wadsworth−Emmons Type Coupling Reaction between Nonstabilized β-Hydroxy Phosphonates and Aldehydes or Ketones
  作者：John F. Reichwein、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ja027658s

  日期：2003.2.19

  acid mono methyl esters with diisopropyl carbodiimide at ambient temperature leads to clean stereospecific elimination. The phosphonic acid mono alkyl esters are accessible by the selective partial saponification of dimethyl or diethyl alkyl phosphonates with NaOH or MgBr(2). Isolated yields over both hydrolysis and elimination steps average 55-75%.

  在环境温度下用二异丙基碳二亚胺处理不稳定的 β-羟基膦酸单甲酯会导致立体定向消除。膦酸单烷基酯可通过二甲基或二乙基烷基膦酸酯与 NaOH 或 MgBr(2) 的选择性部分皂化而获得。水解和消除步骤的分离产率平均为 55-75%。