三(3,5-二叔丁基苯基)膦 | 189756-42-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(3,5-二叔丁基苯基)膦
• 英文名称: DrewPhos
• 英文别名: tris-(3,5- di- tert -butylphenyl)phosphine；tris(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphane；Phosphine, tris[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]-；tris(3,5-ditert-butylphenyl)phosphane
• CAS: 189756-42-1
• 化学式: C₄₂H₆₃P
• 分子量: 598.936
• InChiKey: KSWPSYBRTKSCKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.5±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(3,5-二叔丁基苯基)膦 在 selenium 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到tris(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphine selenide
  参考文献：
  名称：

  三（3,5-二-叔丁基苯基）膦的化学和电化学氧化 - 与大块间位取代基相关的高 Z' 晶体结构和构象效应

  摘要：

  夏尔巴罗密欧黄色日记。这是本文的同行评审版本。根据 Wiley 使用自存档版本的条款和条件，可将其用于非商业目的。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800656
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基溴苯 在 正丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以93%的产率得到三(3,5-二叔丁基苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  双功能亚氨基正膦催化的对映选择性 Sulfa-Michael 加成对未活化的 α,β-不饱和酰胺

  摘要：

  描述了第一个无金属催化分子间对映选择性迈克尔加成到未活化的 α,β-不饱和酰胺。在温和的反应条件下，通过一种新型的基于方酰胺的双功能亚氨基正膦催化剂，在各种烷基硫醇亲核试剂和亲电试剂上获得了一致的高对映体过量和产率。在十克规模上实现了低催化剂负载量 (2.0 mol%)，证明了反应的可扩展性。计算分析通过分析相关过渡结构揭示了高对映选择性的来源，并为催化剂对 α,β-不饱和酰胺的羰基的特定非共价活化提供了实质性支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11898
• 作为试剂：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 L-乳酸甲酯 在 DMAM 、 三(3,5-二叔丁基苯基)膦 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-methoxy-1-oxopropan-2-yl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  相标记中的“金发姑娘原理”。极简主义和正交相标记用于无色谱的Mitsunobu反应

  摘要：

  使用低分子量和正交相标记的试剂，叔丁基标记的高度非极性膦和水溶性DIAD类似物，已经开发了一种廉价且无色谱的Mitsunobu方法。Mitsunobu反应的副产物可通过使用传统溶剂（例如己烷，MeOH，水和EtOAc）进行连续的液-液萃取而除去。由于正交相标记，用过的试剂可以再生。Mitsunobu反应的这一新变体有望为Mitsunobu反应的众所周知的分离问题提供替代和补充的解决方案，而不必诉诸昂贵的大分子量试剂和色谱法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00014

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING SILAHYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SILAHYDROCARBURES
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2018064163A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present disclosure is directed to a process for preparing silahydrocarbons of formula (I), the process comprising the step of reacting a compound of formula (II), with a compound of formula (III), as well as to silahydrocarbons prepared by such a process, and to compositions and articles of manufacture comprising such silahydrocarbons.

  本公开涉及一种制备式(I)硅氢化物的方法，该过程包括将式(II)的化合物与式(III)的化合物反应，以及由该方法制备的硅氢化物，以及包含该硅氢化物的组合物和制造品。
• Palladium‐Catalyzed Diastereoselective Synthesis of ( <i>Z</i> )‐Conjugated Enynyl Homoallylic Alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Mayo Ishibashi、Juri Sakamoto、Miki Murakami、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.1002/adsc.202100206

  日期：2021.7.20

  The diastereoselective synthesis of anti-homoallylic alcohols bearing conjugated (Z)-enynes through a palladium-catalyzed three-component reaction is described. This reaction features a broad substrate scope, good functional group compatibility, and high levels of (Z)-alkene stereocontrol. In this reaction, Pd(0) functions as a catalyst in two fundamental steps of the tandem sequence: 1) the generation

