rac-(1S,8R,10R,12S)-10-methyl-12-propionyl-9-oxatricyclo[6.2.2.0^2,7]dodec-2(7)-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(1S,8R,10R,12S)-10-methyl-12-propionyl-9-oxatricyclo[6.2.2.0^2,7]dodec-2(7)-en-3-one
• 英文别名: (1S,8R,10R,12S)-10-methyl-12-propanoyl-9-oxatricyclo[6.2.2.02,7]dodec-2(7)-en-3-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: ABKQWUDAISNMQG-RYVSBMNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 3-hydroxymethyl-2-(1-propenyl)cyclohex-2-en-1-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以70%的产率得到rac-(1S,8R,10R,12S)-10-methyl-12-propionyl-9-oxatricyclo[6.2.2.0^2,7]dodec-2(7)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔A，B和C和环氧维醇A的全合成以及Diels-Alder反应中2 H-吡喃衍生物作为二烯组分的反应性

  摘要：

  描述了环氧喹啉A，B和C以及环氧双酚A（RKB-3564D）的全合成的两种形式的全部细节。在第一代合成中，HfCl 4介导的呋喃与科里的手性助剂的非对映选择性Diels-Alder反应已得到开发。在第二代合成中，开发了一种无色谱法制备碘代内酯的方法，该方法通过使用丙烯酰氯作为呋喃的Diels-Alder反应中的亲二烯体，并开发了由脂肪酶介导的环己烯醇衍生物的动力学拆分方法。第二代合成适合大规模制备。仿生级联反应涉及氧化，6π-电环化，然后Diels-Alder二聚化是环氧喹诺醇A，B和C的复杂七环结构形成的关键反应。 6π-电环化和正式的[4 + 4]环加成反应。2小时由氧化/6π-电环化生成的β-吡喃起良好的二烯作用，可与数个亲二烯体反应，一步生成多环化合物。氮杂五环化合物通过类似的级联反应合成，该级联反应由四个连续步骤组成：氧化，亚胺形成，6π-氮杂电子环化和Diels-Alder二聚化。

  DOI：

  10.1021/jo048425h