di-tert-butyl 2,2'-((2-(2-(2-(bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)amino)-4-(hydroxymethyl)-5-nitrophenoxy)ethoxy)-4-methoxyphenyl)azanediyl)diacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 2,2'-((2-(2-(2-(bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)amino)-4-(hydroxymethyl)-5-nitrophenoxy)ethoxy)-4-methoxyphenyl)azanediyl)diacetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[2-[2-[2-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-4-(hydroxymethyl)-5-nitrophenoxy]ethoxy]-4-methoxy-N-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]anilino]acetate
• 化学式: C₄₀H₅₉N₃O₁₄
• 分子量: 805.92
• InChiKey: AAPSLEYBRPDWQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tokyo green 、 di-tert-butyl 2,2'-((2-(2-(2-(bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)amino)-4-(hydroxymethyl)-5-nitrophenoxy)ethoxy)-4-methoxyphenyl)azanediyl)diacetate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以48%的产率得到di-tert-butyl 2,2'-((2-(2-(2-(bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)amino)-4-(((9-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-oxo-3H-xanthen-6-yl)oxy)methyl)-5-nitrophenoxy)ethoxy)-4-methoxyphenyl)azanediyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  钙敏感光笼的设计与合成

  摘要：

  光不稳定的保护基团（或“光笼”）可以实现化学功能的精确时空控制，并促进先进的生物实验。然而，现存的光笼表现出简单的输入输出关系，无论环境如何，光的应用都会引发光化学反应。在此，我们完善并扩展了光不稳定基团的概念，合成了第一个Ca 2+敏感光笼。该系统充当化学符合检测器，仅在存在光和升高的 [Ca 2+ ] 的情况下释放小分子。用这种离子敏感部分封闭荧光团会产生一个“离子积分器”，它可以永久标记在照明定义的时间段内经历高 Ca 2+通量的细胞。我们的总体设计理念展示了一种用于细胞成像、传感和靶向分子递送的新型光敏材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201602941
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.34h， 生成 di-tert-butyl 2,2'-((2-(2-(2-(bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)amino)-4-(hydroxymethyl)-5-nitrophenoxy)ethoxy)-4-methoxyphenyl)azanediyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  钙敏感光笼的设计与合成

  摘要：

  光不稳定的保护基团（或“光笼”）可以实现化学功能的精确时空控制，并促进先进的生物实验。然而，现存的光笼表现出简单的输入输出关系，无论环境如何，光的应用都会引发光化学反应。在此，我们完善并扩展了光不稳定基团的概念，合成了第一个Ca 2+敏感光笼。该系统充当化学符合检测器，仅在存在光和升高的 [Ca 2+ ] 的情况下释放小分子。用这种离子敏感部分封闭荧光团会产生一个“离子积分器”，它可以永久标记在照明定义的时间段内经历高 Ca 2+通量的细胞。我们的总体设计理念展示了一种用于细胞成像、传感和靶向分子递送的新型光敏材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201602941

文献信息

• ION-ACTIVATED PHOTOLABILE COMPOUNDS
  申请人：HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE

  公开号：US20180251441A1

  公开（公告）日：2018-09-06

  The presently-disclosed subject matter relates to analyte-activated photolabile compounds. The compounds include the formula: wherein Z includes a maskable molecule; L is selected from a bond, C, C(O), O, alkyl, (O)alkyl, and alkoxy; R 1 is selected from H, halogen, alkyl, and acyl; each R 2 is independently selected from H, alkyl, aryl, and acyl, and is optionally substituted with one or more heteroatoms independently selected from COOH and COO(alkyl); and R 3 is selected from H, alkyl, aryl, halogen, CN, OH, O(alkyl), O(aryl), SH, S(alkyl), S(aryl), amine, CHO, COOH, COO(alkyl), COO(aryl), PO 3 H 2 , and SO 3 H, and is optionally substituted with one or more heteroatoms independently selected from N, O, and S, halogen, OH, O(alkyl), O(aryl), SH, S(alkyl), S(aryl), amine, NO 2 , CHO, COO, COOH, COO(alkyl), COO(aryl), C(O)NR 2 , PO 3 H 2 , and/or SO 3 H. Also provided are methods of detecting calcium and treating a subject with the analyte-activated photolabile compounds.

  目前披露的主题事项涉及分析物激活的光敏化合物。这些化合物包括以下公式：其中Z包括可掩蔽的分子；L选自键、C、C(O)、O、烷基、(O)烷基和烷氧基；R1选自H、卤素、烷基和酰基；每个R2独立选自H、烷基、芳基和酰基，并且可以选择性地用独立选自COOH和COO(烷基)的一个或多个杂原子替换；R3选自H、烷基、芳基、卤素、CN、OH、O(烷基)、O(芳基)、SH、S(烷基)、S(芳基)、胺、CHO、COOH、COO(烷基)、COO(芳基)、PO3H2和SO3H，并且可以选择性地用独立选自N、O、S、卤素、OH、O(烷基)、O(芳基)、SH、S(烷基)、S(芳基)、胺、NO2、CHO、COO、COOH、COO(烷基)、COO(芳基)、C(O)NR2、PO3H2和/或SO3H的一个或多个杂原子替换。还提供了检测钙和处理主体与该分析物激活的光敏化合物的方法。
• [EN] ION-ACTIVATED PHOTOLABILE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHOTOLABILES ACTIVÉS PAR IONS
  申请人：HUGHES HOWARD MED INST

