{(1S)-1-[N'-[(2S)-2-hydroxy-2-((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-3-phenyl-propyl]-N'-(4-pyridin-2-ylethynyl-benzyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}-carbamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(1S)-1-[N'-[(2S)-2-hydroxy-2-((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-3-phenyl-propyl]-N'-(4-pyridin-2-ylethynyl-benzyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-[(1S)-1-[[[(2S)-2-benzyl-2-hydroxy-3-[[(1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl]amino]-3-oxo-propyl]-[[4-[2-(2-pyridyl)ethynyl]phenyl]methyl]amino]carbamoyl]-2,2-dimethyl-propyl]carbamate；methyl N-[(2S)-1-[2-[(2S)-2-benzyl-2-hydroxy-3-[[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]-3-oxopropyl]-2-[[4-(2-pyridin-2-ylethynyl)phenyl]methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₄₁H₄₅N₅O₆
• 分子量: 703.838
• InChiKey: ABWJLPUEOQEFRZ-DIKLSXIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄肼 在 N-甲基吗啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {(1S)-1-[N'-[(2S)-2-hydroxy-2-((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-3-phenyl-propyl]-N'-(4-pyridin-2-ylethynyl-benzyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波加速合成的P1'延伸的HIV-1蛋白酶抑制剂，在过渡态模拟支架中包含叔醇。

  摘要：

  合成了两个系列的P1'延伸的HIV-1蛋白酶抑制剂，它们在过渡态模拟物中包含叔醇，其Ki值在2.1到93 nM之间。微波加速钯催化的交叉偶联用于快速优化P1'侧链。当P1'苄基被3-或4-吡啶基取代基延长时，会遇到高细胞抗病毒效力（EC50 = 0.18-0.22 microM）。获得了与该酶共结晶的三种抑制剂的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1021/jm051239z

文献信息

• Hiv Protease Inhibitors
  申请人：Ekegren Jenny

  公开号：US20080249102A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , X and N are as defined in the specification; E is N, CH; A′ and A″ are terminal groups as defined in the specification. The compounds have utility as HIV-1 protease inhibitors.

  化合物的公式I： 其中R1，R2，X和N如规范中定义；E为N，CH；A'和A''为规范中定义的末端基团。 这些化合物具有作为HIV-1蛋白酶抑制剂的实用性。
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Medivir AB

  公开号：EP1851193B1

  公开（公告）日：2009-04-22
• US7807677B2
  申请人：——

  公开号：US7807677B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• Microwave-Accelerated Synthesis of P1‘-Extended HIV-1 Protease Inhibitors Encompassing a Tertiary Alcohol in the Transition-State Mimicking Scaffold
  作者：Jenny K. Ekegren、Nina Ginman、Åsa Johansson、Hans Wallberg、Mats Larhed、Bertil Samuelsson、Torsten Unge、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jm051239z

  日期：2006.3.1

  Two series of P1'-extended HIV-1 protease inhibitors comprising a tertiary alcohol in the transition-state mimic exhibiting Ki values ranging from 2.1 to 93 nM have been synthesized. Microwave-accelerated palladium-catalyzed cross-couplings were utilized to rapidly optimize the P1' side chain. High cellular antiviral potencies were encountered when the P1' benzyl group was elongated with a 3- or 4-pyridyl

  合成了两个系列的P1'延伸的HIV-1蛋白酶抑制剂，它们在过渡态模拟物中包含叔醇，其Ki值在2.1到93 nM之间。微波加速钯催化的交叉偶联用于快速优化P1'侧链。当P1'苄基被3-或4-吡啶基取代基延长时，会遇到高细胞抗病毒效力（EC50 = 0.18-0.22 microM）。获得了与该酶共结晶的三种抑制剂的X射线晶体学数据。