Tokyo green | 643755-84-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Tokyo green
• 英文别名: 6-Hydroxy-9-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3H-xanthen-3-one；6-hydroxy-9-(4-methoxy-2-methylphenyl)xanthen-3-one
• CAS: 643755-84-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: ZJQWKLCFUMLLGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tokyo green 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三正丁胺 、 tributylamine trimetaphosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-[(4,6-Dihydroxy-2,4,6-trioxo-1,3,5,2lambda5,4lambda5,6lambda5-trioxatriphosphinan-2-yl)oxy]-9-(4-methoxy-2-methylphenyl)xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  多聚磷酸末端荧光标记核苷酸及其应用

  摘要：

  本发明涉及一类5′‑末端磷酸荧光标记的核苷酸，提供了分子结构及合成方法。该类分子可以更好地被DNA聚合酶所识别，且在被聚合酶识别并反应结合之后在碱性磷酸酶协助下快速实现荧光信号由关闭向开启状态转变，从而作为聚合酶底物可以被应用于核酸序列测定等等领域中。

  公开号：

  CN104910229B
• 作为产物：
  描述：

  6-((3-amino-3-methylhex-5-en-1-yl)oxy)-9-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3H-xanthen-3-one 在 聚合甲醛 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Tokyo green
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞中甲醛荧光成像的通用 Aza-Cope 反应触发器的开发

  摘要：

  甲醛 (FA) 是一种反应性信号分子，它通过从表观遗传学到单碳代谢的许多中心生物途径不断产生。另一方面，异常的、升高的 FA 水平与从哮喘到神经退行性疾病的疾病状态有关。在这种情况下，用于 FA 成像的基于荧光的探针正在成为潜在的强大化学工具，有助于解开 FA 稳态的复杂性及其生理和病理贡献。目前可用的 FA 指标需要通过复杂的合成考虑直接修改荧光团骨架以启用 FA 检测，这通常将设计的泛化限制到其他荧光团类别。为了应对这一挑战，我们现在提出理性的，利用 2-aza-Cope 反应性对生命系统中的 FA 进行选择性和灵敏检测的基于反应的一般触发器的迭代开发。具体来说，我们开发了一种高烯丙胺功能，该功能可以进行随后的自我牺牲 β-消除，产生一种 FA 响应触发器，能够掩盖荧光团或任何其他潜在化学支架上的苯酚，用于相关成像和/或治疗应用。我们通过创建一系列用于 FA 的荧光探针来展示此触发器的

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12460

文献信息

• Synthesis of Fluorescent Probes Targeting Tumor-Suppressor Protein FHIT and Identification of Apoptosis-Inducing FHIT Inhibitors
  作者：Mitsuyasu Kawaguchi、Eriko Sekimoto、Yuhei Ohta、Naoya Ieda、Takashi Murakami、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00874

  日期：2021.7.8

  tumor-suppressor gene FHIT is one candidate. The gene product, FHIT protein, has a unique dinucleoside triphosphate hydrolase (AP3Aase) activity, and in this study, we designed and synthesized a series of FHIT fluorescent probes utilizing this activity. We optimized the probe structure for high and specific reactivity with FHIT and applied the optimized probe in a screening assay for FHIT inhibitors. Screening of

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。
• Fluorescent probe
  申请人：——

  公开号：US07868147B2

  公开（公告）日：2011-01-11

  A fluorescent probe which is represented by the following formula (I): (wherein, R1 represents a monovalent substituent other than hydrogen atom, carboxy group, or sulfo group; R2 represents hydrogen atom, or a monovalent substituent; R3 and R4 each independently represents hydrogen atom or a halogen atom; and R5 represents a monovalent group which is cleaved by contact with a measuring object, provided that a combination of R1 and R2 is selected so that the oxidation potential of the benzene ring to which they bind makes (1) the compound represented by the formula (I) substantially no fluorescent before the cleavage, and (2) a compound after the cleavage, which is derived from the compound represented by the formula (I), substantially highly fluorescent after the cleavage).

