(E)-6-(4-bromophenyl)-5-nitro-hex-5-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-(4-bromophenyl)-5-nitro-hex-5-en-2-one
• 英文别名: (E)-6-(4-bromophenyl)-5-nitrohex-5-en-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: ACNPUVKHHWUXHN-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(4-bromophenyl)-5-nitro-hex-5-en-2-one 在 对甲苯磺酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(3S,4R)-3-(4-bromophenyl)-4-nitrocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  β-芳基硝基乙烯的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的有机催化分子内迈克尔加成：3-Aryl-4-硝基环己酮的进入

  摘要：

  3-芳基-4-硝基环己酮的合成是由β-芳基硝基乙烯的Morita-Baylis-Hillman加合物合成的。该策略涉及脯氨酸催化的非对映选择性分子内迈克尔加成以获得 3,4-反式二取代环己酮。该方法提供了对 (±)-epibatidine 类似物的轻松访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200884
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-β-nitrostyrene 、 丁烯酮 在 咪唑 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到(E)-6-(4-bromophenyl)-5-nitro-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-芳基硝基乙烯的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的有机催化分子内迈克尔加成：3-Aryl-4-硝基环己酮的进入

  摘要：

  3-芳基-4-硝基环己酮的合成是由β-芳基硝基乙烯的Morita-Baylis-Hillman加合物合成的。该策略涉及脯氨酸催化的非对映选择性分子内迈克尔加成以获得 3,4-反式二取代环己酮。该方法提供了对 (±)-epibatidine 类似物的轻松访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200884

文献信息

• Organocatalytic formal [5+1] annulation: diastereoselective cascade synthesis of functionalized six-membered spirocyclic indane-1,3-diones/oxindoles via Michael–aldol reaction
  作者：Suparna Roy、Mamatha Amireddy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.084

  日期：2013.10

  An efficient cascade protocol has been developed for the diastereoselective synthesis of functionalized six-membered spirocyclic compounds. The reaction proceeded smoothly between indane 1,3-diones/oxindoles/coumaranone as the dinucleophilic components and (E)-5-nitro-6-aryl-hex-5-en-2-one as the dielectrophile to give the desired products with reasonable to high chemical yields (30-84%) and high levels of diastereoselectivities (upto >95:5 dr). The reaction proceeded smoothly via cascade Michael aldol reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organocatalyzed Intramolecular Michael Addition of Morita-Baylis-Hillman Adducts of β-Arylnitroethylenes: An Entry to 3-Aryl-4-nitrocyclohexanones
  作者：Chada Raji Reddy、Motatipally Damoder Reddy、Kothapalli Haribabu

  DOI：10.1002/ejoc.201200884

  日期：2012.11

  The synthesis of 3-aryl-4-nitrocyclohexanones has been achieved from the Morita–Baylis–Hillman adducts of β-arylnitroethylenes. The strategy involves proline-catalyzed diastereoselective intramolecular Michael addition to obtain 3,4-trans-disubstituted cyclohexanones. This method provides a facile access to (±)-epibatidine analogues.

  3-芳基-4-硝基环己酮的合成是由β-芳基硝基乙烯的Morita-Baylis-Hillman加合物合成的。该策略涉及脯氨酸催化的非对映选择性分子内迈克尔加成以获得 3,4-反式二取代环己酮。该方法提供了对 (±)-epibatidine 类似物的轻松访问。