(2RS,3aRS)-2-(2-hydroxy)phenyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2RS,3aRS)-2-(2-hydroxy)phenyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: ACYQDQIOPFDYEW-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶1-氧化物 、 乙酰苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以73%的产率得到(2RS,3aRS)-2-(2-hydroxy)phenyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性控制硝酮与取代苯乙烯的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  研究了C-甲基-N-苯基硝基1与取代苯乙烯的1,3-偶极环加成反应的立体化学。亲油性分子中邻位羟基官能团的存在完全控制了反应的立体化学过程，并仅形成顺式环加合物7。MNDO计算有助于在分子间氢键的基础上合理化获得的结果，这会导致FMO性质发生变化，从而改善导致顺式异构体的E-内过渡态的稳定次级轨道相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89695-2

文献信息

• Stereoselective control in 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to substituted styrenes
  作者：Ugo Chiacchio、Franco Casuscelli、Antonino Corsaro、Antonio Rescifina、Giovannni Romeo、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89695-2

  日期：——

  The stereochemistry of 1,3-dipolar cycloaddition of C-methyl-N-phenylnitrone 1 with substituted styrenes has been investigated. The presence of an hydroxyl function at the ortho position in the dipolarophile completely controls the stereochemical course of the reaction with the exclusive formation of cis cycloadduct 7. MNDO calculations help to rationalise the obtained results on the basis of an intermolecular

  研究了C-甲基-N-苯基硝基1与取代苯乙烯的1,3-偶极环加成反应的立体化学。亲油性分子中邻位羟基官能团的存在完全控制了反应的立体化学过程，并仅形成顺式环加合物7。MNDO计算有助于在分子间氢键的基础上合理化获得的结果，这会导致FMO性质发生变化，从而改善导致顺式异构体的E-内过渡态的稳定次级轨道相互作用。