  以下公式（I）代表的一种荧光探针： （其中，R1代表除氢原子、羧基或磺酸基以外的单价取代基；R2代表氢原子或单价取代基；R3和R4各自独立代表氢原子或卤素原子；R5代表通过与测量对象接触而被裂解的单价基团，前提是R1和R2的组合选择使得它们结合的苯环的氧化电位使得（1）在裂解前，由公式（I）表示的化合物基本上无荧光，并且（2）裂解后，从由公式（I）表示的化合物衍生出的化合物在裂解后基本上具有高度荧光）。
• Design and Synthesis of a Calcium-Sensitive Photocage
  作者：Laurel M. Heckman、Jonathan B. Grimm、Eric R. Schreiter、Charles Kim、Mark A. Verdecia、Brenda C. Shields、Luke D. Lavis

  DOI：10.1002/anie.201602941

  日期：2016.7.11

  Photolabile protecting groups (or “photocages”) enable precise spatiotemporal control of chemical functionality and facilitate advanced biological experiments. Extant photocages exhibit a simple input–output relationship, however, where application of light elicits a photochemical reaction irrespective of the environment. Herein, we refine and extend the concept of photolabile groups, synthesizing

  光不稳定的保护基团（或“光笼”）可以实现化学功能的精确时空控制，并促进先进的生物实验。然而，现存的光笼表现出简单的输入输出关系，无论环境如何，光的应用都会引发光化学反应。在此，我们完善并扩展了光不稳定基团的概念，合成了第一个Ca 2+敏感光笼。该系统充当化学符合检测器，仅在存在光和升高的 [Ca 2+ ] 的情况下释放小分子。用这种离子敏感部分封闭荧光团会产生一个“离子积分器”，它可以永久标记在照明定义的时间段内经历高 Ca 2+通量的细胞。我们的总体设计理念展示了一种用于细胞成像、传感和靶向分子递送的新型光敏材料。
• TokyoGreen derivatives as specific and practical fluorescent probes for UDP-glucuronosyltransferase (UGT) 1A1
  作者：Takuya Terai、Rie Tomiyasu、Tomoe Ota、Tasuku Ueno、Toru Komatsu、Kenjiro Hanaoka、Yasuteru Urano、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1039/c3cc38810g

  日期：——

  TokyoGreen (TG) derivatives were found to be efficient and specific substrates of an important drug-metabolizing enzyme, UDP-glucuronosyltransferase (UGT) 1A1. A rapid, specific, and sensitive assay of the enzyme was achieved simply by monitoring the change in fluorescence intensity. We also designed and developed the first “turn-on” fluorescent probes for UGTs.

  东京绿（TokyoGreen, TG）衍生物被发现是重要的药物代谢酶——尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶（UDP-葡萄糖醛酸转移酶 UGT）1A1的高效且特异性底物。通过简单地监测荧光强度的变化，实现了对该酶的快速、特异且敏感的检测。我们还设计并开发了首批针对UGT的“开启型”荧光探针。
• FLUORESCENT PROBE
  申请人：Nagano Tetsuo

  公开号：US20130289256A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  A compound represented by the formula (I) (R 1 represents hydrogen atom or a monovalent substituent; R 2 and R 3 represent hydrogen atom, an alkyl group, or a halogen atom; R 4 and R 5 represent an alkyl group or an aryl group; R 6 and R 7 represent hydrogen atom, an alkyl group, or a halogen atom; R 8 represent hydroxy group or a dialkoxyboranetriyl group; and X represents silicon atom, germanium atom, or tin atom), which is a novel fluorophore usable as a mother nucleus of an off/on type fluorescent probe not utilizing the intramolecular photoinduced electron transfer.

  由公式(I)表示的化合物（其中R1代表氢原子或单价取代基；R2和R3代表氢原子、烷基或卤素原子；R4和R5代表烷基或芳基；R6和R7代表氢原子、烷基或卤素原子；R8代表羟基或二烷氧基硼三基团；X代表硅原子、锗原子或锡原子），这是一种新型的荧光发光体，可用作不利用分子内光诱导电子转移的off/on型荧光探针的母核。