2-(2-phenylethyl)-3-methyl-4-butanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-(2-phenylethyl)-3-methyl-4-butanolide
• 英文别名: (3S,4S)-4-methyl-3-(2-phenylethyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ABXOZBZKPBJNFD-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-1-butene 、 methyloxirane 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-phenylethyl)-3-methyl-4-butanolide 、 2-(2-phenylethyl)-3-methyl-4-butanolide 、 2-(2-phenylethyl)-4-methyl-4-butanolide 、 2-(2-phenylethyl)-4-methyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应：合成γ-丁醇化物的新方法

  摘要：

  四氯化钛促进了甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应，然后进行酸性处理，以中等/良好的收率得到丁醇化物。与表卤代醇反应是区域选择性的，发生在环氧化物的取代度较低的末端。由此获得的γ-卤代烷基-γ-丁醇化物可以进一步转化为各种产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.007

文献信息

• Reaction of silyl ketene acetals with epoxides: a new method for the synthesis of γ-butanolides
  作者：Veselin Maslak、Radomir Matović、Radomir N. Saičić

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.007

  日期：2004.9

  Titanium tetrachloride promoted reaction of silyl ketene acetals with epoxides, followed by acidic work-up, affords butanolides in moderate/good yields. With epihalohydrins the reaction is regioselective and occurs at the less substituted end of the epoxide; the γ-haloalkyl-γ-butanolides thus obtained can be further transformed into various products.

  四氯化钛促进了甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应，然后进行酸性处理，以中等/良好的收率得到丁醇化物。与表卤代醇反应是区域选择性的，发生在环氧化物的取代度较低的末端。由此获得的γ-卤代烷基-γ-丁醇化物可以进一步转化为各种产物。