7-bromo-1,3,4,5-tetrahydro-4-(acryloyl)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-bromo-1,3,4,5-tetrahydro-4-(acryloyl)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 4-acryloyl-7-bromo-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；7-bromo-5-phenyl-4-prop-2-enoyl-3,5-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 371.233
• InChiKey: ABMNQTXKLDIPPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1,3,4,5-tetrahydro-4-(acryloyl)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-bromo-4-{3-[(2-mercaptoethyl)amino]propanoyl}-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Retro-1-寡核苷酸缀合物。合成与生物学评价

  摘要：

  已描述添加小分子 Retro-1 可增强反义和剪接转换寡核苷酸。为了评估共价连接 Retro-1 与生物活性寡核苷酸的效果，制备了三种不同的 Retro-1 衍生物，它们分别掺入了亚磷酰胺基团、硫醇或 1,3-二烯。Retro-1-寡核苷酸缀合物在树脂上（亚磷酰胺的偶联）和溶液中的反应（迈克尔型硫醇 - 马来酰亚胺反应和 Diels-Alder 环加成反应）组装。用所得偶联物进行的剪接转换分析表明它们具有活性，但与众所周知的 HeLa Luc705 报告系统中未偶联的寡核苷酸相比，它们几乎没有优势。

  DOI：

  10.3390/molecules24030579
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-5-苯基-1,2-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-bromo-1,3,4,5-tetrahydro-4-(acryloyl)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Retro-1-寡核苷酸缀合物。合成与生物学评价

  摘要：

  已描述添加小分子 Retro-1 可增强反义和剪接转换寡核苷酸。为了评估共价连接 Retro-1 与生物活性寡核苷酸的效果，制备了三种不同的 Retro-1 衍生物，它们分别掺入了亚磷酰胺基团、硫醇或 1,3-二烯。Retro-1-寡核苷酸缀合物在树脂上（亚磷酰胺的偶联）和溶液中的反应（迈克尔型硫醇 - 马来酰亚胺反应和 Diels-Alder 环加成反应）组装。用所得偶联物进行的剪接转换分析表明它们具有活性，但与众所周知的 HeLa Luc705 报告系统中未偶联的寡核苷酸相比，它们几乎没有优势。

  DOI：

  10.3390/molecules24030579

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies of Retro-1 Analogues against Shiga Toxin
  作者：Hajer Abdelkafi、Aurélien Michau、Valérie Pons、Flora Ngadjeua、Alexandra Clerget、Lilia Ait Ouarab、David-Alexandre Buisson、David Montoir、Lucie Caramelle、Daniel Gillet、Julien Barbier、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00298

  日期：2020.8.13

  High-throughput screening has shown that Retro-1 inhibits ricin and Shiga toxins by diminishing their intracellular trafficking via the retrograde route, from early endosomes to the Golgi apparatus. To improve the activity of Retro-1, a structure-activity relationship (SAR) study was undertaken and yielded an analogue with a roughly 70-fold better half-maximal effective concentration (EC50) against Shiga toxin cytotoxicity measured in a cell protein synthesis assay.
• Retro-1-Oligonucleotide Conjugates. Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Jordi Agramunt、Enrique Pedroso、Silvia Kreda、Rudolph Juliano、Anna Grandas

  DOI：10.3390/molecules24030579

  日期：——

  switching oligonucleotides. With the aim of assessing the effect of covalently linking Retro-1 to the biologically active oligonucleotide, three different derivatives of Retro-1 were prepared that incorporated a phosphoramidite group, a thiol or a 1,3-diene, respectively. Retro-1–oligonucleotide conjugates were assembled both on-resin (coupling of the phosphoramidite) and from reactions in solution (Michael-type

  已描述添加小分子 Retro-1 可增强反义和剪接转换寡核苷酸。为了评估共价连接 Retro-1 与生物活性寡核苷酸的效果，制备了三种不同的 Retro-1 衍生物，它们分别掺入了亚磷酰胺基团、硫醇或 1,3-二烯。Retro-1-寡核苷酸缀合物在树脂上（亚磷酰胺的偶联）和溶液中的反应（迈克尔型硫醇 - 马来酰亚胺反应和 Diels-Alder 环加成反应）组装。用所得偶联物进行的剪接转换分析表明它们具有活性，但与众所周知的 HeLa Luc705 报告系统中未偶联的寡核苷酸相比，它们几乎没有优势。