(+/-)-2-methyl-4-pentenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2-methyl-4-pentenamide
• 英文别名: 2-methylpent-4-enamide；(+/-)-methylallylacetic acid amide；(+/-)-Methylallylessigsaeure-amid
• 化学式: C₆H₁₁NO
• mdl: MFCD19204497
• 分子量: 113.159
• InChiKey: ABCYZVLBGBLQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-methyl-4-pentenamide 在 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methylpent-4-enonitrile
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A

  摘要：

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。

  DOI：

  10.1139/v01-133
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊酸 在 草酰氯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(+/-)-2-methyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化贫电子氮亲核试剂的烯烃碳氨化反应

  摘要：

  报道了促进缺电子氮亲核试剂的钯催化烯烃碳胺化反应的改进反应条件。带有N-甲苯磺酰基或N-三氟乙酰基的戊-4-烯胺衍生物与三氟甲磺酸芳基酯偶联，以良好的产率提供取代的吡咯烷。这些反应通过涉及烯烃的反氨基钯化的机制进行，这与之前报道的N-芳基胺和N -Boc-戊烯胺的类似反应不同。还描述了这些条件在 (±)-aphanorphine 的正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500334

文献信息

• [EN] IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE AND 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE ET 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2016042172A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful for use in the treatment of cancer, an inflammatory disorder,an autoimmunity disorder or a neurodegenerative disorder.

  化合物的化学式（I）或其药用盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• Expedient Pathway into Optically Active 2-Oxopiperidines
  作者：Sebastiaan Bas A. M. W. van den Broek、Peter G. W. Rensen、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.201000587

  日期：2010.10

  The piperidine ring system is one of the most common structural subunits and is found in many natural products. Moreover, piperidine alkaloids and derivatives thereof are of great interest for the pharmaceutical industry since they exhibit a wide range of biological activities. Consequently, short and valuable routes to highly functionalized building blocks for this important ring system are of general

  哌啶环系统是最常见的结构亚基之一，存在于许多天然产物中。此外，哌啶生物碱及其衍生物在制药工业中具有重要意义，因为它们表现出广泛的生物活性。因此，人们普遍感兴趣的是，为这个重要的环系统提供高度功能化的构建模块的简短而有价值的途径。开发了一种基于线性（取代）脱氢氨基酯的闭环复分解 (RCM) 介导的方法来提供环状脱氢氨基酯。这些结构代表了通往高度取代的哌啶酸以及更复杂的杂环的有价值的中间体。
• Asymmetric Synthesis of α-Alkylated <i>N</i>-Sulfinyl Imidates as New Chiral Building Blocks
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Guido Verniest、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo900046t

  日期：2009.5.15

  outstanding yields. These imidate hydrochlorides proved to be excellent intermediates for an easy transformation to chiral amides in good yields and enantiomeric excess upon simple heating in chloroform. Hydrolysis of the α-benzylated imidate hydrochlorides afforded the corresponding chiral esters with >95% ee.

  通过叔丁烷亚磺酰胺与原酸酯的缩合反应制得的N-亚磺酰亚胺基的α-烷基化反应可生成非对映异构体比率优良的α-取代的N-亚磺酰亚胺基（dr高达> 99：1），收率很高。烷基化的N-亚硫酰亚胺基的去保护基使得能够以优异的产率得到相应的亚氨酸盐酸盐。这些亚氨酸盐酸盐被证明是极好的中间体，易于在氯仿中简单加热，容易以高收率转化成手性酰胺，而对映体过量。水解α-苄基亚氨酸盐酸盐，得到相应的手性酯，其ee＞ 95％。
• [EN] MICROBIOCIDAL QUINOLINE (THIO)CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MICROBIOCIDES DE QUINOLÉINE (THIO)CARBOXAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2018172133A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Compounds of formula (I), wherein the subsitiuents are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式（I）化合物，其中取代基如权利要求1所定义。此外，本发明涉及包括式（I）化合物的农药组合物，制备这些组合物的方法，以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获食物作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF 1-ARYL-1-ALKYL-2-ALKYL-3-DIALKYLAMINOPROPANE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 1-ARYL-1-ALKYL-2-ALKYL-3-DIALKYLAMINO-PROPANE
  申请人：SIEGFRIED AG

  公开号：WO2013185928A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention refers to the preparation of 1-aryl-1-alkyl-2-alkyl-3-dialkylamino-propane compounds, such as tapentadol, using a diastereoselective Eschenmoser-Claisen or Ireland-Claisen rearrangement.

  本发明涉及使用对映选择性的Eschenmoser-Claisen或Ireland-Claisen重排反应制备1-芳基-1-烷基-2-烷基-3-二烷基氨基丙烷类化合物，如tapentadol。