3-phenethyl-1,5-diphenyl-pentan-3-ol | 92825-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenethyl-1,5-diphenyl-pentan-3-ol
• 英文别名: 3-Phenaethyl-1,5-diphenyl-pentan-3-ol；3-Hydroxy-1.5-diphenyl-3-phenaethyl-pentan；Tri-β-phenaethyl-carbinol；1,5-Diphenyl-3-(2-phenylethyl)pentanol-3；1,5-diphenyl-3-(2-phenylethyl)pentan-3-ol
• CAS: 92825-27-9
• 化学式: C₂₅H₂₈O
• 分子量: 344.497
• InChiKey: BEWBZLMZKYAFDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  509.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenethyl-1,5-diphenyl-pentan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 三(2-苯乙基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of the Tristyrylmethyl Anion

  摘要：

  标题阴离子（3）具有 C3v 对称结构，由新合成的三苯乙烯甲烷（4）生成，并通过 1H 和 13C NMR 光谱进行了表征。在 DMSO-EtOH （9:1）中，4 的 pKa 值被测定为 20.1，这表明阴离子 3 具有相当程度的共轭稳定性。阴离子 3 在乙腈中的循环伏安法仅显示出不可逆的单电子氧化峰，对应于化学性质不稳定的自由基物种的形成。用 H2O 或 Me3SiCl 对阴离子 3 进行淬火可定量生成交叉共轭的三烯 6（R=H 或 Me3Si），而 3 与托吡啶离子反应则可生成 1,1′-双环庚三烯（29%）和三烯 6（R=C7H7）（66%），这表明 3 还可以作为单电子还原剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1377
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 乙醚 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3-phenethyl-1,5-diphenyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hess; Weltzien, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Samarium-based Grignard-type addition of organohalides to carbonyl compounds under catalysis of CuI
  作者：Shuhuan Xiao、Chen Liu、Bin Song、Liang Wang、Yan Qi、Yongjun Liu

  DOI：10.1039/d1cc00965f

  日期：——

  Grignard-type additions were readily achieved under the mediation of CuI (10 mol%) and samarium (2 equiv.) by employing various organohalides, e.g. benzyl, aryl, heterocyclic and aliphatic halides (Cl, Br or I), and diverse carbonyl compounds (e.g. carbonic esters, carboxylic esters, acid anhydrides, acyl chlorides, ketones, aldehydes, propylene epoxides and formamides) to afford alcohols, ketones

  通过使用各种有机卤化物，例如苄基、芳基、杂环和脂肪族卤化物（Cl、Br 或 I）以及各种羰基化合物，在 CuI（10 mol%）和钐（2 当量）的介导下很容易实现格氏型加成（例如碳酸酯、羧酸酯、酸酐、酰氯、酮、醛、环氧丙烷和甲酰胺）分别以高效率和化学选择性提供醇、酮和醛，其中可能涉及有机钐中间体。
• S,S-Dimethyl dithiocarbonate: A novel carbonyl dication synthon in the synthesis of ketones
  作者：Chiar-Dy Chen、Jui-Wen Huang、Man-kit Leung、Huei-hsu Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00544-4

  日期：1998.7

  We report herein the use of DMDTC as an effective carbonyl dication equivalent in ketone synthesis. According to our strategy, we also successfully devised a synthetic pathway for S-methyl (trimethylsilyl)thioacetate which may be a potentially useful synthetic reagent in organic synthesis.

  我们在此报道了DMDTC在酮合成中作为有效的羰基取代等价物的用途。根据我们的策略，我们还成功设计了S-甲基（三甲基甲硅烷基）硫代乙酸酯的合成途径，该途径可能是有机合成中潜在有用的合成试剂。
• The Action of Sodium, Lithium and Potassium Phenylacetylene on Acid Derivatives
  作者：Dorothy Nightingale、Francis T. Wadsworth

  DOI：10.1021/ja01197a057

  日期：1947.5
• Synthesis and properties of DI-and triphenylalkanes
  作者：M. A. Chel'tsova、A. D. Petrov、V. I. Grigos

  DOI：10.1007/bf00919565

  日期：1961.2
• KOMATSU, KOICHI;SHIRAI, SHUZO;TOMIOKA, ISAO;OKAMOTO, KUNIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 5, 1377-1380
  作者：KOMATSU, KOICHI、SHIRAI, SHUZO、TOMIOKA, ISAO、OKAMOTO, KUNIO

  DOI：——

  日期：——