2-methylpent-4-enonitrile | 89464-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methylpent-4-enonitrile
• 英文别名: 2-Methyl-4-pentenenitrile；2-methylpent-4-enenitrile
• CAS: 89464-18-6
• 化学式: C₆H₉N
• 分子量: 95.1442
• InChiKey: SDSLOASSKRFQHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpent-4-enonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-bis(2-iPrC₆H₄)-2-bis(TMS)N-2,1,3-scandiadiazolidine 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 2,4-二甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  基于螯合二酰胺的中性Sc（III）配合物催化的分子内烯烃加氢胺化反应的速率提高。

  摘要：

  [反应：见正文]中性scan酰胺基络合物是分子内烯烃加氢胺化的可行催化剂。螯合二酰胺配位将催化活性与Sc（III）配体环境的电子特性紧密耦合，从而提供了一种在合成反式2,5-二取代的吡咯烷中具有显着提高的活性和极好的立体选择性的预催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol051574h
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-methylpent-4-enoate 在 三甲基铝 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-methylpent-4-enonitrile
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A

  摘要：

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。

  DOI：

  10.1139/v01-133

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Intramolecular Aminodifluoromethylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zuxiao Zhang、Xiaojun Tang、Charles S. Thomoson、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01616

  日期：2015.7.17

  A photoredox catalyzed aminodifluoromethylation of unactivated alkenes has been developed in which HCF2SO2Cl is used as the HCF2 radical source. Sulfonamides were active nucleophiles in the final step of a tandem addition/oxidation/cyclization process to form pyrrolidines, and esters were found to cyclize to form lactones. Thus, a variety of pyrrolidines and lactones were obtained in moderate to excellent

  已经开发出未活化的烯烃的光氧化还原催化的氨基二氟甲基化，其中HCF 2 SO 2 Cl用作HCF 2自由基源。在串联加成/氧化/环化过程的最后步骤中，磺酰胺是活性亲核试剂，以形成吡咯烷，发现酯可环化以形成内酯。因此，以中等至优异的产率获得了各种吡咯烷和内酯。为了使环化反应有效，铜催化剂（Cu（dap）2 Cl）和碳酸银的组合对于抑制竞争的氯二氟烷基化过程至关重要。
• Base-catalysed asymmetric hydroamination/cyclisation of aminoalkenes utilising a dimeric chiral diamidobinaphthyl dilithium salt
  作者：Patricia Horrillo Martínez、Kai C. Hultzsch、Frank Hampel

  DOI：10.1039/b518360j

  日期：——

  A dimeric proline derived diamidobinaphthyl dilithium salt represents the first example of a chiral main group metal based catalyst for asymmetric hydroamination/cyclisation reactions of aminoalkenes.

  二聚脯氨酸衍生的二氨基联萘基二锂盐代表用于氨基烯烃的不对称加氢胺化/环化反应的手性主族金属基催化剂的第一个实例。
• Organolanthanide-catalyzed hydroamination. A kinetic, mechanistic, and diastereoselectivity study of the cyclization of N-unprotected amino olefins
  作者：Michel R. Gagne、Charlotte L. Stern、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja00027a036

  日期：1992.1

  regiospecific Cpsup prime}}sub 2}LnR (Cpsup prime}} = eta}sup 5}-Mesub 5}Csub 5};R = H, CH(TMS)sub 2}, eta}sup 3}-Csub 3}Hsub 5}, N(TMS)sub 2}; Ln-La,Nd,Sm,Y,Lu)-catalyzed hydroamination/cyclization of the amino olefins Hsub 2}NCHRsup 1}Rsup 2}CH=CHsub 2} to yield heterocycles. Kinetic isotope effects are observed for some of the cyclizations. The complexes were synthesized to model

  该贡献报告了高效的区域特异性 Cpsup prime}}sub 2}LnR (Cpsup prime}} = eta}sup 5}-Mesub 5}Csub 5};R = H , CH(TMS)sub 2}, eta}sup 3}-Csub 3}Hsub 5}, N(TMS)sub 2}; Ln-La,Nd,Sm,Y,Lu) -氨基烯烃Hsub 2}NCHRsup 1}Rsup 2}CH=CHsub 2}的催化加氢胺化/环化以产生杂环。对于一些环化，观察到了动力学同位素效应。合成复合物以模拟催化循环中的物种。每个晶胞结晶两个独立的分子，平均 La-NHCHsub 3} 和 Lale}NHsub 2}CHsub 3} 键距分别为 2.31 (1) 和 2.70 (1) 埃}。胺-酰胺配合物在一些胺和酰胺配体之间进行快速的分子内质子转移。与游离胺的分子间交换在
• Phenylseleno-lactonization of olefinic nitriles promoted byperoxydisulphate ion oxidation of diphenyl diselenide
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89150-x

  日期：1989.1

  The oxidation of diphenyl diselenide with ammonium peroxydisulphate is a very simple and efficient method to produce phenylselenium cations in the absence of nucleophilic counter ions. The reaction carried out in the presence of an olefin, in acetonitrile or propionitrile containing trifluoromethanesulphonic acid and water afforded the amidoselenenylation products in good yield. The intramolecular

  用过氧二硫酸铵氧化二苯二硒化物是一种在不存在亲核抗衡离子的情况下生产苯基硒阳离子的非常简单有效的方法。该反应在烯烃的存在下，在含有三氟甲磺酸和水的乙腈或丙腈中进行，以高收率得到了酰胺基亚硒基化产物。该反应的分子内形式，使用适当的不饱和腈作为起始产物，并以二恶烷为溶剂，采取了不同的路线，并以良好的收率得到了苯基硒代内酯。这种新的硒诱导的闭环反应通过羟基硒烯基化产物的初始形成而进行，其中羟基被认为是分子内协助氰基的水解。
• Enamides via Long-Distance Migration of Double Bonds
  作者：Sergey A. Sergeyev、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390074

  日期：2003.3

  preparation of enamides (N-(alken-1-yl) amides) by means of the ‘long-distance' migration of the double bond in unsaturated amides in the presence of [Fe(CO)5] is described. The method is shown to be particularly useful for the isomerization of N-(but-3-enyl)amides, while, in the case of N-(pent-4-enyl) and N-(hex-5-enyl) amides the mixture of products was formed and the yield of the enamide was relatively

  描述了一种通过[Fe（CO）5 ]存在下不饱和酰胺中双键的“长距离”迁移来制备酰胺（N-（烯-1-基）酰胺）的新方法。已表明该方法对于N-（丁-3-烯基）酰胺的异构化特别有用，而在N-（戊-4-烯基）和N-（六-5-烯基）酰胺的情况下，形成产物的混合物，并且烯酰胺的收率相对较低。