  公开号：WO2017040805A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The presently-disclosed subject matter relates to analyte-activated photolabile compounds. The compounds include the formula: wherein Z includes a maskable molecule; L is selected from a bond, C, C(O), O, alkyl, (O)alkyl, and alkoxy; R1 is selected from H, halogen, alkyl, and acyl; each R2 is independently selected from H, alkyl, aryl, and acyl, and is optionally substituted with one or more heteroatoms independently selected from COOH and COO(alkyl); and R3 is selected from H, alkyl, aryl, halogen, CN, OH, O(alkyl), O(aryl), SH, S(alkyl), S(aryl), amine, CHO, COOH, COO(alkyl), COO(aryl), PO3H2, and SO3H, and is optionally substituted with one or more heteroatoms independently selected from N, O, and S, halogen, OH, O(alkyl), O(aryl), SH, S(alkyl), S(aryl), amine, NO2, CHO, COO, COOH, COO(alkyl), COO(aryl), C(O)NR2, PO3H2, and/or SO3H. Also provided are methods of detecting calcium and treating a subject with the analyte-activated photolabile compounds.

  目前披露的主题事项涉及分析物激活的光敏化合物。这些化合物包括以下公式：其中Z包括可屏蔽分子；L选自键、C、C(O)、O、烷基、(O)烷基和烷氧基；R1选自H、卤素、烷基和酰基；每个R2独立选自H、烷基、芳基和酰基，并且可以选择性地用独立选自COOH和COO(烷基)的一个或多个杂原子取代；R3选自H、烷基、芳基、卤素、CN、OH、O(烷基)、O(芳基)、SH、S(烷基)、S(芳基)、胺、CHO、COOH、COO(烷基)、COO(芳基)、PO3H2和SO3H，并且可以选择性地用独立选自N、O和S、卤素、OH、O(烷基)、O(芳基)、SH、S(烷基)、S(芳基)、胺、NO2、CHO、COO、COOH、COO(烷基)、COO(芳基)、C(O)NR2、PO3H2和/或SO3H的一个或多个杂原子取代。还提供了检测钙和用分析物激活的光敏化合物治疗主体的方法。
• Ion-activated photolabile compounds
  申请人：HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE

  公开号：US10407399B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The presently-disclosed subject matter relates to analyte-activated photolabile compounds. The compounds include the formula: wherein Z includes a maskable molecule; L is selected from a bond, C, C(O), O, alkyl, (O)alkyl, and alkoxy; R1 is selected from H, halogen, alkyl, and acyl; each R2 is independently selected from H, alkyl, aryl, and acyl, and is optionally substituted with one or more heteroatoms independently selected from COOH and COO(alkyl); and R3 is selected from H, alkyl, aryl, halogen, CN, OH, O(alkyl), O(aryl), SH, S(alkyl), S(aryl), amine, CHO, COOH, COO(alkyl), COO(aryl), PO3H2, and SO3H, and is optionally substituted with one or more heteroatoms independently selected from N, O, and S, halogen, OH, O(alkyl), O(aryl), SH, S(alkyl), S(aryl), amine, NO2, CHO, COO, COOH, COO(alkyl), COO(aryl), C(O)NR2, PO3H2, and/or SO3H. Also provided are methods of detecting calcium and treating a subject with the analyte-activated photolabile compounds.

  本公开的主题涉及分析物活化的可光化化合物。这些化合物包括式其中 Z 包括可掩蔽分子；L 选自键、C、C(O)、O、烷基、(O)烷基和烷氧基；R1 选自 H、卤素、烷基和酰基；每个 R2 独立选自 H、烷基、芳基和酰基，并任选被一个或多个独立选自 COOH 和 COO(烷基)的杂原子取代；R3 选自 H、烷基、芳基、卤素、CN、OH、O（烷基）、O（芳基）、SH、S（烷基）、S（芳基）、胺、CHO、COOH、COO（烷基）、COO（芳基）、PO3H2 和 SO3H、并任选被一个或多个独立选自 N、O 和 S、卤素、OH、O(烷基)、O(芳基)、SH、S(烷基)、S(芳基)、胺、NO2、CHO、COO、COOH、COO(烷基)、COO(芳基)、C(O)NR2、PO3H2 和/或 SO3H 的杂原子取代。此外，还提供了检测钙和用分析物活化的可光化化合物治疗受试者的方法。
• Design and Synthesis of a Calcium-Sensitive Photocage
  作者：Laurel M. Heckman、Jonathan B. Grimm、Eric R. Schreiter、Charles Kim、Mark A. Verdecia、Brenda C. Shields、Luke D. Lavis

  DOI：10.1002/anie.201602941

  日期：2016.7.11

  Photolabile protecting groups (or “photocages”) enable precise spatiotemporal control of chemical functionality and facilitate advanced biological experiments. Extant photocages exhibit a simple input–output relationship, however, where application of light elicits a photochemical reaction irrespective of the environment. Herein, we refine and extend the concept of photolabile groups, synthesizing

  光不稳定的保护基团（或“光笼”）可以实现化学功能的精确时空控制，并促进先进的生物实验。然而，现存的光笼表现出简单的输入输出关系，无论环境如何，光的应用都会引发光化学反应。在此，我们完善并扩展了光不稳定基团的概念，合成了第一个Ca 2+敏感光笼。该系统充当化学符合检测器，仅在存在光和升高的 [Ca 2+ ] 的情况下释放小分子。用这种离子敏感部分封闭荧光团会产生一个“离子积分器”，它可以永久标记在照明定义的时间段内经历高 Ca 2+通量的细胞。我们的总体设计理念展示了一种用于细胞成像、传感和靶向分子递送的新型光敏材料。