2,6-di(1-phenylethenyl)-4-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-di(1-phenylethenyl)-4-methylaniline
• 英文别名: 4-methyl-2,6-bis(1-styryl)aniline；4-methyl-2,6-bis(1-phenylvinyl)aniline；(4-methyl-2,6-bis(1-phenylvinyl)benzenamine)；4-Methyl-2,6-bis(1-phenylvinyl)aniline；4-methyl-2,6-bis(1-phenylethenyl)aniline
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: ABOQIONYESZBJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(1-phenylethenyl)-4-methylaniline 在 盐酸 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1,3-bis(4-methyl-2,6-bis((R)-1-phenylethyl)phenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C₂-Symmetric N-Heterocyclic Carbene Precursors and Metal Carbenoids

  摘要：

  Chiral, C-2-symmetric imidazolium and imidazolinium ions, as well as the corresponding copper- or silver-bound carbenoids, have been prepared. Structural study of these compounds by X-ray crystallography reveals a chiral pocket that surrounds the putative carbene site or the metal carbene bond, at carbon 2, in three of the four ligands prepared. Preliminary investigation into the application of these complexes has shown one of them to be highly enantioselective in the hydrosilylation of acetophenone.

  DOI：

  10.1021/jo2012434
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 苯乙炔 反应 12.0h， 生成 2,6-di(1-phenylethenyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  手性萘啶二亚胺配体使镍催化不对称亚烷基环丙烷化。

  摘要：

  描述了一种新型的手性萘啶二亚胺配体（NDI *），可从C 2对称的2,6-二-（1-芳基乙基）苯胺轻松获得。这些配体，特别是带有氟化芳基侧臂的配体的实用性，是通过还原性镍催化的对映选择性亚烷基从1,1-二氯烯烃到烯烃的转移反应来证明的。这种转化可以以高收率和对映选择性直接获得各种合成有价值的亚烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202006082

文献信息

• 手性1,3-二芳基咪唑盐卡宾前体、其合成方法、金属盐复合物和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109776422B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明公开了一种手性1,3‑二芳基咪唑盐卡宾前体、其合成方法、金属盐复合物和应用。本发明的手性1,3‑二芳基咪唑盐卡宾前体，通过其与铜形成络合物，催化非活化端烯与联硼酸酯反应，高区域选择性、高对映选择性地得到手性马氏硼化物，成功解决了非活化端烯难以通过硼氢化反应直接形成手性马氏硼化物的问题，对于扩展手性烷基硼化物的种类具有重要意义，其中新型手性氮杂卡宾前体可以潜在应用于各种金属催化的不对称反应。
• 一种手性N-杂环卡宾催化剂及其制备方法和用途
  申请人：成都大学

  公开号：CN113336721B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了一种手性N‑杂环卡宾催化剂及其制备方法和用途，属于有机化学技术领域。本发明手性N‑杂环卡宾催化剂的制备方法具体包括以下步骤：将N‑溴代丁二酰亚胺和对甲苯磺酸加入圆底烧瓶，用DCM溶解后，加入1eq的环庚酮1，室温反应过夜，反应完成后浓缩纯化得到α‑溴代环庚酮2；称取蒙脱土1g，10mmol的对甲基苯胺和40mmol的苯乙炔无溶剂反应，140℃反应8h，冷却至室温，过滤并用乙醚洗涤，收集滤液浓缩纯化得到化合物5，化合物5不对称氢化还原后与α‑溴代环庚酮2进行多步反应合成目标化合物7。本发明可操作性强、合成路线新颖、收率高。本发明能够成功运用于酰胺远端C(sp
• A Chiral Naphthyridine Diimine Ligand Enables Nickel‐Catalyzed Asymmetric Alkylidenecyclopropanations
  作者：Elena Braconi、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202006082

  日期：2020.9.14

  A novel class of chiral naphthyridine diimine ligands (NDI*) readily accessible from C2‐symmetric 2,6‐di‐(1‐arylethyl)anilines is described. The utility of these ligands, particularly one with fluorinated aryl side arms, is demonstrated by a reductive Ni‐catalyzed enantioselective alkylidene transfer reaction from 1,1‐dichloroalkenes to olefins. This transformation provides direct access to a broad

  描述了一种新型的手性萘啶二亚胺配体（NDI *），可从C 2对称的2,6-二-（1-芳基乙基）苯胺轻松获得。这些配体，特别是带有氟化芳基侧臂的配体的实用性，是通过还原性镍催化的对映选择性亚烷基从1,1-二氯烯烃到烯烃的转移反应来证明的。这种转化可以以高收率和对映选择性直接获得各种合成有价值的亚烷基环丙烷。
• Double-Asymmetric Hydrogenation Strategy for the Reduction of 1,1-Diaryl Olefins Applied to an Improved Synthesis of CuIPhEt, a <i>C</i>₂-Symmetric N-Heterocyclic Carbenoid
  作者：Elizabeth Spahn、Abigail Albright、Michael Shevlin、Larissa Pauli、Andreas Pfaltz、Robert E. Gawley

  DOI：10.1021/jo3026548

  日期：2013.3.15

  A library of iridium and rhodium phosphine catalysts have been screened for the double-asymmetric hydrogenation of 2,6-di-(1-phenylethenyl)-4-methylaniline to produce the C2-symmetric aniline precursor of the N-heterocyclic carbenoid CuIPhEt. The best catalyst produced the desired enantiomer in 98.6% selectivity. This rare example of a highly selective hydrogenation of a 1,1-diaryl olefin enables a

  已经筛选了铱和铑膦催化剂库，用于 2,6-二-(1-苯基乙烯基)-4-甲基苯胺的双不对称氢化，以生产N-杂环类碳化物 CuIPhEt的C 2 -对称苯胺前体。最好的催化剂以 98.6% 的选择性产生所需的对映异构体。这个罕见的 1,1-二芳基烯烃高度选择性氢化的例子能够从对甲苯胺和苯乙炔四步不对称合成C 2对称苯乙基咪唑鎓离子 (IPhEt)并将其转化为氢化硅烷化催化剂 CuIPhEt。
• Chiral 1,3-diarylimidazolium salt carbene precursor, synthesis method therefor, metal salt compound and application thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US11345665B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  Chiral 1, 3-diarylimidazole salt carbene precursors, their methods of preparation, particularly transition metal complexes and their use in chemical synthesis are provided. In particular, an air and moisture stable chiral 1, 3-diarylimidazole carbene precursor Cu (I) complex has been prepared and applied to highly regio- and enantioselective Markovnikov hydroboration of unactivated terminal alkenes to form chiral boronic esters. Moreover, these new chiral NHCs can be potentially applied in various metal-catalyzed asymmetric transformations.

  提供了手性 1，3-二咪唑盐碳烯前体及其制备方法，特别是过渡金属配合物及其在化学合成中的应用。特别是制备了一种空气和湿度稳定的手性 1，3-二咪唑碳烯前体 Cu (I) 复合物，并将其应用于未活化末端烯烃的高区域和对映选择性 Markovnikov 氢硼化合，以形成手性硼酸酯。此外，这些新的手性 NHC 可用于各种金属催化的不对称转化。