ethyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(thiazol-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(thiazol-2-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(hydroxy(thiazol-2-yl)methyl)acrylate；Ethyl 2-[hydroxy(1,3-thiazol-2-yl)methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[hydroxy(1,3-thiazol-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: AAXKHVSEHFBOCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(thiazol-2-yl)propanoate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到ethyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(thiazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  噻唑-2-甲醛的 Morita-Baylis-Hillman 加合物制备 6-取代吡咯并[2,1-b]噻唑的新途径

  摘要：

  已经描述了从噻唑-2-甲醛的几种 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯的热环化反应简单合成吡咯并[2,1-B]噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983887
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基噻唑 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以90 %的产率得到ethyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(thiazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物作为杀幼虫剂对抗登革热蚊媒埃及伊蚊（双翅目：蚊科）的发现及其结构-活性关系

  摘要：

  被忽视的热带疾病（NTD）已成为世界范围内的一个重大公共卫生问题，特别是由埃及伊蚊传播的危及生命的登革出血热。因此，蚊媒控制措施对于公共卫生媒介监测和控制以对抗伊蚊传播的感染仍然至关重要。因此，合成了一系列MBH加合物，并针对第四龄埃及伊蚊进行了评估，并进行了初步构效关系（SAR）。值得注意的是，此类化合物可以通过高效的环保合成法来合成 一种通过单一合成步骤合成商业杀幼虫剂的方法和快速路线。生物测定表明，该类化合物是一种很有前景的控制埃及伊蚊幼虫的杀幼剂，主要浓度为3g，LC 50为41.35 µg/mL，高于评估的阳性对照。尽管如此，它是一种可行的杀幼虫命中候选药物，可进一步优化其联苯骨架支架的命中 至先导特性，并具有增强的杀虫作用  生物活性。此外，扫描电子显微镜分析表明，终末外骨骼后肠和肛乳头的完全退化破坏了渗透压调节/离子调节功能。因此，这项新研究显示了测试化合物对埃及伊蚊幼虫的杀幼虫功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117315

文献信息

• A New Route to 6-Substituted Pyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazoles from Morita-Baylis-Hillman Adducts of Thiazole-2-carboxaldehyde
  作者：Kee-Jung Lee、Young Song

  DOI：10.1055/s-2007-983887

  日期：2007.10

  A simple synthesis of pyrrolo[2,1- B]thiazoles from the thermal cyclization reaction of several Morita-Baylis-Hillman ace-tates of thiazole-2-carboxaldehyde has been described.

  已经描述了从噻唑-2-甲醛的几种 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯的热环化反应简单合成吡咯并[2,1-B]噻唑。