(6-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (6-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanone；(6-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；6-methoxy-2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1H-indole
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: ABDLPIQRPBGQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 在 sodium hydroxide 、 乙基溴化镁 、 四丁基溴化铵 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.16h， 生成 (6-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A-4类似物，1-芳酰基吲哚和3-芳酰基吲哚的合成和构效关系的简要介绍，它们是一类新的强效抗微管蛋白药。

  摘要：

  描述了基于1-芳基吲哚和3-芳基吲哚骨架的两类新的合成抗微管蛋白化合物的结构-活性关系的合成和研究。铅化合物3、10和14对人NUGC3胃，MKN45胃，MESSA子宫，A549肺和MCF-7乳腺癌细胞系表现出有效的细胞毒性，IC50 = 0.9-26 nM。增殖的抑制与体外聚合抑制活性有关。结构活性关系表明，在氨基二苯甲酮的情况下，通过模仿甲氧基对羰基的对位取代，3-芳基吲哚的6-甲氧基取代和1-芳酰基吲哚的5-甲氧基取代在很大程度上发挥了最大活性。在吲哚环的C-2位加甲基会增加效力。3，4，5-三甲氧基苯甲酰基部分对于更好的活性是必需的，但不是必需的，并且可以被3，5-二甲氧基苯甲酰基和3，4，5-三甲氧基苄基部分取代。我们得出结论，1-和3-芳基吲哚构成了有趣的一类新的抗微管蛋白药物，具有在临床上开发用于癌症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm049802l

文献信息

• Synthesis of indoles and quinazolines <i>via</i> additive-controlled selective C–H activation/annulation of <i>N</i>-arylamidines and sulfoxonium ylides
  作者：Ruizhi Lai、Xiaohua Wu、Songyang Lv、Chen Zhang、Maoyao He、Yuncan Chen、Qiantao Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc01146c

  日期：——

  Selective synthesis of indoles and quinazolines was achieved through a precise control of C–H activation/annulation by changing additives.

  通过改变添加剂，通过精确控制C-H活化/环化实现了对吲哚和喹唑啉的选择性合成。
• Indole compounds
  申请人：——

  公开号：US20030195244A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Indole compounds of the formula: 1 wherein L 1 is CO; L 2 is a bond; R 1 is aryl or heteroaryl; R 2 is H, aryl, heteroaryl, halogen, nitro, nitroso, cyano, azide, isothionitro, OR, OC(O)R, OC(O)OR, OC(O)NRR′, SO 2 R, SO 3 R, SO 2 NRR′, SR, NRR′, NRSO 2 NR′R″, NRSO 2 R′, NRSO 3 R′, NRC(O)R′, NRC(O)NR′R″, NRC(O)OR′, NRC(N)NR′R″, C(O)OR, or C(O)NRR′; each of R a , R b , R c , and R d , independently, is R, halogen, nitro, nitroso, cyano, azide, isothionitro, OR, OC(O)R, OC(O)OR, OC(O)NRR′, SO 2 R, SO 3 R, SO 2 NRR′, SR, NRR′, NRSO 2 NR′R″, NRSO 2 R′, NRSO 3 R′, NRC(O)R′, NRC(O)NR′R″, NRC(O)OR′, NRC(N)NR′R″, C(O)R, C(O)OR, C(O)NRR′, or R b and R c , R a and R b , or R c and R d taken together are O(CH 2 ) n O; and R c is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, cyclyl, heterocyclyl, halogen, nitro, nitroso, cyano, azide, isothionitro, OR, OC(O)R, OC(O)OR, OC(O)NRR′, SO 2 R, SO 3 R, SO 2 NRR′, SR, NRR′, NRSO 2 NR′R″, NRSO 2 R′, NRSO 3 R′, NRC(O)R′, NRC(O)NR′R″, NRC(O)OR′, NRC(N)NR′R″, C(O)R, C(O)OR, or C(O)NRR′; in which each of R, R′, and R″, independently, is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, cyclyl, or heterocyclyl; and n is 1, 2, 3, 4, or 5.

  公式为1的吲哚类化合物： 其中L1为CO；L2为键；R1为芳基或杂环芳基；R2为H、芳基、杂环芳基、卤素、硝基、亚硝基、氰基、偶氮基、异硫氰基、OR、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NRR′、SO2R、SO3R、SO2NRR′、SR、NRR′、NRSO2NR′R″、NRSO2R′、NRSO3R′、NRC(O)R′、NRC(O)NR′R″、NRC(O)OR′、NRC(N)NR′R″、C(O)OR或C(O)NRR′；每个Ra、Rb、Rc和Rd，独立地为R、卤素、硝基、亚硝基、氰基、偶氮基、异硫氰基、OR、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NRR′、SO2R、SO3R、SO2NRR′、SR、NRR′、NRSO2NR′R″、NRSO2R′、NRSO3R′、NRC(O)R′、NRC(O)NR′R″、NRC(O)OR′、NRC(N)NR′R″、C(O)R、C(O)OR、C(O)NRR′、Rb和Rc、Ra和Rb、或Rc和Rd结合成O(CH2)nO；Rc为H、烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、卤素、硝基、亚硝基、氰基、偶氮基、异硫氰基、OR、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NRR′、SO2R、SO3R、SO2NRR′、SR、NRR′、NRSO2NR′R″、NRSO2R′、NRSO3R′、NRC(O)R′、NRC(O)NR′R″、NRC(O)OR′、NRC(N)NR′R″、C(O)R、C(O)OR或C(O)NRR′；其中每个R、R′和R″独立地为H、烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、环烷基或杂环烷基；n为1、2、3、4或5。
• SUBSTITUTED BENZOFURANS, BENZOTHIOPHENES, BENZOSELENOPHENES AND INDOLES AND THEIR USE AS TUBULIN POLYMERISATION INHIBITORS
  申请人：Chaplin Jason Hugh

  公开号：US20100004208A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates generally to substituted benzofurans, benzothiophenes, and indoles and their use as tubulin polymerisation inhibitors.

  本发明涉及取代苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚，以及它们作为微管聚合抑制剂的用途。
• COMBINATION THERAPY FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Kremmidiotis Gabriel

  公开号：US20120149665A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  A pharmaceutical composition of a tubulin polymerisation inhibitor and an mTOR inhibitor and a method of treating proliferative disease with a combination of a tubulin polymerisation inhibitor and an mTOR inhibitor.

  一种包含微管聚合抑制剂和mTOR抑制剂的药物组合物，以及使用微管聚合抑制剂和mTOR抑制剂的组合物治疗增殖性疾病的方法。
• Substituted benzofurans, benzothiophenes, benzoselenophenes and indoles and their use as tubulin polymerisation inhibitors
  申请人：Bionomics Limited

  公开号：US08198466B2

  公开（公告）日：2012-06-12

  The present invention relates generally to substituted benzofurans, benzothiophenes, and indoles and their use as tubulin polymerization inhibitors.

  本发明涉及取代苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚类化合物，并将其用作微管聚合抑制剂。