(2S,3S)-2-amino-N,3-dimethylpentanamide hydrochloride | 1807933-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-N,3-dimethylpentanamide hydrochloride
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-N,3-dimethylpentanamide;hydrochloride
• CAS: 1807933-89-6
• 化学式: C₇H₁₆N₂O*ClH
• mdl: MFCD11041218
• 分子量: 180.678
• InChiKey: AAVANSUHWBEDSU-GEMLJDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-amino-N,3-dimethylpentanamide hydrochloride 、 特戊醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(2S)-2-((2,2-dimethylpropylidene)amino)-N,3-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化α-氯化的机理研究：非循环中间体的作用和性质

  摘要：

  在这里，我们报告了醛的有机催化 α-氯化中缩醛胺中间体的分离和表征。这些物质是底物、催化剂和氯化试剂的稳定共价三元加合物。NMR 辅助动力学研究和分离中间体的同位素标记实验不支持其参与 Blackmond 提出的下游立体选择性过程。通过调整氯化试剂的反应性，我们能够抑制限速非循环中间体的积累。因此，开发了一种高效且高度对映选择性的催化体系，具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201806261
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸甲酯盐酸盐 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以23%的产率得到(2S,3S)-2-amino-N,3-dimethylpentanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化α-氯化的机理研究：非循环中间体的作用和性质

  摘要：

  在这里，我们报告了醛的有机催化 α-氯化中缩醛胺中间体的分离和表征。这些物质是底物、催化剂和氯化试剂的稳定共价三元加合物。NMR 辅助动力学研究和分离中间体的同位素标记实验不支持其参与 Blackmond 提出的下游立体选择性过程。通过调整氯化试剂的反应性，我们能够抑制限速非循环中间体的积累。因此，开发了一种高效且高度对映选择性的催化体系，具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201806261

文献信息

• Mechanistic Studies on the Organocatalytic α‐Chlorination of Aldehydes: The Role and Nature of Off‐Cycle Intermediates
  作者：Sebastian Ponath、Martina Menger、Lydia Grothues、Manuela Weber、Dieter Lentz、Carsten Strohmann、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201806261

  日期：2018.9.3

  Herein we report the isolation and characterization of aminal intermediates in the organocatalytic α‐chlorination of aldehydes. These species are stable covalent ternary adducts of the substrate, the catalyst and the chlorinating reagent. NMR‐assisted kinetic studies and isotopic labeling experiments with the isolated intermediate did not support its involvement in downstream stereoselective processes

  在这里，我们报告了醛的有机催化 α-氯化中缩醛胺中间体的分离和表征。这些物质是底物、催化剂和氯化试剂的稳定共价三元加合物。NMR 辅助动力学研究和分离中间体的同位素标记实验不支持其参与 Blackmond 提出的下游立体选择性过程。通过调整氯化试剂的反应性，我们能够抑制限速非循环中间体的积累。因此，开发了一种高效且高度对映选择性的催化体系，具有广泛的官能团耐受性。