(S)-3,3-dimethyl-8-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecan-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3,3-dimethyl-8-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecan-9-one
• 英文别名: (10S)-3,3-dimethyl-10-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-one
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: AAXJKEKWLMGCTG-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 3,3-二甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮 在 chiral diamine-based catalyst 三氟乙酸 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-3,3-dimethyl-8-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecan-9-one 、 (R)-3,3-dimethyl-8-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecan-9-one 、 3,3-dimethyl-8-(2-nitro-1-phenylethyl)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  酮与硝基烯烃的迈克尔反应的高度对映选择性水相容性有机催化剂。

  摘要：

  发现手性二胺可在水/盐/有机介质中催化酮向硝基烯烃的对映选择性加成。获得的产物具有优异的非对映选择性（syn / anti = 99：1），对映选择性高达99％。使用弱酸可以促进反应。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol070082x

文献信息

• Silica-supported pyrrolidine–triazole, an insoluble, recyclable organocatalyst for the enantioselective Michael addition of ketones to nitroalkenes
  作者：Ya-Bin Zhao、Lin-Wei Zhang、Lu-Yong Wu、Xing Zhong、Rong Li、Jian-Tai Ma

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.011

  日期：2008.6

  organocatalyst for the Michael addition of ketones to nitroalkenes is successfully developed. A 1,2,3-triazole ring, constructed via a click 1,3-dipolar cycloaddition, plays a dual role of grafting the chiral pyrrolidine onto the silica surface and of providing a structural element complementary to the pyrrolidine. The supported catalyst demonstrated high activity and enantioselectivity; furthermore, it

  成功开发了一种高效的，二氧化硅负载的有机催化剂，用于将酮迈克尔加成到硝基烯烃中。通过点击1，3-偶极环加成反应构建的1,2,3-三唑环起着将手性吡咯烷接枝到二氧化硅表面上并提供与吡咯烷互补的结构元素的双重作用。负载型催化剂表现出高活性和对映选择性。此外，它可以容易地重复使用四次而不会显着降低催化活性。
• Highly Enantioselective Water-Compatible Organocatalyst for Michael Reaction of Ketones to Nitroolefins
  作者：Vishnumaya、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol070082x

  日期：2007.3.1

  A chiral diamine was found to catalyze enantioselective addition of ketones to nitroolefins in aqueous/saline/organic media. The products were obtained with excellent diastereoselectivities (syn/anti = 99:1) and enantioselectivities up to 99%. The reaction could be facilitated using a mild acid. [reaction: see text]

  发现手性二胺可在水/盐/有机介质中催化酮向硝基烯烃的对映选择性加成。获得的产物具有优异的非对映选择性（syn / anti = 99：1），对映选择性高达99％。使用弱酸可以促进反应。[反应：看文字]