  描述了通过钯催化的三组分反应非对映选择性合成带有共轭 ( Z )-烯炔的抗高烯丙醇。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、( Z )-烯烃立体控制水平高的特点。在该反应中，Pd(0) 在串联序列的两个基本步骤中充当催化剂：1) 从双功能连接试剂生成硼化 π-烯丙基钯物种，诱导醛的 umpolung 烯丙基化，以及 2) C( sp 2 )−C( sp ) 交叉耦合。所得产物的进一步转化突出了它们的合成效用。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Silyl Electrophiles with Alkylzinc Halides: A Silyl-Negishi Reaction
  作者：Andrew P. Cinderella、Bojan Vulovic、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04364

  日期：2017.6.14

  the first example of a silyl-Negishi reaction between secondary zinc organometallics and silicon electrophiles. This palladium-catalyzed process provides direct access to alkyl silanes. The delicate balance of steric and electronic parameters of the employed DrewPhos ligand is paramount to suppressing isomerization and promoting efficient and selective cross-coupling.

  我们报告了二级锌有机金属和硅亲电试剂之间甲硅烷基-Negishi 反应的第一个例子。这种钯催化工艺可直接获得烷基硅烷。所用 DrewPhos 配体的空间和电子参数的微妙平衡对于抑制异构化和促进有效和选择性的交叉偶联至关重要。
• Synthesis and characterization of η6-p-cymene ruthenium(II) complexes containing alkyl- and methoxy-substituted triarylphosphines
  作者：Ivelise Dimbarre Lao Guimarães、Flávia Marszaukowski、Renan Ribeiro、Sergio Ricardo de Lazaro、Kátia Mara de Oliveira、Alzir Azevedo Batista、Patrícia Castellen、Ellen Wrobel、Jarem Raul Garcia、René T. Boeré、Karen Wohnrath

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121599

  日期：2021.1

  Neutral Ru(II)-arene complexes [Ru(η6‐p-cymene)(PAr3)Cl2], PAr3 where Ar = 3,5-((CH3)3C)2C6H3–, 3,5-(CH3)2C6H3–, 4-CH3O-3,5-(CH3)2C6H2– and 4-CH3O-C6H4– were synthetized and fully characterized including single-crystal X-ray diffraction. The ligands have empirical logPow = 10.29, 7.38, 7.08, 5.43 (vs. PPh3 = 5.14). They have sufficiently low solubility to form Langmuir monolayers on water in accordance

  中性的Ru（II）配合物-arene的[Ru（η 6 - p -cymene）（PAR 3）氯2 ]，PAR 3其中Ar = 3,5 - （（CH 3）3 C）2 C ^ 6 ħ 3 - ， -合成了3,5-（CH 3）2 C 6 H 3 –，4-CH 3 O-3,5-（CH 3）2 C 6 H 2 –和4-CH 3 O-C 6 H 4 –并对其进行了充分表征包括单晶X射线衍射。配体具有经验logP流 = 10.29，7.38，7.08，5.43（VS。PPH 3  = 5.14）。它们具有足够低的溶解度以根据总分子大小在水上形成Langmuir单层。进行了密度泛函理论（DFT）计算，以确定分子和电子结构，并解释了伏安法和UV-Vis光谱学的结果。针对MRC-5（非肿瘤性肺），A549（肺癌）和MDA-MB-231（乳腺癌）细胞系进行了细胞毒性测定。Ar = 3,5-（（CH 3）3 C）2
• Photosensitizer-Free, Gold-Catalyzed C-C Cross-Coupling of Boronic Acids and Diazonium Salts Enabled by Visible Light
  作者：Sina Witzel、Jin Xie、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201700121

  日期：2017.5.2

  The first photosensitizer‐free visible light‐driven, gold‐catalyzed C–C cross‐couplings of arylboronic acids and aryldiazonium salts are reported. The reactions can be conducted under very mild conditions, using a catalytic amount of tris(4‐trifluoromethyl)phosphinegold(I) chloride [(4‐CF3‐C6H4)3PAuCl] with methanol as the solvent allowing an alternative access to a variety of substituted biaryls in

  据报道，第一个无光敏剂的可见光驱动的，金催化的芳基硼酸和芳基重氮盐的CC交联反应。该反应可以在非常温和的条件下进行，使用催化量的三（4-三氟甲基）膦金（I）氯化物[（4-CF 3 -C 6 H 4）3 PAuCl]，甲醇为溶剂，可以选择使用以中等至优异的收率合成各种取代的联芳基，并具有宽泛的官能团耐受性。