1-cyclohexylidene-3,3-dimethylbutan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexylidene-3,3-dimethylbutan-2-ol
• 英文别名: 1-cyclohexylene-3,3-dimethyl-2-butanol
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: AAQOFBXCWXWOQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexylidene-3,3-dimethylbutan-2-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1-cyclohexylidene-3,3-dimethylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三取代和四取代烯烃的无金属和无试剂分子内氧化胺化

  摘要：

  已开发出一种不含金属和试剂的三取代和四取代烯烃的电化学分子内氧化胺化反应。电合成方法通过自由基环化形成关键的 CN 键，使各种受阻的三和四取代烯烃参与胺化反应。结果是有效合成了大量含烯烃的环状氨基甲酸酯、尿素和内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01016
• 作为产物：
  描述：

  环己基亚基乙醛 、 叔丁基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-cyclohexylidene-3,3-dimethylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代和四取代烯烃的无金属和无试剂分子内氧化胺化

  摘要：

  已开发出一种不含金属和试剂的三取代和四取代烯烃的电化学分子内氧化胺化反应。电合成方法通过自由基环化形成关键的 CN 键，使各种受阻的三和四取代烯烃参与胺化反应。结果是有效合成了大量含烯烃的环状氨基甲酸酯、尿素和内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01016

文献信息

• Polylithiation of thioethers: a versatile route for polyanionic synthons
  作者：Miguel Yus、Ana Gutiérrez、Francisco Foubelo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00374-x

  日期：2001.5

  hydroxy thioether 2. The same methodology was applied to the cyclopropyl phenyl thioether (4), cyclopropyl 1,3-diols 5 E1=tBuCHO, PhCHO, [Me(CH2)4]2CO, (CH2)5CO, (CH2)7CO; E2=tBuCHO, Me2CO, (CH2)5CO} being isolated in moderate yields. The successive treatment of bis(phenylthio)methane (7) with: (a) n-butyllithium at 0°C, (b) a carbonyl compound [E1=tBuCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)5CO] at −40°C, (c) lithium

  苯基乙烯基硫醚（1）与正丁基锂和亲电子体[E 1 = PhCHO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO]在-78°C的THF中连续反应，水解后得到预期的亚甲基羟基硫醚（2）。用正丁基锂对2进行质子化，然后进行DTBB催化的锂化反应，并与第二种亲电试剂[E 2 = t BuCHO，PhCHO，Me 2 CO，（CH 2）5 CO]反应，在-78°C下水解相应的亚甲基二醇3。可以从一锅法中从1开始制备相同的二醇，而无需分离羟基硫醚2。将相同的方法应用于环丙基苯基硫醚（4），环丙基1,3-二醇5 E 1 = t BuCHO，PhCHO，[Me（CH 2）4 ] 2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7一氧化碳；E 2 = t BuCHO，Me 2 CO，（CH 2）5 CO}以中等收率分离。双（苯硫基）甲烷的连续处理（7）：（a）在0°C时的正丁基锂，（b）在-40°C时的羰基化合物[E
• Methane-derived polyanionic synthons from bis(phenylthio)methane
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01732-3

  日期：1999.11

  treatment of bis(phenylthio)methane (1) with (a) n-butyllithium at 0°C, (b) a carbonyl compound [tBuCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)5CO] at −40°C, (c) lithium and a catalytic amount of DTBB (5%) and (d) a second carbonyl compound [iPrCHO, tBuCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)5CO], both at −78°C, leads, after hydrolysis, to the expected dihydroxy thioethers 5. When, after step (d), a second DTBB-catalysed lithiation is performed

  在（0）的温度下，用（a）正丁基锂，（b）羰基化合物[ t BuCHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO]连续处理双（苯硫基）甲烷（1）- 40°C，（c）锂和催化量的DTBB（5％）和（d）第二种羰基化合物[ i PrCHO，t BuCHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO]在-78°C下水解后，可生成预期的二羟基硫醚5。当在步骤（d）之后，在-78至20℃之间的温度下进行第二次DTBB催化的锂化时，分离出相应的烯丙醇7。最后，用6M盐酸处理化合物7，以几乎定量的产率得到1，3-二烯10。
• Metal- and Reagent-Free Intramolecular Oxidative Amination of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Peng Xiong、He-Huan Xu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.7b01016

  日期：2017.3.1

  A metal- and reagent-free, electrochemical intramolecular oxidative amination reaction of tri- and tetrasubstituted alkenes has been developed. The electrosynthetic method proceeds through radical cyclization to form the key C-N bond, allowing a variety of hindered tri- and tetrasubstituted olefins to participate in the amination reaction. The result is the efficient synthesis of a host of alkene-bearing

  已开发出一种不含金属和试剂的三取代和四取代烯烃的电化学分子内氧化胺化反应。电合成方法通过自由基环化形成关键的 CN 键，使各种受阻的三和四取代烯烃参与胺化反应。结果是有效合成了大量含烯烃的环状氨基甲酸酯、尿素和内酰胺。