(5Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-hydroxyphenyl)aminothiazol-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-hydroxyphenyl)aminothiazol-4(5H)-one
• 英文别名: (2Z,5Z)-2-[(4-hydroxyphenyl)imino]-5-(4-methoxybenzylidene)-1,3-thiazolidin-4-one；(5Z)-2-(4-hydroxyphenyl)imino-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 326.376
• InChiKey: ACYPWCBMXGKTQA-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(对羟基苯基)-2-硫脲 、 4-甲氧基苯甲醛 、 氯乙酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(5Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-hydroxyphenyl)aminothiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-Arylidene-2-(4-hydroxyphenyl)aminothiazol-4(5H)-ones 对某些白血病细胞系具有选择性抑制活性

  摘要：

  4-thiazolidinones 的药理学数据表明，5-ene-2-(imino)amino-4-thiazolidinones 可能是最有希望的具有抗癌特性的化合物之一。设计、合成了一系列 5-arylidene-2-(4-hydroxyphenyl)aminothiazol-4(5H)-ones，并针对 10 种白血病细胞系进行了研究，包括 HL-60、Jurkat、K-562、Dami、KBM -7，以及一些 Ba/F3 细胞系。构效关系分析表明，几乎所有测试的 5-亚芳基-2-(4-羟基苯基)氨基噻唑-4(5H)-ones 的 ІС50 值都低于或与对照药物苯丁酸氮芥相当。在测试的化合物中，(5Z)-5-(2-甲氧基苄叉)-(12)、(5Z)-(2-乙氧基苄叉)-(21)、(5Z)-5-(2-苄氧基苄叉)-(25) ,

  DOI：

  10.1002/ardp.202000342

文献信息

• Lesyk, Roman; Zimenkovsky, Boris; Subtelna, Ivanna, Acta poloniae pharmaceutica, 2003, vol. 60, # 6, p. 457 - 466
  作者：Lesyk, Roman、Zimenkovsky, Boris、Subtelna, Ivanna、Nektegayev, Igor、Kazmirchuk, Gennadij

  DOI：——

  日期：——
• 5‐Arylidene‐2‐(4‐hydroxyphenyl)aminothiazol‐4(5 <i>H</i> )‐ones with selective inhibitory activity against some leukemia cell lines
  作者：Ivanna Subtelna、Anna Kryshchyshyn‐Dylevych、Ruochen Jia、Maryan Lelyukh、Anna Ringler、Stefan Kubicek、Oleh Zagrijtschuk、Robert Kralovics、Roman Lesyk

  DOI：10.1002/ardp.202000342

  日期：2021.4

  properties. A series of 5-arylidene-2-(4-hydroxyphenyl)aminothiazol-4(5H)-ones was designed, synthesized, and studied against 10 leukemia cell lines, including the HL-60, Jurkat, K-562, Dami, KBM-7, and some Ba/F3 cell lines. The structure-activity relationship analysis shows that almost all tested 5-arylidene-2-(4-hydroxyphenyl)aminothiazol-4(5H)-ones were characterized by ІС50 values lower or comparable

  4-thiazolidinones 的药理学数据表明，5-ene-2-(imino)amino-4-thiazolidinones 可能是最有希望的具有抗癌特性的化合物之一。设计、合成了一系列 5-arylidene-2-(4-hydroxyphenyl)aminothiazol-4(5H)-ones，并针对 10 种白血病细胞系进行了研究，包括 HL-60、Jurkat、K-562、Dami、KBM -7，以及一些 Ba/F3 细胞系。构效关系分析表明，几乎所有测试的 5-亚芳基-2-(4-羟基苯基)氨基噻唑-4(5H)-ones 的 ІС50 值都低于或与对照药物苯丁酸氮芥相当。在测试的化合物中，(5Z)-5-(2-甲氧基苄叉)-(12)、(5Z)-(2-乙氧基苄叉)-(21)、(5Z)-5-(2-苄氧基苄叉)-(25) ,