1,3-bis(4-methyl-2,6-bis((R)-1-phenylethyl)phenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride | 1325765-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4-methyl-2,6-bis((R)-1-phenylethyl)phenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 1,3-bis[2,6-(R,R)-(1-phenyl-ethyl)-phenyl]-1H-imidazolium chloride；1,3-bis[4-methyl-2,6-bis[(1R)-1-phenylethyl]phenyl]imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 1325765-85-2
• 化学式: C₄₉H₄₉N₂*Cl
• 分子量: 701.394
• InChiKey: BDTBYZMZPGQUSA-YHCUFLTPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-methyl-2,6-bis((R)-1-phenylethyl)phenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Enantioselective Pyridone C–H Functionalizations Enabled by a Bulky N-Heterocyclic Carbene Ligand

  摘要：

  Annulated pyridones are an important scaffold found in many biologically active compounds. A Ni(0)-catalyzed C-H functionalization of 2- and 4-pyridones is disclosed, providing access to annulated pyridones via enantioselective intramolecular olefin hydroarylation. Key to the success of the transformation was the development of a sterically hindered and tunable N-heterocyclic carbene ligand resembling a chiral version of IPr. This ligand allows for mild reaction temperatures, and leads to the annulated pyridones in excellent yields and enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01181
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 甲酸 、 三氟甲磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-bis(4-methyl-2,6-bis((R)-1-phenylethyl)phenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C₂-Symmetric N-Heterocyclic Carbene Precursors and Metal Carbenoids

  摘要：

  Chiral, C-2-symmetric imidazolium and imidazolinium ions, as well as the corresponding copper- or silver-bound carbenoids, have been prepared. Structural study of these compounds by X-ray crystallography reveals a chiral pocket that surrounds the putative carbene site or the metal carbene bond, at carbon 2, in three of the four ligands prepared. Preliminary investigation into the application of these complexes has shown one of them to be highly enantioselective in the hydrosilylation of acetophenone.

  DOI：

  10.1021/jo2012434

文献信息

• A Bulky Chiral N-Heterocyclic Carbene Palladium Catalyst Enables Highly Enantioselective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions for the Synthesis of Biaryl Atropisomers
  作者：Di Shen、Youjun Xu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/jacs.9b08578

  日期：2019.9.18

  developed an unprecedented highly enantioselective N-heterocyclic carbene (NHC)-Pd catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for the synthesis of atropisomeric biaryls. These reactions enable efficient coupling of aryl halides (Br, Cl) or aryl triflates and various types of aryl boron compounds (B(OH)2, Bpin, Bneo, BF3K), tolerate a remarkably broad scope of functional groups and heterocycles

  轴向手性联芳支架是化学中必不可少的结构单元。不对称 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应已被广泛认为是构建联芳阻转异构体的最实用方法之一。然而，该领域仍存在长期挑战。例如，底物范围通常狭窄且专门化，官能团和杂环会导致反应性和选择性降低，通常需要庞大的邻位取代基，并且报道的方法通常不适用于四邻位取代的联芳基。我们开发了一种前所未有的高对映选择性 N-杂环卡宾 (NHC)-Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，用于合成阻转异构联芳基化合物。这些反应使芳基卤化物（Br，Cl) 或芳基三氟甲磺酸酯和各种类型的芳基硼化合物（B(OH)2、Bpin、Bneo、BF3K），耐受范围非常广泛的官能团和杂环（>41 个例子），采用低负载催化剂（0.2- 2 mol%)，并在温和条件下进行。该协议以优异的对映选择性（高达> 99% ee）提供了对各种阻转异构联芳基和杂联