3-acetyl-5-chloro-4-hydroxybenzoic Acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-5-chloro-4-hydroxybenzoic Acid
• 化学式: C₉H₇ClO₄
• 分子量: 214.605
• InChiKey: ACYDQRHGFULTGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-quinolinyl)-methoxy]-benzaldehyde 、 3-acetyl-5-chloro-4-hydroxybenzoic Acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以14%的产率得到4'-carboxy-3'-chloro-2'-hydroxy-4-(2-quinolinylmethoxy)chalcone
  参考文献：
  名称：

  羧基查耳酮的合成与构效关系：CysLT1（LTD4）受体拮抗剂的新系列。

  摘要：

  一系列新的2-，3-和4-（2-喹啉基甲氧基）-和3-和4- [2-（2-喹啉基）乙烯基]-取代的2'-，3的合成及CysLT1拮抗活性描述了'-，4'-或5'-羧基查耳酮。结构-活性关系研究表明，优选带负电的（酸性）部分，尽管在某些情况下腈或酯类似物也具有中等活性。喹啉部分可以在3-或4-位被取代。用其他芳香族基团取代该杂环会导致化合物具有可比的亲和力[2-（7-氯喹啉），1-（1-甲基-2-苯并咪唑）或1-（2-苯并噻唑）]或具有较低的活性[1 -（1-乙氧基乙基）-2-苯并咪唑，2-萘基或苯基]。喹啉和查耳酮部分可以通过乙烯基或甲氧基间隔基连接。对于3-和4-取代的查耳酮，查耳酮B环上的酸性部分可以连接至2'-，3'-，4'-或5'-位置。没有一般模式可以指定哪个取代位置产生最有效的化合物。该系列包含几种有效的CysLT1受体拮抗剂，其K（D）值接近纳摩尔范围，通过[3H] LTD4

  DOI：

  10.1021/jm960628d
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苯甲酸 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-acetyl-5-chloro-4-hydroxybenzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  羧基查耳酮的合成与构效关系：CysLT1（LTD4）受体拮抗剂的新系列。

  摘要：

  一系列新的2-，3-和4-（2-喹啉基甲氧基）-和3-和4- [2-（2-喹啉基）乙烯基]-取代的2'-，3的合成及CysLT1拮抗活性描述了'-，4'-或5'-羧基查耳酮。结构-活性关系研究表明，优选带负电的（酸性）部分，尽管在某些情况下腈或酯类似物也具有中等活性。喹啉部分可以在3-或4-位被取代。用其他芳香族基团取代该杂环会导致化合物具有可比的亲和力[2-（7-氯喹啉），1-（1-甲基-2-苯并咪唑）或1-（2-苯并噻唑）]或具有较低的活性[1 -（1-乙氧基乙基）-2-苯并咪唑，2-萘基或苯基]。喹啉和查耳酮部分可以通过乙烯基或甲氧基间隔基连接。对于3-和4-取代的查耳酮，查耳酮B环上的酸性部分可以连接至2'-，3'-，4'-或5'-位置。没有一般模式可以指定哪个取代位置产生最有效的化合物。该系列包含几种有效的CysLT1受体拮抗剂，其K（D）值接近纳摩尔范围，通过[3H] LTD4

  DOI：

  10.1021/jm960628d

文献信息

• Chalcone derivatives and drugs containing the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06046212A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  This invention relates to chalcone derivatives represented by the following formula (1): wherein A represents a phenyl group, a quinolyl group or the like, W represents a vinylene group or the like, and R.sup.1 to R.sup.5 each independently represent a carboxyl, cyano, alkyloxycarbonyl or like group, or salts of the chalcone derivatives, and also to drugs containing them as effective ingredients. These compounds have excellent cys-LT receptor antagonism, and are useful as antiallergic agents or the like.

  这项发明涉及以下式（1）所代表的葵花素衍生物：其中A代表苯基、喹啉基或类似物，W代表乙烯基或类似物，R.sup.1至R.sup.5分别独立代表羧基、氰基、烷氧羰基或类似基团，或葵花素衍生物的盐，以及含有它们作为有效成分的药物。这些化合物具有优异的cys-LT受体拮抗作用，可用作抗过敏药物等。
• Substituted benzoylguanidines, process for their preparation, their use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05679712A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Benzoylguanidines of the formula I ##STR1## are described in which: R(1), R(2), R(3), R(4), R(5) are as defined in the specification, and pharmaceutically tolerated salts thereof.

