ethyl 5-methoxy-2-(methylamino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-methoxy-2-(methylamino)benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: ACDQPIMKMKZTGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methoxy-2-(methylamino)benzoate 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium ethanolate 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-hydroxy-6-methoxy-N,1-dimethyl-2-oxo-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydro-3-quinolinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一类新型N-烷基-N-芳基-4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉碳硫代酰胺的有效合成

  摘要：

  通过优化的酰胺偶联，然后进行Dieckmann环化，可以高收率制备新型标题化合物。另外，该新路线适合制备规模的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390427
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.02h， 生成 ethyl 5-methoxy-2-(methylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Aromatic C–H Bonds of N-Alkylanilines with CO and Alcohols for the Synthesis of o-Aminobenzoates

  摘要：

  A Pd(II)-catalyzed CH monocarbonylation of N-alkylanilines for the synthesis of o-aminobenzoates has been developed. Various aliphatic alcohols and phenol were tolerated in the reaction to afford the corresponding o-aminobenzoates in good yields under mild balloon pressure of CO.

  DOI：

  10.1021/jo502581p

文献信息

• Palladium/Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H Carbonylation for the Synthesis of <i>o</i>-Aminobenzoates
  作者：Wu Li、Zhengli Duan、Ru Jiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00206

  日期：2015.3.20

  The palladium/copper-catalyzed aerobic oxidative C-H carbonylation for the synthesis of o-aminobenzoates is described. Molecular oxygen is used as the terminal oxidant. This methodology proceeds with a wide range of N-substituted anilines and alcohols and gives straightforward access to valuable o-aminobenzoates.