1-(4-methoxyphenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole；4-(3’’,4’’-dimethoxyphenyl)-1-(4’-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole；4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)triazole
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: ABEYVFREBWODGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到4-(3’’, 4’’-dihydroxyphenyl)-1-(4’-hydroxiphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑基多酚的小文库与抗氧活性和稳定性与羟基的数量和位置相关

  摘要：

  多酚化合物由于其抗氧化性能和广泛应用而引起了人们的极大兴趣，从食品或化妆品防腐剂到自由基清除剂作为治疗剂。受天然产物中常见OH取代的启发，在此我们描述了一个由1,4-位多酚基团双取代的1,2,3-三唑的小型文库，试图关联芳环中羟基的数量和位置具有抗氧化活性。该库中的某些化合物在氧自由基吸收能力测定中显示出强大的自由基清除活性，与白藜芦醇和其他广为人知的类黄酮相似甚至更高。在体外确认了所选化合物的抗氧化活性通过2,2'- azinobis（3-乙基-6-磺酸盐）试验和体内由酿酒酵母的模式生物测定法。活性取决于羟基的数目和位置，其中在位置4的苯环上带有2“ 5”-羟基取代基的化合物显示出最佳的抗氧化剂值。同一分子中存在两个形成醌的酚基，这是其中一些化合物在水性介质中不稳定的原因。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00118
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethene 在 正丁基锂 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis of Triazole-Modified Resveratrol Analogues via Click Chemistry

  摘要：

  Resveratrol is a phytoalexin able to display an array of biological activities. We decided to replace the double bond with a triazole ring using the archetypical click reaction: the Huisgen [3 + 2] cycloaddition. Seventy-two triazole derivatives were synthesized via a parallel combinatorial approach. Preliminary data suggest that this procedure can lead to the synthesis of compounds that display some, but not all, of resveratrol's actions with increased potency.

  DOI：

  10.1021/jm051118z

文献信息

• Antileishmanial Activity and Structure-Activity Relationship of Triazolic Compounds Derived from the Neolignans Grandisin, Veraguensin, and Machilin G
  作者：Eduarda Costa、Tatiana Cassamale、Diego Carvalho、Lauriane Bosquiroli、Mariáh Ojeda、Thalita Ximenes、Maria Matos、Mônica Kadri、Adriano Baroni、Carla Arruda

  DOI：10.3390/molecules21060802

  日期：——

  against intracellular amastigotes, with IC50 values ranging from 4.4 to 32.7 µM. The index of molecular hydrophobicity (ClogP) ranged from 2.8 to 3.4, reflecting a lipophilicity/hydrosolubility rate suitable for transport across membranes, which may have resulted in the potent antileishmanial activity observed. Regarding structure-activity relationship (SAR), compounds 14 and 19, containing a trimethoxy group

  对来自四氢呋喃新木脂素 veraguensin 1、grandisin 2 和 machilin G 3 的 16 种 1,4-二芳基-1,2,3-三唑化合物 4-19 进行了针对 Leishmania (Leishmania) amazonensis 细胞内无鞭毛体的测试。三唑化合物 4-19 是通过点击化学策略通过末端乙炔和含有甲氧基和亚甲二氧基作为取代基的芳基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。我们的结果表明，大多数衍生物对细胞内无鞭毛体有活性，IC50 值范围为 4.4 到 32.7 µM。分子疏水性指数 (ClogP) 的范围为 2.8 到 3.4，反映了适合跨膜运输的亲脂性/水溶性，这可能导致观察到的有效抗利什曼病活性。关于构效关系（SAR），含有三甲氧基的化合物 14 和 19 活性最高（IC50 值分别为 5.6 和 4.4 µM），对哺乳动物细胞的细胞毒性较低（SI
• Copper catalyzed synthesis of 1-aryl-1,2,3-triazoles from aryl iodides, alkynes, and sodium azide
  作者：Ying Chen、Zi-Jian Zhuo、Dong-Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.005

  日期：2014.1

  Aryl azides were synthesized using heterogeneous porous Cu (0) catalyst via a coupling reaction of aryl iodides with sodium azide under mild conditions. Under the same conditions, one-pot Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition of aryl iodides, alkynes, and sodium azide yielded 1-aryl-1,2,3-triazoles.

