methyl 2,2,3,3,7a-pentamethyl-6-phenyl-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-7-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2,3,3,7a-pentamethyl-6-phenyl-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,2,3,3,7a-pentamethyl-6-phenyl-1H-imidazo[1,2-b][1,2]oxazole-7-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: ACUYYZDYPLEHSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 、 2,4,4,5,5-pentamethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到methyl 2,2,3,3,7a-pentamethyl-6-phenyl-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1 H-咪唑3-氧化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  显示在杂环的1和2位带有不同取代基的4,5-二氢-1 H-咪唑3-氧化物可与各种受体取代的炔烃反应形成相应的环加合物-1,2,3,7a衍生物-四氢咪唑并[1,2- b ]异恶唑。揭示了该过程的高区域选择性，这是由氮原子与硝酮基团的缀合所规定的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430206

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition or nucleophilic addition: Influence of solvents and nature of substituents in the reagent and substrate molecules on the reaction of 4,5-dihydro-1<i>H</i>-imidazole 3-oxides with alkynes
  作者：Sergey A. Popov、Vladimir A. Reznikov

  DOI：10.1002/jhet.5570430207

  日期：2006.3

  Two competitive processes - 1,3-dipolar cycloaddition and nucleophilic addition - in the reaction of 4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxides with asymmetrically substituted alkynes were shown to occur. The influence of solvents and the nature of substituents in the reagent and substrate molecules on the rate ratio of these competitive processes were studied.

  在4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑3-氧化物与不对称取代的炔烃的反应中，发生了两个竞争过程-1,3-偶极环加成和亲核加成。研究了溶剂以及试剂和底物分子中取代基的性质对这些竞争过程的速率比的影响。