8,8,11,11-tetramethyl-2-phenyl-1,5,7,10-tetraoxa-9-oxospiro[5,5]undecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8,11,11-tetramethyl-2-phenyl-1,5,7,10-tetraoxa-9-oxospiro[5,5]undecane
• 英文别名: 2,2,5,5-Tetramethyl-10-phenyl-1,4,7,11-tetraoxaspiro[5.5]undecan-3-one；2,2,5,5-tetramethyl-10-phenyl-1,4,7,11-tetraoxaspiro[5.5]undecan-3-one
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: ACCPTXVCSZLDKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 3,4-diaza-2,2-dimethyl-7-phenyl-1,6,10-trioxaspiro[5,4]dec-3-ene 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以28%的产率得到8,8,11,11-tetramethyl-2-phenyl-1,5,7,10-tetraoxa-9-oxospiro[5,5]undecane
  参考文献：
  名称：

  螺稠合恶二唑啉的热解：羰基叶立德？环状卡宾？双自由基序列

  摘要：

  苯中的螺稠合恶二唑啉 1 的热解导致 N2 损失，形成羰基叶立德中间体。大多数叶立德裂解为丙酮和 4-苯基-1,3-二恶烷-2-亚基，它们可以被叔丁醇捕获。在没有捕集剂的情况下，卡宾遵循的主要途径是裂解成双自由基 5-苯基-2-氧杂-1-氧-1,5-戊二基。后者的双自由基与 α-苯基-γ-丁内酯偶联并脱羧得到环丙苯。来自反应的其他产物是卡宾明显插入苯溶剂的 CH 键和丙酮的 CH 键的产物。这样的反应似乎史无前例？？提出了替代的非卡宾机制。关键词：二恶卡宾，羰基叶立德，环丙苯，双自由基，内酯，恶二唑啉。

  DOI：

  10.1139/v02-126

文献信息

• Thermolysis of a spiro-fused oxadiazoline: The carbonyl ylide–cyclic carbene–diradical sequence
  作者：Nadine Merkley、John Warkentin

  DOI：10.1139/v02-126

  日期：2002.9.1

  Thermolysis of spiro-fused oxadiazoline 1 in benzene led to loss of N2 to form a carbonyl ylide intermediate. Most of the ylide fragmented to acetone and 4-phenyl-1,3-dioxane-2-ylidene, which could be trapped with tert-butyl alcohol. In the absence of the trapping agent, the major pathway followed by the carbene was fragmentation to a diradical, 5-phenyl-2-oxa-1-oxo-1,5-pentanediyl. The latter diradical

  苯中的螺稠合恶二唑啉 1 的热解导致 N2 损失，形成羰基叶立德中间体。大多数叶立德裂解为丙酮和 4-苯基-1,3-二恶烷-2-亚基，它们可以被叔丁醇捕获。在没有捕集剂的情况下，卡宾遵循的主要途径是裂解成双自由基 5-苯基-2-氧杂-1-氧-1,5-戊二基。后者的双自由基与 α-苯基-γ-丁内酯偶联并脱羧得到环丙苯。来自反应的其他产物是卡宾明显插入苯溶剂的 CH 键和丙酮的 CH 键的产物。这样的反应似乎史无前例？？提出了替代的非卡宾机制。关键词：二恶卡宾，羰基叶立德，环丙苯，双自由基，内酯，恶二唑啉。