  使用多相多孔Cu（0）催化剂通过芳基碘化物与叠氮化钠在温和条件下的偶联反应合成芳基叠氮化物。在相同条件下，一锅铜催化的芳基碘化物，炔烃和叠氮化钠的叠氮化物-炔烃环加成反应生成1-芳基-1,2,3-三唑。
• Synthesis and Antitrypanosomastid Activity of 1,4-Diaryl-1,2,3-triazole Analogues of Neolignans Veraguensin, Grandisin and Machilin G
  作者：Tatiana B. Cassamale、Eduarda C. Costa、Diego B. Carvalho、Nadla S. Cassemiro、Carolina C. Tomazela、Maria C. S. Marques、Mariáh Ojeda、Maria F. C. Matos、Sérgio Albuquerque、Carla C. P. Arruda、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.5935/0103-5053.20160017

  日期：——

  Sixteen 1,4-diaryl-1,2,3-triazole compounds derived from the natural products veraguensin, grandisin and machilin G were synthesized, with yields of 78-92%. Biological activity tests against Leishmania amazonensis promastigotes showed that three of these compounds were the most active, with maximum inhibitory concentration (IC50) values of 1.1, 3.71 and 7.23 mu M. One compound was highly active against Leishmania infantum, with an IC50 value of 5.2 mu M, and one derivative showed an IC50 value of 28.6 mu M against Trypanosoma cruzi trypomastigotes. Regarding structure-activity relationship (SAR), hybrid 1,2,3-triazolic compounds containing a methylenedioxy group, showed the best antileishmanial and antitrypanosomal activities.
• Rapid Synthesis of Triazole-Modified Resveratrol Analogues via Click Chemistry
  作者：Francesca Pagliai、Tracey Pirali、Erika Del Grosso、Riccardo Di Brisco、Gian Cesare Tron、Giovanni Sorba、Armando A. Genazzani

  DOI：10.1021/jm051118z

  日期：2006.1.1

  Resveratrol is a phytoalexin able to display an array of biological activities. We decided to replace the double bond with a triazole ring using the archetypical click reaction: the Huisgen [3 + 2] cycloaddition. Seventy-two triazole derivatives were synthesized via a parallel combinatorial approach. Preliminary data suggest that this procedure can lead to the synthesis of compounds that display some, but not all, of resveratrol's actions with increased potency.
• Small Library of Triazolyl Polyphenols Correlating Antioxidant Activity and Stability with Number and Position of Hydroxyl Groups
  作者：M Angeles Bonache、Silvia Moreno-Fernández、Marta Miguel、Beatriz Sabater-Muñoz、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00118

  日期：2018.12.10

  and multiple applications, from food or cosmetic preservatives to free radical scavengers as therapeutic agents. Inspired by common OH substitutions in natural products, here we describe a small library of 1,2,3-triazoles disubstituted with polyphenol groups at 1,4-positions, in an attempt to correlate the number and position of hydroxyl groups in the aromatic rings with the antioxidant activity. Some

  多酚化合物由于其抗氧化性能和广泛应用而引起了人们的极大兴趣，从食品或化妆品防腐剂到自由基清除剂作为治疗剂。受天然产物中常见OH取代的启发，在此我们描述了一个由1,4-位多酚基团双取代的1,2,3-三唑的小型文库，试图关联芳环中羟基的数量和位置具有抗氧化活性。该库中的某些化合物在氧自由基吸收能力测定中显示出强大的自由基清除活性，与白藜芦醇和其他广为人知的类黄酮相似甚至更高。在体外确认了所选化合物的抗氧化活性通过2,2'- azinobis（3-乙基-6-磺酸盐）试验和体内由酿酒酵母的模式生物测定法。活性取决于羟基的数目和位置，其中在位置4的苯环上带有2“ 5”-羟基取代基的化合物显示出最佳的抗氧化剂值。同一分子中存在两个形成醌的酚基，这是其中一些化合物在水性介质中不稳定的原因。