2-amino-2-(4-fluorophenyl)acetic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-(4-fluorophenyl)acetic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-2-(4-fluorophenyl)acetic acid;hydrochloride
• 化学式: C₈H₈FNO₂*ClH
• 分子量: 205.616
• InChiKey: AAUCORGIJVVECX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(4-fluorophenyl)acetic acid hydrochloride 在 氯化亚砜 、 C₂₈H₂₈N₄O₂S 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂上α-取代β-硝基丙烯酸酯与恶唑-5-(4H)-酮反应对映选择性构建连续四取代立构中心

  摘要：

  完成了α-取代的 β-硝基丙烯酸酯与 oxazol-5-(4 H )-ones (oxazolones) 的对映选择性反应，构建连续的四取代立体中心。金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂为带有邻位手性中心的产物提供了出色的对映和非对映选择性。将所得产物连续转化为各种手性化合物而不损失其对映体纯度。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以阐明观察到的反应立体选择性的机制和起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00783
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯基草酸 在 (S)-2-氯苯甘氨酸 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到2-amino-2-(4-fluorophenyl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-氯苯基）甘氨酸的芳基乙醛酸的氨基转移来合成未保护的2-芳基甘氨酸。

  摘要：

  用2-苯基甘氨酸对α-酮酸进行氨基转移是直接合成未保护的α-氨基酸的有效方法。但是，通过氨基转移合成2-芳基甘氨酸是有问题的，因为相应的产物2-芳基甘氨酸使起始的芳基乙醛酸发生氨基转移。在此，我们展示了使用可商购获得的升-2-（2-氯苯基）甘氨酸作为在arylglyoxylic酸氨基转移氮源，在不脱离不希望的自转移方法干扰产生相应的2-芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01302

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE EP3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094209A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to substituted pyrrole triazine carboxamide derivatives of formula (I) and to processes for their preparation, and also /to their use for preparing medicaments for the treatment and/ or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及式(I)的取代吡咯三嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还有用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE EP3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094210A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to substituted pyrazine carboxamide derivatives of formula (I) and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/ or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及公式（I）的取代吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• Flow Synthesis of Fluorinated α-Amino Acids
  作者：Stella Vukelić、Dmitry B. Ushakov、Kerry Gilmore、Beate Koksch、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/ejoc.201500300

  日期：2015.5

  semi-continuous process for the synthesis of racemic fluorinated α-amino acids from fluorinated amines is described. Following a singlet-oxygen-driven photooxidative cyanation, an acid-mediated hydrolysis of the intermediate α-amino nitrile yields the desired α-amino acid. Aliphatic, benzylic, and homobenzylic residues with different fluorination degrees are tolerated, providing good overall yields (50–67 %). This

  氟化 α-氨基酸是用途广泛的化合物，可用于医学和生物化学的多种用途。然而，它们的合成仍然是一个重大障碍，通常需要多个步骤、多个保护基团和/或使用剧毒试剂。这些挑战限制了氟化α-氨基酸的应用。描述了一种从氟化胺合成外消旋氟化 α-氨基酸的方便、无保护基团和半连续的方法。在单线态氧驱动的光氧化氰化作用之后，中间体 α-氨基腈的酸介导水解产生所需的 α-氨基酸。可以耐受具有不同氟化度的脂肪族、苄基和高苄基残基，提供良好的总产率 (50–67%)。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO PYRIMIDINE EP3 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'IMIDAZO PYRIMIDINE EP3 SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094208A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to substituted imidazo pyrimidine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders. These compounds are EP3 antagonists.

  这项发明涉及替代咪唑嘧啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖系统和眼科疾病。这些化合物是EP3拮抗剂。
• SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3793559A1

  公开（公告）日：2021-03-24