  公式I中描述了苯甲酰胍胺，其中：R(1)、R(2)、R(3)、R(4)、R(5)如规范中定义，并且其药物耐受盐。
• Substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0628543A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  Beschrieben werden Benzoylguanidine der Formel I worin bedeuten: R(1)R(6)-CO oder R(7)R(8)N-CO, mit R(6), R(7) und R(8) gleich (Perfluor)Alk(en)yl, -(CH)2n-R(9), R(9) gleich Cycloalkyl, Phenyl, Biphenylyl oder Naphthyl, wobei R(7) und R(8) gemeinsam 4 oder 5 Methylengruppen sein können, von denen eine CH₂-Gruppe durch Sauerstoff, S, NH, N-CH₃ oder N-Benzyl ersetzt sein kann; R(2)wie R(1) definiert, oder H, Hal, CN, NO₂, (Perfluor)alk(en)yl, -(CH)₂R(15) mit R(15) gleich Cycloalkyl, Phenyl, Biphenylyl oder Naphthyl, oder R(2)(C₁-C₉)-Heteroaryl, oder R(2)SR(18), -OR(18), -NR(18)R(19), -CR(18)R(19)R(20); R(18) = -(CH₂-Heteroaryl, R(19), R(20) wie R(18) definiert oder H, (Perfluor)-Alkyl oder R(2)R(21)-SOm oder R(22)R(23)N-SO₂-, mit R(21) gleich (Perfluor)al(en)kyl, -CH₂-R(24), R(24) gleich Cycloalkyl, Phenyl, Biphenylyl oder Naphthyl, R(22) gleich H, (Perfluor)alk(en)yl, -(CH₂)n-R(29), R(29) gleich (C₃-C₈)-Cycloalkyl, Phenyl, Biphenylyl oder Naphthyl, R(23) gleich H, (Perfluor)alkyl, wobei R(22) und R(23) gemeinsam 4 oder 5 Methylengruppen sein können, von denen eine CH₂-Gruppe durch Sauerstoff, S, NH, N-CH₃ oder N-Benzyl ersetzt sein kann; oder R(2)R(33)X-, wobei X gleich Sauerstoff, S, NR(34), (D=O)A-, NR(34)C=MN(*)R(35)-, mit M gleich Sauerstoff, S, A = Sauerstoff, NR(34), D = C, SO R(33) und R(35) gleich (Perfluor)Alk(en)yl, -(CH₂)n-R(36), wobei R(36) gleich Cycloalkyl, Phenyl, Biphenylyl oder Naphthyl, R(34) = H, (Perfluor)alkyl, wobei A und N(*) an den Phenylkern des Benzoylguanidin-Grundkörpers gebunden sind; oder R(2)-SR(40), -OR(40), -NHR(40), -NR(40)R(41), -CHR(40)R(42),         -C≡CR(45), wobei R(40), R(41) gleich oder verschieden sind und -(CH₂)p-(CHOH)q-(CH₂)r-(CHOH)t-R(51) oder -(CH₂)p-O-(CH₂-CH₂O)q-R(51) bedeuten, R(51) Wasserstoff oder Methyl ist R(42), R(43) Wasserstoff oder Alkyl bedeuten oder zusammen mit dem sie tragenden Kohlenstoff-Atom ein (C₃-C₈)-Cycloalkyl bilden; R(44) gleich H, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, - CeH2e-R(45) mit R(45) gleich Phenyl, Heteroaryl, oder Alkyl, R(46), R(47), R(48), R(49) und R(50) gleich Wasserstoff oder Methyl sind; oder R(2)R(55)-NH-SO₂-, R(3), R(4) und R(5)sind unabhängig voneinander wie R(1) oder R(2) definiert; sowie deren pharmazeutisch verträgliche Salze.

