(S)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one
• 英文别名: (R)-(-)-pantolactone；(4S)-4-hydroxy-3,3-dimethyloxolan-2-one
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: ACIUPKGHYXBINT-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 (S)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one 在 vermiculite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到3-Oxo-butyric acid (S)-4,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  天然粘土作为β-酮酯与碳水化合物衍生物酯交换的有效催化剂

  摘要：

  蒙脱石，凹凸棒石和ver石粘土有效地催化了β-酮酸酯和碳水化合物衍生物的酯交换反应，收率高至高，而没有碳水化合物部分的分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02388-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethylbut-3-enoate 在 DHQ-PYR 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以82%的产率得到(R)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C16-C25片段的螺环化反应机理和立体选择性研究

  摘要：

  双分子内杂迈克尔加成的机制是天然产物花萼 C 合成中的一个关键反应，已通过 NMR 进行了研究。环化遵循鲍德温规则，首先通过六元环闭合（6-endo-dig），然后是五元环环化（5-exo-trig）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500206

文献信息

• The Reaction Mechanism of Spirocylization and Stereoselectivity Studies for the Calyculin C₁₆ -C₂₅ Fragment
  作者：Vesa Rauhala、Kalle Nättinen、Kari Rissanen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/ejoc.200500206

  日期：2005.10

  hetero-Michael addition, a key reaction in the planned synthesis of the natural product calyculin C, has been studied by NMR. The cyclization follows Baldwin’s rules and proceeds first through a six-membered ring closure (6-endo-dig), followed by a five-membered ring cyclization (5-exo-trig). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  双分子内杂迈克尔加成的机制是天然产物花萼 C 合成中的一个关键反应，已通过 NMR 进行了研究。环化遵循鲍德温规则，首先通过六元环闭合（6-endo-dig），然后是五元环环化（5-exo-trig）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Natural clays as efficient catalyst for transesterification of β-keto esters with carbohydrate derivatives
  作者：Fernando C. da Silva、Vitor F. Ferreira、Renata S. Rianelli、Wilma C. Perreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02388-7

  日期：2002.2

  Smectite, atapulgite and vermiculite clays catalyzed efficiently transesterifications of β-keto esters and carbohydrate derivatives in good to high yields without decomposition of the carbohydrate moieties.

  蒙脱石，凹凸棒石和ver石粘土有效地催化了β-酮酸酯和碳水化合物衍生物的酯交换反应，收率高至高，而没有碳水化合物部分的分解。