6-(4-methoxyphenyl)hexane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)hexane-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: AAVAZHXKSHERQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)hexane-2,4-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  β-二酮和β-酮​​酸酯轻度转化为羧酸

  摘要：

  描述了在CAN 3 CN中使用CAN将β-酮酸酯和β-二酮转化为羧酸的温和方案。该方法与许多官能团相容，并且可以在室温下在中性条件下生成羧酸。该反应快速且通用，为常用的丙二酸酯制备提供了另一种方法。初步的机理研究表明，β-二羰基烯醇形式的初始氧化可引发反应。硝酸盐作为氧化剂的配体或添加剂的存在对于反应成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo0602975
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies on the CAN-mediated intramolecular cyclization of δ-aryl-β-dicarbonyl compounds

  摘要：

  通过使用CAN对δ-芳基-β-二酮底物进行环化反应，描述了2-四氢萘的合成。适当官能化的芳香底物经历分子内环化反应，生成中等至良好产率的2-四氢萘衍生物。密度泛函理论计算研究表明，从δ-芳基-β-二酮自由基成功形成2-四氢萘取决于随后环己二烯基自由基中间体的稳定性。此外，密度泛函理论计算研究被用来解释观察到的2-四氢萘产物的位点选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.167

文献信息

• [EN] ARYL BETA DIKETONES AND THEIR USE A ODORANTS<br/>[FR] BÊTA-DICÉTONES D'ARYLE ET LEUR UTILISATION COMME MATIÈRES ODORANTES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2017186846A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention refers to aryl beta diketones of the formula (I) wherein Y, R1, R2 and R3 have the same meaning as given in the description. The invention further refers to fragrance compositions and fragranced articles comprising them.

  本发明涉及式(I)中的芳基β-二酮，其中Y、R1、R2和R3的含义与描述中给出的相同。本发明还涉及包含这些化合物的香精组合物和香精制品。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cycloisomerization of γ-Propynyl-1,3-diketones: A Concise Route to Polysubstituted Furans
  作者：Yu Li、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/jo9020634

  日期：2009.11.20

  trisubstituted furan derivatives have been efficiently synthesized via palladium(II)-catalyzed intramolecular carbonylative cycloisomerization of γ-propynyl-1,3-diketones with aryl iodides and carbon monoxide. The mechanism suggests that in situ generated acylpalladium species from the carbonylation of aryl iodide initiates the reaction followed by cyclization of the enolized isomer of a 1,3-diketone substrate

  通过钯（II）催化的γ-丙炔基-1,3-二酮与芳基碘化物和一氧化碳的分子内羰基环化异构化，可以有效地合成二取代和三取代的呋喃衍生物。该机制表明，由芳基碘化物的羰基化原位生成的酰基铝物种引发了反应，然后通过碳-碳三键活化作用环化了1,3-二酮底物的烯醇化异构体。
• Aryl beta diketones and their use as odorants
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US10577298B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention refers to aryl beta diketones of the formula (I) wherein Y, R1, R2 and R3 have the meaning R1 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-C4 alkyl, hydroxyl, methoxy, CF3 and F; R2 is selected from the group consisting of methyl and ethyl; R3 is selected from the group consisting of methyl and ethyl; and Y is a bivalent residue selected from the group consisting of —C(O)—; —CH2═CH2—C(O)—; —CRIRII—C(O)—, wherein RI and RII are independently selected from hydrogen and methyl; and —CHRIII—CHRIV—C(O)—, wherein RIII and RIV are independently selected from hydrogen and methyl with the proviso, that RIII═RIV are hydrogen or either RIII or RIV is methyl. The invention further refers to fragrance compositions and fragranced articles comprising them.

  本发明涉及式 (I) 的芳基 beta 二酮 其中 Y、R1、R2 和 R3 具有如下含义 R1 选自由氢、C1-C4 烷基、羟基、甲氧基、CF3 和 F 组成的组； R2 选自由甲基和乙基组成的组； R3 选自甲基和乙基组成的组；以及 Y 是二价残基，选自由以下组成的组 -C(O)-；-CH2═CH2-C(O)-；-CRIRII-C(O)-，其中RI和RII独立地选自氢和甲基；和-CHRIII-CHRIV-C(O)-，其中RIII和RIV独立地选自氢和甲基，但RIII═RIV为氢或RIII或RIV为甲基。本发明还涉及香料组合物和由其组成的芳香物品。
• ARYL BETA DIKETONES AND THEIR USE A ODORANTS
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：EP3448843B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• ARYL BETA DIKETONES AND THEIR USE AS ODORANTS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US20190127305A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention refers to aryl beta diketones of the formula (I) wherein Y, R 1 , R 2 and R 3 have the meaning R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, hydroxyl, methoxy, CF 3 and F; R 2 is selected from the group consisting of methyl and ethyl; R 3 is selected from the group consisting of methyl and ethyl; and Y is a bivalent residue selected from the group consisting of —C(O)—; —CH 2 ═CH 2 —C(O)—; —CR I R II —C(O)—, wherein R I and R II are independently selected from hydrogen and methyl; and —CHR III —CHR IV —C(O)—, wherein R III and R IV are independently selected from hydrogen and methyl with the proviso, that R III ═R IV are hydrogen or either R III or R IV is methyl. The invention further refers to fragrance compositions and fragranced articles comprising them.