  所述的是式 I 的苯甲酰胍类化合物 其中 R(1)R(6)-CO 或 R(7)R(8)N-CO 其中 R(6)、R(7)和R(8)是(全氟)烷(烯)基、-(CH)2n-R(9)，R(9)是环烷基、苯基、联苯基或萘基、 其中 R(7) 和 R(8) 可以是 4 个或 5 个亚甲基，其中一个 CH₂ 基团可以被氧、S、NH、N-CH₃ 或 N-苄基取代； 如 R(1) 所定义的 R(2)，或 H、Hal、CN、NO₂、（全氟）烷基烯基、-(CH)₂R(15) 其中 R(15) 是环烷基、苯基、联苯基或萘基，或 R(2)(C₁-C₉)-杂芳基，或 R(2)SR(18)、-OR(18)、-NR(18)R(19)、-CR(18)R(19)R(20)； R(18) = -(CH₂-teroaryl、 R(18)所定义的 R(19)、R(20) 或 H、（全氟）烷基或 R(2)R(21)-SOm 或 R(22)R(23)N-SO₂- ，其中 R(21)是(全氟)烯基、-CH₂-R(24)，R(24)是环烷基、苯基、联苯基或萘基、 R(22) 是 H、(全氟)烷(烯)基、-(CH₂)n-R(29)、 R(29) 是 (C₃-C₈)- 环烷基、苯基、联苯基或萘基、 R(23) 是 H、（全氟）烷基、 其中 R(22) 和 R(23) 合在一起可以是 4 个或 5 个亚甲基，其中一个 CH₂ 基团可以被氧、S、NH、N-CH₃ 或 N-苄基取代；或 R(2)R(33)X- 其中 X 是氧、S、NR(34)、(D=O)A-、NR(34)C=MN(*)R(35)-，其中 M 是氧、S A = 氧，NR(34)、 D = C、SO R(33) 和 R(35) 是（全氟）烷基（烯）基，-(CH₂)n-R(36)，其中 R(36) 是环烷基、苯基、联苯基或萘基、 R(34) = H、（全氟）烷基、 其中 A 和 N(*) 键合到苯甲酰基胍骨架的苯基核上；或 R(2)-SR(40)、-OR(40)、-NHR(40)、-NR(40)R(41)、-CHR(40)R(42)、 -C≡CR(45)、 其中 R(40)、R(41) 相同或不同，且 -(CH₂)p-(CHOH)q-(CH₂)r-(CHOH)t-R(51)或 意味着-(CH₂)p-O-(CH₂-CH₂O)q-R(51)、 R(51) 是氢或甲基 R(42)、R(43)是氢或烷基，或与携带它们的碳原子一起形成 (C₃-C₈)-环烷基； R(44) 是氢、(C₁-C₆)-烷基、(C₃-C₈)-环烷基、-CeH2e-R(45)，其中 R(45) 是苯基、杂芳基或烷基、 R(46)、R(47)、R(48)、R(49) 和 R(50) 是氢或甲基；或 R(2)R(55)-NH-SO₂-、 R(3)、R(4) 和 R(5) 独立定义为 R(1) 或 R(2)； 及其药学上可接受的盐类。
• CHALCONE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：KOWA CO. LTD.

  公开号：EP0902007A1

  公开（公告）日：1999-03-17

  This invention relates to chalcone derivatives represented by the following formula (1): wherein A represents a phenyl group, a quinolyl group or the like, W represents a vinylene group or the like, and R1 to R5 each independently represent a carboxyl, cyano, alkyloxycarbonyl or like group, or salts of the chalcone derivatives, and also to drugs containing them as effective ingredients. These compounds have excellent cys-LT receptor antagonism, and are useful as antiallergic agents or the like.

  本发明涉及下式（1）所代表的查尔酮衍生物： 其中 A 代表苯基、喹啉基或类似基团，W 代表乙烯基或类似基团，R1 至 R5 各自独立地代表羧基、氰基、烷氧基羰基或类似基团，或查尔酮衍生物的盐，还涉及含有它们作为有效成分的药物。 这些化合物具有优异的 cys-LT 受体拮抗作用，可用作抗过敏剂或类似药物。
• US5679712A
  申请人：——

  公开号：US5679712A

  公开（公告）日：1997-10-21